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绪论 1

1．有机化学的对象及意义 1

2．有机化合物的分离与提纯 6

3．物理常数的测定 9

4．有机物质的组成 10

5．定性分析 11

6．定量分析 13

7．最简式的确定 15

8．分子量的测定 16

9．化学结构理论 16

10．结构理论的意义 21

11．结构式的确定 23

12．有机化合物的分类 28

第一编　碳的开链化合物 31

第一章　烃类化合物 31

饱和烃 31

13．饱和烃的同系物列 31

14．烷基 33

15．饱和烃的结构 33

16．自然界中存在的饱和烃及其制法 36

17．饱和烃的物理性质及化学性质 38

18．甲烷 41

19．有机化合物的日内瓦制命名法 42

20．有机化合物的电子式 45

21．偶极矩 47

石油 49

22．石油的组成及其在自然界中的发现 49

23．石油的起源 50

24．石油的精炼 51

25．合成石油 53

具有一个双键的烃（烯烃） 54

26．双键 54

27．烯烃的结构及其制法 57

28．烯烃的特性 60

29．分子析射 67

30．乙烯 69

具有叁键的烃 71

31．炔烃的结构及其制法 71

32．炔烃的性质 72

33．乙炔 75

具有两个双键的烃及橡胶 76

34．具有两个双键的烃的结构胶性质 76

35．橡胶及其性质 79

36．橡胶的结构及其合成 81

第二章　烃的卤代衍生物 86

37．卤代烷烃的异构现象及其制法 86

38．卤代烷烃的性质 88

39．烷烃的二卤代衍生物 90

40．烷烃的多卤代衍生物 91

41．不饱和烃的卤代衍生物 92

第三章　金属有机化合物 94

42．金属有机化合物及其意义 94

43．有机锌化合物 95

44．有机镁化合物 96

第四章　醇及其衍生物 97

饱和一元醇 97

45．醇的结构及其分类 97

46．饱和一元醇的性质 100

47．甲醇 101

48．乙醇 103

49．丙醇及丁醇 107

50．戊醇 109

51．有机化合物的旋光性 110

52．立体化学的理论 113

53．鲸蜡醇（即十六醇）及蜂醇（三十醇） 117

不饱和一元醇 117

54．丙烯醇 117

55．叶绿醇 118

醇的氧化作用 119

56．伯醇的氧化作用 119

57．仲醇及叔醇的氧化作用 120

58．二元醇 122

饱和多元醇 122

59．三元醇（甘油） 124

60．多元醇 125

62．硝化甘油 126

61．无机酸酯的制法及性质 126

无机酸酯 126

64．醚的结构及其制法 128

醚 128

63．磷酸甘油酯 128

65．醚的性质 130

66．乙醚 131

67．硫醇 132

第五章　硫醇及硫醚 132

68．硫醚 133

第六章　醛及酮 134

69．醛及酮的结构 134

70．醛的制法及其性质 135

71．酮的制法及其性质 137

72．加成反应 138

醛及酮的反应 138

73．取代反应 142

74．醛的氧化作用 145

75．酮的氧化作用 146

76．醛与酮性质的比较 147

醛胶酮的代表化合物 149

77．甲醛 149

78．乙醛 151

79．三氯乙醛 154

80．丙烯醛 156

81．柠檬醛 157

82．丙酮 158

83．二醛及二酮 160

第七章　有机酸（羧酸）及其衍生物 162

饱和一元酸 162

84．羧酸的结构及其制法 162

85．饱和一元酸的异构化现象及命名法 164

86．饱和一元酸的物理性质 165

87．饱和一元酸的化学性质 168

88．蚁酸 172

89．醋酸 173

90．丙酸 175

91．丁酸 175

92．软脂酸及硬脂酸 176

不饱和一元酸 177

93．丙烯酸 177

94．甲基丙烯酸及丁烯醛 178

95．顺式—反式—异构现象 180

96．张力学说 181

97．油酸 182

98．不饱和一元酸的同系物列 183

100．羧酸酯的结构及其制法 184

99．亚油酸及次亚油酸 184

羧酸酯 184

101．酯的性质 186

102．酯化作用 187

104．脂肪 188

103．蜡 188

105．脂肪的分解作用 189

106．硬脂的制造及皂化作用 190

107．植物油 191

108．脂肪的氢化 193

氯化醯 194

109．氯化醯的结构及其制法 194

110．氯化醯的性质 195

酸酐 196

111．酸酐的结构及其制法 196

112．酸酐的性质 197

醯胺 197

113．醯胺的结构及其制法 197

115．酸的衍生物及醯基 198

114．醯胺的性质 198

饱和二元酸 199

116．饱和二元酸的结构及性质 199

117．草酸 202

118．丙二酸（缩苹果酸） 203

119．丁二酸（琥珀酸） 206

不饱和二元酸 207

120．反-丁烯二酸（延胡索酸）及？-丁烯二酸（失水苹果酸） 207

第八章　卤代酸 210

121．卤代酸的结构及其制法 210

122．卤代酸的性质 211

第九章　醇酸（羟基酸） 212

123．多元醇的氧化作用 212

124．醇酸的结构及其制法 213

125．醇酸的性质 215

126．乳酸 216

127．苹果酸（2-羟基-丁二酸） 219

128．酒石酸（2,3-二羟基丁二酸） 220

129．外消旋体的拆开为旋光对映体 224

130．不对称合成 226

131．分子中含两个或两个以上不对称碳的立体异构体 227

132．柠檬醛 230

133．α-羟基酸的立体异构现象 231

第十章　醛酸与酮酸 234

134．醛酸及酮酸的结构与一些个别的化合物 234

135．β-丁酮酸酯 235

136．互变异构现象 239

137．利用丁酮酸酯进行的合成反应 240

第十一章　醣（碳水化合物） 243

138．醣的分类 243

139．单醣的结构 244

单醣 244

140．己醛醣的立体异构体概念 249

141．单醣在自然界中的存在及制法 252

142．单醣的性质 254

143．丙醣 258

144．戊醣 259

145．已醣 261

146．甙（配醣体） 266

147．酒精发酵的机理 266

似糖多醣 268

148．弍醣的性质及结构 268

149．蔗糖 274

150．麦芽糖。乳糖。纤维弍醣 275

非糖多醣 275

151．淀粉 276

154．纤维素 277

153．肝醣。菊醣（木香素） 277

152．糊精 277

155．纤维素的酯及醚 281

156．人造丝 283

157．半纤维素及果胶类物质 285

第十二章　硝基化合物 287

158．硝基化合物的结构及制法 287

159．硝基化合物的性质 289

第十三章　胺类化合物 291

160．胺的结构 291

161．胺的性质 291

162．铵盐的结构 294

163．胺的制备 295

164．胺的个别的代表化合物 296

第十四章　氨基醇及氨基酸 299

165．氨基醇 299

166．氨基酸的结构及制法 301

167．氨基酸的性质 303

168．氨基酸的个别的代表化合物 305

第十五章　蛋白质（朊） 314

169．自然界中的蛋白质（朊） 314

170．蛋白质（朊）的性质 315

171．简单蛋白 316

172．复杂蛋白（朊） 319

173．蛋白质结构的概念 321

174．人造纤维 327

第十六章　氰的化合物 329

175．氰化物及其制备的原料 329

176．腈（氰化物） 330

177．异氰化物 331

178．氢氰酸 332

179．氰 333

180．氰胺 334

181．氰酸 335

182．硫氰酸 336

183．碳酸的醯氯 338

第十七章　碳酸衍生物 338

184．碳酸酯 340

185．含氮的碳酸衍生物 340

186．无环化合物的日内瓦制命名法 345

第二编　碳环化合物 352

芳香族化合物 352

第十八章　单核芳香化合物 352

苯及其同系物 352

187．苯的性质 352

188．苯的结构 354

189．苯的二元取代及三元取代衍生物 356

190．苯的同系物的结构及性质 359

191．苯的同系物的制法 360

192．芳香族化合物的工业制法 362

苯及其同系物的卤代衍生物 367

193．苯烃的卤代衍生物的制备 367

194．苯烃的卤代衍生物的性质 369

195．苯烃的卤代衍生物的一些代表化合物 370

硝基化合物与磺酸 371

196．硝化作用 371

197．取代基的定向作用 372

198．硝基化合物的性质 374

199．硝基化合物的个别的代表物 376

200．磺化作用，磺酸 377

酚及芳香醇。醌 378

201．酚的结构，制法及性力 378

202．苯酚。甲苯酚 380

203．人造树脂 381

204．苦味酸 382

205．二元酚 383

206．苯醌 384

207．三元酚 386

208．芳香醚 388

芳香醛及芳香酮 389

210．醛 389

209．芳香醇 389

211．酮 393

羧酸 394

212．苯甲酸 394

213．糖精 396

214．苯二甲酸 397

215．酞 399

羟基酸 401

216．水杨酸 401

217．没食子酸 404

218．鞣质 405

220．苦杏仁酸 406

221．β-苯丙酸 406

侧链上含羧基的酸 406

219．苯基乙酸 406

222．苯基丙烯酸（肉桂酸） 407

芳香胺 409

223．芳香伯胺的制法及性质 409

224．苯胺及其衍生物 412

225．仲胺及叔胺 415

226．二胺 418

氨基酚及氨基苯甲酸 420

227．氨基酚 420

236．偶氮染料的制备 420

229．苯基丙氨酸 422

228．氨基苯甲酸 422

230．重氮化合物的制备与结构 423

重氮化合物 423

231．能放出氮的重氮化合物的反应 425

232．利用重氮化合物的合成反应 425

233．重氮化合物的还原反应。肼 426

偶氮化合物。偶氮染料 427

234．偶氮化合物 427

235．氨基偶氮化合物及羟基偶氮化合物 428

237．染料及染色 433

238．天然及合成染料 435

239．联苯。联苯胺 437

第十九章　多核芳香族化合物 437

含有通过碳原子或直接相键合的苯核的化合物 437

240．三苯甲烷及其衍生物 439

241．三苯甲烷系染料。结构及性质 441

242．三苯甲烷系染料的制备 443

243．游离基 446

稠环化合物 447

244．萘 447

245．萘的衍生物 449

246．萘结构的证明 453

247．萘系染料 455

248．四氢化萘。十氢化萘 457

249．蒽 458

250．蒽醌 458

251．茜素 460

252．阴丹士林 463

253．菲 464

254．多稠环烃 465

脂环化合物 467

第二十章　环烷烃 467

255．环烷烃的结构及制法 467

256．环烷烃的性质 470

257．环烷烃个别的代表化合物 471

258．脂环化合物中价键的张力 473

259．脂环化合物的立体异构现象 475

第二十一章　萜烯类化合物 478

260．自然界中的萜烯 478

261．萜烯的分类 478

262．单环萜烯 479

263．双环萜烯 482

264．樟脑 484

第二十二章　类胡萝卜素 486

265．番茄红素 486

266．胡萝卜素 488

267．维生素A 488

268．甾醇 490

第二十三章　甾醇。二羟胆甾酸。性激素 490

269．胆甾酸 492

270．性激素 493

271．碳环化合物的命名 494

第三编　杂环化合物 499

272．杂环化合物的分类及一般特征 499

第二十四章　五节杂环化合物 502

273．五节杂环化合物的通性 502

呋喃族化合物 503

274．呋喃 503

275．糠醛 505

276．焦粘液酸（呋喃甲酸） 506

噻吩族化合物 507

277．噻吩 507

吡咯族化合物 508

278．吡咯 508

279．吡咯啶（四氢吡咯） 511

280．氯化血红素及叶绿素 511

281．M.C．茨维特色层分析 512

吲哚族化合物 513

282．吲哚 513

283．色氨酸 515

284．杂核植物激长素 516

285．靛蓝 517

唑圜族化合物 521

286．磺胺噻唑 521

287．青霉素（盘尼西林） 522

288．安替比林及匹拉米董 523

289．毛果芸香碱 525

第二十五章　六节杂环化合物 526

？喃族化合物 526

290．γ-？哢及？盐 526

291．咯？（苯骈γ-？哢） 529

292．花（青）色甙 530

293．吡啶（氮苯） 532

吡啶族化合物 532

294．烟碱 535

295．六氢吡啶 536

喹啉族化合物 537

296．喹啉 537

297．奎宁及抗疟药物 539

嘌呤族化合物 541

298．尿酸 542

299．某些其他嘌呤族物质 544

卷尾语 547

人名对照表 550

名词索引 553