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目录 1

第一章绪论 1

第一节有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化学的产生和发展 2

三、有机化学的主要任务 3

第二节化学键 4

一、原子轨道 4

二、共价键 6

第三节研究有机化合物的一般步骤 11

第四节有机化合物的分类 13

习题 15

一、烷烃的同系列 16

第一节烷烃的同系列及同分异构现象 16

第二章烷烃 16

二、烷烃的同分异构现象 17

三、碳原子和氢原子的类型 19

第二节烷烃的命名 19

一、普通命名法 20

二、烷基 20

三、系统命名法 21

第三节烷烃的构型 23

一、碳原子的四面体概念及分子模型 23

二、碳原子的sp3杂化 24

三、烷烃的分子结构 25

第四节烷烃的构象 27

一、乙烷的构象 27

二、正丁烷的构象 27

第五节烷烃的物理性质 28

第六节烷烃的化学性质 31

第七节卤代反应历程 34

一、甲烷的氯代历程 34

二、卤素对甲烷的相对反应活性 35

三、游离基的稳定性 36

第八节甲烷 37

习题 38

第三章单烯烃 39

第一节烯烃的结构 39

第二节烯烃的同分异构及命名 41

第三节烯烃的物理性质 44

第四节烯烃的化学性质 45

一、加成反应 45

二、氧化反应 47

四、α－氢原子的取代反应 49

三、聚合反应 49

第五节烯烃的亲电加成反应历程 50

一、烯烃的亲电加成反应历程 50

二、马科尼科夫规则的解释和诱导效应 51

三、碳正离子的稳定性 53

四、过氧化物对烯烃和溴化氢加成的影响 54

第六节乙烯和丙烯 55

第七节石油 55

一、石油的组成 55

二、石油的常减压蒸馏 56

三、石油的二次加工 56

四、石油化工 57

习题 59

一、炔烃的结构 60

第四章炔烃和二烯烃 60

第一节炔烃 60

二、炔烃的命名 62

三、炔烃的物理性质 62

四、炔烃的化学性质 63

五、乙炔 66

第二节二烯烃 67

一、二烯烃的分类及命名 67

二、二烯烃的络构和性质 68

三、丁二烯和异戊二烯 72

第三节共轭效应 72

习题 73

第五章脂环烃 75

第一节脂环烃的分类及命名 75

第二节脂环烃的性质 77

第三节脂环的结构 79

第四节 脂环化合物的立体化学 82

一、脂环化合物的顺反异构 82

二、环已烷的构象 82

第五节环已烷和环戊二烯 85

第六节多环化合物 87

一、十氢萘的构象 87

二、金刚烷 88

三、桥环及一些新型的多环化合物 89

习题 89

第六章芳烃 91

第一节苯的结构 91

第二节苯的同系物的异构现象及命名 94

一、苯系芳烃的物理性质 95

第三节苯系芳烃的性质 95

二、苯系芳烃的化学性质 96

第四节苯环的亲电取代反应历程 101

一、磺化反应 101

二、烷基化反应 101

第五节苯环的亲电取代定位规律 103

一、取代定位规律 103

二、取代定位规律的解释 105

三、取代定位规律的应用 107

第六节苯系芳烃 109

第七节多苯芳烃 111

一、联苯 111

二、萘 111

三、蒽 112

五、其他稠环烃 113

四、菲 113

第八节非苯系芳烃 114

一、休克尔规则 114

二、非苯芳烃 115

第九节芳烃的来源 116

一、炼焦副产回收芳烃 116

二、石油的芳构化 117

第十节烃类小结 118

习题 120

第七章现代物理实验方法的应用 122

第一节电磁波谱的一般概念 122

第二节紫外和可见光吸收光谱 124

一、紫外光谱图的表示方法 124

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 125

一、红外光谱图的表示方法 127

第三节红外光谱 127

二、红外光谱与有机化合物分子结构的关系 128

第四节核磁共振谱 132

一、基本知识 132

二、化学位移 133

三、自旋偶合 135

第五节质谱 137

习题 138

第八章卤代烃 143

第一节卤代烃的分类、命名及同分异构 143

第二节一卤代烷 144

一、物理性质 144

二、光谱性质 145

三、化学性质 147

四、亲核取代反应历程 150

第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 154

一、物理性质 154

二、化学性质 154

第四节一卤代烃的制法 157

一、由烃制备 157

二、由醇（ROH）制备 159

三、卤化物的互换 159

第五节重要的卤代烃 160

第六节有机氟化物 161

一、有机氟化物的性质 161

二、重要有机氟化物的制法和用途 163

习题 163

第一节物质的旋光性 165

一、平面偏振光和旋光性 165

第九章对映异构 165

二、旋光仪和比旋光度 166

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 168

一、对映异构现象的发现 168

二、手性和对称因素 170

三、产生旋光性的原因 173

第三节含一个手性碳原子化合物的 175

对映异构 175

一、对映体 175

二、外消旋体 176

三、构型表示方法 177

第四节 含两个手性碳原子化合物的 179

对映异构 179

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 179

二、含两个相同手性碳原子的化合物 180

第五节相对构型和绝对构型 181

第六节环状化合物的立体异构 186

第七节不含手性碳原子化合物的对映 188

异构 188

一、丙二烯型化合物 188

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 189

三、把手化合物 189

第八节外消旋体的分析 190

第九节亲电加成反应的立体化学 191

习题 195

第十章有机反应进程 198

第一节反应速度理论 198

一、碰撞理论 198

二、过渡状态理论 200

第二节有机反应活性中间体 203

二、复杂的加成反应历程 204

一、碳正离子 205

二、碳游离基 206

三、碳负离子 207

一、烷烃卤代反应的取向 208

第三节相对反应活性 208

二、烯烃加成反应的方向 211

第四节速度控制与平衡控制 212

第五节饱和碳原子上的亲核取代反应 215

一、亲核取代反应历程的研究方法 215

二、影响亲核取代反应活性的因素 222

三、亲核取代反应的竞争反应 227

习题 228

第十一章醇、酚、醚 230

第一节醇 230

一、醇的结构、分类及命名 230

二、醇的物理性质 232

三、醇的光谱性质 233

四、醇的化学性质 235

五、醇的制备 243

六、重要的醇 246

第二节消除反应 248

一、β－消除反应 249

二、α－消除反应 257

第三节酚 258

一、酚的结构及命名 258

二、酚的物理性质 259

三、酚的化学性质 259

四、重要的酚 263

第四节醚 266

一、醚的结构及命名 266

二、醚的物理性质 267

三、醚的化学性质 268

四、醚的制备 269

五、重要的醚 271

习题 274

第十二章醛和酮 277

第一节醛、酮的分类、同分异构及命名 277

第二节醛、酮的物理性质和光谱性质 278

第三节醛、酮的化学性质 282

一、加成反应 282

二、氧化还原反应 286

三、α－氢的反应 288

第四节亲核加成反应历程 292

一、简单的加成反应历程 292

三、羰基加成反应的立体化学 295

第五节醛、酮的一般制法 296

一、氧化或脱氢 296

二、从羧酸制造醛、酮的方法 297

第六节重要的醛、酮 298

第七节不饱和羰基化合物 301

一、乙烯酮 302

二、α,β－不饱和醛、酮 303

三、醌 304

第八节有机氧化还原反应 307

一、有机氧化还原反应式的配平 308

二、铬酸氧化 309

三、有机物的还原 310

四、有机电解氧化还原 312

习题 314