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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物分子中的化学键 2

三、有机化学反应的基本类型 4

四、有机化合物的分类 5

习题 7

第二章 烷烃 8

第一节 烷烃的结构和异构现象 8

一、烷烃的结构 8

二、烷烃的异构现象 9

第二节 烷烃的命名 12

一、普通命名法 13

二、系统命名法 13

第三节 烷烃的性质 15

一、烷烃的物理性质 15

二、烷烃的化学性质 16

三、生物体内的自由基反应 20

习题 21

第三章 烯烃 炔烃 二烯烃 24

第一节 烯烃和炔烃 24

一、烯烃和炔烃的结构 24

二、烯烃和炔烃的命名 26

三、烯烃和炔烃的物理性质 27

四、烯烃和炔烃的化学性质 28

第二节 二烯烃 36

一、二烯烃的分类和命名 37

二、共轭二烯烃 37

习题 42

第四章 立体化学基础 45

第一节 顺反异构 45

一、含碳碳双健化合物的顺反异构 46

二、脂环化合物的顺反异构 50

三、顺反异构体的性质 50

第二节 对映异构 52

一、对映异构体和手性 52

二、分子的手性和对称性 53

三、旋光度和比旋光度 54

四、对映异构体的表示方法 56

五、构型的标记 57

六、对映异构体、非对映异构体和内消旋体 60

七、外消旋体和外消旋体的拆分 61

八、无手性碳原子的对映异构体 63

九、对映异构体的生物学意义 63

习题 64

第五章 环烃 67

第一节 脂环烃 67

一、脂环烃的分类和命名 67

二、脂环烃的物理性质 68

三、脂环烃的化学性质 69

四、环烷烃的稳定性 70

五、环烷烃的构象异构 72

第二节 芳香烃 77

一、芳香烃的分类和命名 77

二、苯的结构 79

三、芳香烃的物理性质 81

四、苯的化学性质 81

五、稠环芳香烃 87

六、非苯型香烃 91

习题 92

第六章 卤代烃 95

第一节 卤代烃的分类和命名 95

一、卤代烃的分类 95

二、卤代烃的命名 96

第二节 卤代烃的性质 97

一、卤代烃的物理性质 97

二、卤代烃的化学性质 97

第三节 不饱和卤代烃的结构和性质 106

一、乙烯型卤代烃和卤代苯 106

二、烯丙基型卤代烃和苄基卤 107

三、孤立型卤代烯烃 107

第四节 有机氟化物 107

习题 109

第七章 醇酚醚 111

第一节 醇 111

一、醇的结构、分类和命名 111

二、醇的物理性质 113

三、醇的化学性质 114

四、硫醇 119

第二节 酚 121

一、酚的结构、分类和命名 121

二、酚的物理性质 122

三、酚的化学性质 122

第三节 醚 125

一、醚的结构、分类和命名 126

二、醚的物理性质 127

三、醚的化学性质 127

四、环氧化物 128

五、冠醚 130

六、硫醚 131

习题 132

第八章 醛酮醌 134

第一节 醛酮 134

一、醛、酮的分类和命名 134

二、醛、酮的物理性质 136

三、羰基的结构 136

四、羰基的亲核加成反应和醛、酮的反应活性 137

五、醛、酮的化学性质 138

第二节 醌 146

一、醌的结构和命名 146

二、醌的还原反应（对苯醌的还原） 147

三、醌的加成反应 147

习题 147

第九章 羧酸及其衍生物 150

第一节 羧酸 150

一、羧酸的分类和命名 150

二、羧酸的物理性质 151

三、羧酸的结构和化学性质 153

四、脂肪酸的生物学意义 159

第二节 羧酸衍生物 160

一、羧酸衍生物的结构和命名 160

二、羧酸衍生物的物理性质 162

三、羧酸衍生物的化学性质 163

四、乙酰乙酸乙酯 169

五、碳酸衍生物 171

习题 174

第十章 羟基酸和酮酸 177

第一节 羟基酸 177

一、羟基酸的结构和命名 177

二、羟基酸的物理性质 178

三、羟基酸的化学性质 178

四、重要的羟基酸 180

第二节 酮酸 183

一、酮酸的命名 183

二、酮酸的化学性质 184

三、酶催化下酮酸和醇酸的相互转变 185

习题 186

第十一章 胺和含磷有机化合物 188

第一节 胺 188

一、胺的分类和命名 188

二、胺的物理性质 190

三、胺的结构和化学性质 190

四、季铵盐和季铵碱 195

五、重氮盐的反应 196

六、生源胺 198

第二节 有机磷化物 199

一、有机磷化物的分类和命名 199

二、生物体内的含磷有机物 200

三、有机磷杀虫剂 202

习题 203

第十二章 杂环化合物和生物碱 206

第一节 杂环化合物的分类和命名 206

一、杂环化合物的分类 206

二、杂环化合物的命名 207

第二节 含氮六元杂环 209

一、吡啶 209

二、嘧啶及其衍生物 212

第三节 含氮五元杂环 214

一、吡咯 214

二、咪唑、噻唑及其衍生物 216

第四节 稠杂环 218

一、喹啉及其衍生物 218

二、嘌呤及其衍生物 219

第五节 生物碱 220

一、生物碱的基本概念及分类 220

二、生物碱的一般性质及提取方法 221

三、重要的生物碱 222

习题 223

第十三章 脂类 225

第一节 油脂 225

一、油脂的组成、结构和命名 225

二、油脂的物理性质 227

三、油脂的化学性质 227

第二节 磷脂和糖脂 229

一、磷脂 229

二、糖脂 231

三、磷脂的生物学意义 232

习题 232

第十四章 糖类 234

第一节 单糖 234

一、单糖的开链结构和构型 234

二、单糖的环状结构和变旋光现象 237

三、单糖的物理性质 240

四、单糖的化学性质 241

五、重要的单糖及其衍生物 245

第二节 低聚糖 247

一、二糖的分类 247

二、重要的二糖 248

第三节 多糖 250

一、淀粉 250

二、糖原 252

三、纤维素 253

四、右旋糖酐 253

五、蛋白多糖 254

习题 255

第十五章 氨基酸和蛋白质 258

第一节 氨基酸 258

一、氨基酸的结构 260

二、氨基酸的分类和命名 260

三、氨基酸的物理性质 261

四、氨基酸的化学性质 261

第二节 肽 263

一、肽的结构和命名 263

二、肽链结构测定 264

三、活性肽 265

第三节 蛋白质 267

一、蛋白质的元素组成 267

三、蛋白质的结构 269

四、蛋白质的化学性质 274

习题 277

第十六章 核酸 279

一、核酸的分类和组成 279

二、核苷 280

三、核苷酸 282

四、核酸的结构 284

习题 290

第十七章 萜类和甾族化合物 292

第一节 萜类 292

一、萜类化合物的结构 292

二、萜类化合物的分类和命名 292

三、单萜 293

四、重要的萜类化合物 295

第二节 甾族化合物 297

一、甾族化合物的基本骨架和命名 298

二、甾族化合物的构型和构象 299

三、生物体内重要的甾族化合物 300

习题 304

第十八章 医用高分子 305

第一节 高分子化合物概述 305

一、高分子化合物的一般概念 305

二、高分子化合物的合成 306

第二节 高分子化合物的分类和命名 310

一、高分子化合物的分类 310

二、高分子化合物的命名 311

第三节 高分子化合物的理化性质 313

一、高分子化合物的物理性质 313

二、高分子化合物的化学性质 314

第四节 高分子化合物在医药上的应用 316

一、医用高分子应具备的条件 317

二、人工器官与高分子材料 317

三、医疗、卫生用品与高分子材料 321

习题 322

第十九章 红外光谱和核磁共振谱 323

第一节 红外光谱（IR） 323

一、吸收光谱的一般原理 323

二、分子振动和吸收频率 324

三、化学键的特征吸收峰 326

四、红外光谱图（功能区和指纹区） 328

五、红外光谱解析实例 329

第二节 核磁共振谱（NMR） 331

一、核磁共振谱的基本原理 331

二、核磁共振谱的主要参数 332

三、核磁共振谱的解析（1H NMR） 336

四、13C核磁共振谱简介 339

五、核磁共振在医学上的应用 340

习题 341

参考文献 343