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第1章 有机化学理化性质 1

1．1 物理性质 1

1．1．1 熔点 1

1．1．2 沸点 2

1．1．3 偶极矩 4

1．2 反应活性中间体 6

1．2．1 自由基 6

1．2．2 碳正离子 8

1．2．3 碳负离子 10

1．3 立体异构 13

1．3．1 顺反异构 13

1．3．2 对映异构 14

1．3．3 构象异构 22

1．4 芳香性的判断 28

1．5 酸碱性比较 32

1．6 化学反应速率及产物的选择 39

1．6．1 亲电加成反应 39

1．6．2 亲核加成反应 45

1．6．3 自由基加成反应 51

1．6．4 亲电取代反应 52

1．6．5 亲核取代反应 57

1．6．6 自由基取代反应 63

1．6．7 消除反应 64

1．6．8 酯化和水解反应 68

1．6．9 Diels-Alder反应 71

1．6．10 烯醇式含量 73

1．6．11 氧化、还原及其他反应 74

1．7 有机化合物波谱分析 80

1．8 周环反应 83

第2章 有机化学反应 85

2．1 烷烃和环烷烃 86

2．2 烯烃的反应 87

2．3 炔烃和二烯烃的反应 92

2．4 芳烃的反应 98

2．5 卤代烃的反应 104

2．6．1 醇的反应 110

2．6 醇、酚、醚的反应 110

2．6．2 酚的反应 117

2．6．3 醚的反应 123

2．7 醛、酮的反应 126

2．8 羧酸及其衍生物的反应 145

2．9 含氮化合物的反应 158

2．10 含硫和含磷有机化合物的反应 164

2．11 杂环化合物的反应 167

2．11．1 五元杂环化合物的反应 167

2．11．2 六元杂环有机化合物的反应 170

2．11．3 稠杂环有机化合物的反应 171

2．12 周环化反应 173

2．12．1 电环化反应 173

2．12．2 环加成反应 176

2．12．3 σ迁移反应 179

2．13 碳水化合物的反应 182

2．14 氨基酸和蛋白质 186

2．14．1 羧基的反应 186

2．14．2 氨基的反应 187

第3章 有机化学反应历程 189

3．1 加成反应历程 189

3．1．1 烯烃亲电加成反应历程 189

3．1．2 碳氧双键的加成反应 200

3．2 取代反应历程 230

3．2．1 芳烃亲电取代反应历程 230

3．2．2 芳烃亲核取代反应历程 234

3．2．3 饱和碳原子的亲核取代反应历程 238

3．3 消除反应历程 245

3．4 自由基反应历程 249

3．5 重排反应历程 252

3．5．1 亲核重排 252

3．5．2 亲电重排 263

3．5．3 自由基重排 264

3．5．4 芳香族化合物重排 265

第4章 鉴别与分离提纯 267

4．1 有机化合物的光谱鉴别 267

4．1．1 紫外光谱 267

4．1．2 红外光谱 269

4．1．3 核磁共振谱 271

4．2 有机化合物的化学鉴别 273

4．3 有机化合物的分离与提纯 279

第5章 有机化合物结构推导 281

5．1 波谱分析法推导结构式 281

5．2 化学法推导结构式 299

5．3 用波谱分析和化学方法推导化合物构造式 327

第6章 有机化合物的合成 339

6．1 有机合成路线设计技巧 339

6．1．1 建立碳骨架 339

6．1．2 官能团的引入 343

6．1．3 官能团的除去 343

6．1．5 官能团的保护 344

6．1．4 官能团间的相互转化 344

6．1．6 立体构型的要求 345

6．1．7 逆合成法 346

6．2 合成策略的应用 348

第7章 有机化学实验 416

7．1 实验的基本操作 416

7．2 合成实验 425

第8章 硕士研究生有机化学入学考试模拟试卷及答案 428

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(一) 428

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(二) 433

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(一)答案 438

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(二)答案 444