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第一章 绪论 1

一、有机化学与有机化合物 1

（一）有机化学的发展 1

（二）有机化学的研究对象 2

（三）有机化合物的特点 3

（四）研究有机化合物的方法 4

二、有机化合物的分子结构 4

（一）碳原子轨道的杂化 5

（二）有机化合物结构式的表示方法 9

三、共价键的键参数和分子间作用力 10

（一）共价键的键参数 10

（二）分子间作用力 12

四、有机反应的基本类型 13

（一）自由基反应 13

（二）离子型反应 13

（三）协同反应 14

五、有机化合物的分类 14

六、有机化学与农业及生命科学的关系 16

习题 17

第二章 饱和脂链烃 18

一、烷烃的同系列和同系物 18

二、命名 19

三、结构 22

四、烷烃的同分异构现象 23

五、烷烃的物理性质 27

六、烷烃的化学性质 29

七、烷烃卤代反应历程 31

八、重要化合物 34

习题 35

第三章 不饱和脂肪烃 37

一、单烯烃 37

（一）命名 37

（二）结构 38

（三）单烯烃的异构 39

（四）单烯烃的物理性质 42

（五）单烯烃的化学性质 42

（六）单烯烃的亲电加成反应历程 46

（七）重要化合物 50

二、炔烃 50

（一）命名 50

（二）结构 51

（三）炔烃的物理性质 51

（四）炔烃的化学性质 52

（五）重要化合物 54

三、二烯烃 55

（一）分类与命名 55

（二）共轭二烯烃的性质 56

（三）共轭二烯烃的结构 57

（四）共轭效应 58

（五）重要化合物 60

四、萜类化合物 61

（一）单萜 61

（二）倍半萜 62

（三）二萜 63

（四）三萜 63

（五）四萜 64

习题 64

第四章 环烃 67

一、脂环烃 67

（一）分类与命名 67

（二）环的稳定性 69

（三）环烷烃的物理性质 70

（四）环烷烃的化学性质 71

（五）环烷烃的立体化学 72

二、芳香烃 77

（一）分类与命名 77

（二）苯的结构 79

（三）单环芳烃的物理性质 80

（四）单环芳烃的化学性质 81

（五）芳环亲电取代反应定位规律 88

（六）稠环芳烃 92

（七）非苯芳烃 95

习题 98

第五章 旋光异构 100

一、物质的旋光性 100

二、分子的结构和物质的旋光性的关系 102

三、含有一个手性碳原子物质的旋光异构 103

四、构型的标记方法 106

五、含有两个手性碳原子物质的旋光异构 108

六、环状化合物的立体异构 110

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构 110

八、手性合成简介 111

习题 117

第六章 卤代烃 120

一、分类与命名 120

二、卤代烃的物理性质 122

三、卤代烃的化学性质 123

四、卤代烃亲核取代反应历程 129

五、消除反应历程 135

六、重要的卤代烃 138

习题 140

第七章 醇、酚、醚 143

一、醇 143

（一）分类与命名 143

（二）结构 144

（三）醇的物理性质 145

（四）醇的化学性质 146

（五）重要的醇 149

二、酚 150

（一）分类与命名 150

（二）结构 151

（三）酚的物理性质 152

（四）酚的化学性质 153

（五）重要的酚 155

三、醚 156

（一）分类与命名 156

（二）结构 157

（三）醚的物理性质 157

（四）醚的化学性质 158

（五）重要的醚 159

习题 160

第八章 醛、酮、醌 162

一、醛与酮 162

（一）分类与命名 162

（二）结构 164

（三）醛、酮的物理性质 164

（四）醛、酮的化学性质 165

（五）亲核加成反应历程 173

（六）重要化合物 174

二、醌 176

（一）命名与结构 176

（二）醌的化学性质 177

（三）重要的醌 178

习题 179

第九章 羧酸、羧酸衍生物 182

一、羧酸 182

（一）分类与命名 182

（二）结构 183

（三）羧酸的物理性质 184

（四）羧酸的化学性质 185

（五）重要的羧酸 189

二、羧酸衍生物 193

（一）分类与命名 193

（二）羧酸衍生物的物理性质 195

（三）羧酸衍生物的化学性质 197

（四）羧酸衍生物的亲核取代（加成－消除）反应 200

（五）各类羧酸衍生物及其重要代表物 201

（六）碳酸衍生物 205

习题 208

第十章 取代酸 212

一、羟基酸 212

（一）分类与命名 212

（二）羟基酸的物理性质 213

（三）羟基酸的化学性质 213

（四）重要化合物 215

二、羰基酸 217

（一）分类与命名 217

（二）羰基酸的性质 218

（三）乙酰乙酸乙酯 218

（四）丙二酸二乙酯 222

习题 222

第十一章 含氮有机化合物 225

一、胺 225

（一）分类与命名 225

（二）结构 226

（三）胺的物理性质 227

（四）胺的化学性质 228

（五）重要化合物 232

二、重氮化合物和偶氮化合物 234

（一）定义与命名 234

（二）芳香族重氮化合物 234

（三）偶氮化合物 236

三、有机合成简介 237

（一）碳骨架的建立 237

（二）官能团的引入 241

（三）立体构型的要求 242

（四）合成路线的选择 243

习题 244

第十二章 含硫和含磷有机化合物 247

一、含硫有机化合物 247

（一）硫原子的成键特点 247

（二）分类与命名 248

（三）硫醇的性质 250

（四）硫醚的性质 251

二、含磷有机化合物 251

（一）分类与命名 251

（二）有机磷农药简介 253

习题 256

第十三章 杂环化合物和生物碱 257

一、杂环化合物 257

（一）分类与命名 257

（二）结构 259

（三）杂环化合物的性质 260

（四）重要化合物 263

二、生物碱 267

（一）生物碱的一般性质 267

（二）生物碱的提取方法 268

（三）重要生物碱 268

习题 269

第十四章 油脂和类脂 271

一、油脂 271

（一）油脂的存在 271

（二）油脂的组成与结构 271

（三）油脂的物理性质 274

（四）油脂的化学性质 274

（五）肥皂和乳化作用 276

（六）合成表面活性剂 277

二、类脂 278

（一）蜡 278

（二）磷脂 278

（三）甾族化合物 280

习题 284

第十五章 碳水化合物 286

一、单糖 287

（一）分类与命名 287

（二）结构 287

（三）单糖的物理性质 297

（四）单糖的化学性质 298

（五）重要的单糖和糖苷 305

二、二糖 308

（一）还原性二糖 308

（二）非还原性二糖 310

三、多糖 312

（一）淀粉 312

（二）环糊精 315

（三）糖原 316

（四）纤维素 317

（五）半纤维素 318

习题 319

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 321

一、氨基酸 321

（一）分类与命名 321

（二）氨基酸的物理性质 323

（三）氨基酸的化学性质 323

二、蛋白质 326

（一）多肽 326

（二）组成与分类 327

（三）结构 327

（四）蛋白质的性质 329

三、核酸 331

（一）组成 331

（二）核酸的双螺旋结构 334

习题 336

第十七章 波谱和质谱应用简介 338

一、波谱简介 338

二、紫外光谱 339

（一）基本原理 339

（二）紫外光谱图 340

（三）特征吸收 341

（四）紫外光谱的应用 342

三、红外光谱 343

（一）基本原理 343

（二）红外光谱图 343

（三）谱图解析 345

四、核磁共振谱 345

（一）基本原理 345

（二）化学位移 346

（三）自旋偶合常数 348

（四）核磁共振谱 349

五、质谱 350

（一）基本原理 350

（二）质谱仪 350

（三）质谱图 351

（四）质谱中离子峰的类型 352

（五）谱图应用 353

主要参考文献 354