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第一章 氢原子和碳原子 1

1．氢原子核外电子排布 1

2．He、Li、Be、B原子，核外电子排布 3

3．C、N、O、F、Ne原子的核外排布 7

小结 11

第二章 关于共价键和单键 11

1．碳原子的杂化轨道 11

2．C和H之间的键（共价键） 12

3．配价键 15

4．简单分子的结构 17

小结 20

第三章 双键、叁键及分子内的极化 20

1．乙烯的结构 20

2．乙炔的结构 23

3．通过轨道重叠组成σ键和π键 25

4．分子内极化 26

5．鲍林（Pauling）的电负性） 28

6．静态和动态极化 28

第四章 Ⅰ效应、E效应和共振现象 31

1．离子反应、游离基反应和周环反应 31

小结 31

2．诱导效应Ⅰ效应） 33

3．电子移动异构效应，E效应 36

4．共振现象 39

小结 41

第五章 酸和碱 41

1．酸和碱的定义 41

2．羧酸的强度 42

3．影响酸碱强度的因素 46

4．假酸 51

5．哈密特酸度函数 53

小结 56

第六章 脂肪族的取代反应 56

1．取代反应 56

2．SN反应 57

3．SN2反应 60

4．SN1反应 63

5．SN1反应和同离子效应 66

小结 67

第七章 再论SN反应及SE反应 67

1．SNi反应 67

2．SN2′反应 69

3．斯瓦因（Swain）协同反应 70

4．亲电取代反应（SE） 72

小结 76

第八章 双键的加成反应 76

1．基础知识 76

2．烯烃的反式加成 77

3．加成反应的机理 81

4．再论碳正离子 83

5．马尔柯夫尼柯夫（В．В．Марковников）规律 85

6．AdE和AdN 86

小结 89

第九章 消除反应 89

1．消除反应（E） 89

2．消除反应的方向 93

3．E2的反式消除 95

小结 98

第十章 羰基的反应 98

1．羰基（？C=O）的极化 98

2．？C=O与NaHSO3或HCN的加成 99

3．？C=O与硝基烷烃的加成 101

4．肟的生成以及？C=O同胺的反应 102

5．柏琴（Perkin）反应 104

6．克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合 107

7．醇醛缩合 108

8．安息香缩合 110

9．康尼查罗（Cannizzaro）反应 112

10．季辛柯反应 113

小结 115

第十一章 酯化和水解、异氰酸酯、乙烯酮的反应 115

1．乙酸同乙醇的反应 115

2．酯的水解（1） 118

3．酯的水解（2） 121

4．异氰酸酯的反应 122

5．乙烯酮的反应 125

小结 128

第十二章 脂肪族的重排反应 128

1．酮——烯醇型重排：互变异构 128

2．频哪醇重排 129

3．瓦格纳——米尔外因（Wagner——Meerwein）重排 133

4．贝克曼（Beckmann）重排 136

5．二苯基羟基乙酸重排 138

6．霍夫曼（Hofmann）重排 139

7．阿伦特——艾斯台特（Arndt——Eistert）反应 140

小结 143

第十三章 分子轨道法——HMO 143

1．原子轨道线性组合（LCAO）法 143

2．简单休克尔分子轨道（SHMO）法 146

3．乙烯π电子体系的MO 148

4．一般π电子体系的SHMO 150

第十四章 苯的结构和芳香性 155

1．苯的电子结构和稳定化能量 155

小结 155

2．苯环的碱性 158

3．芳香性 158

4．休克尔(4n+2)π电子规则 160

小结 164

第十五章 苯环的硝化反应 164

1．苯的硝化和硝基正离子 164

2．再论苯的硝化 166

3．芳香环上的亲电取代反应 169

第十六章 芳香环上的其它反应 174

1．硝基在苯环上的亲核取代反应（SN） 174

小结 174

2．弗瑞德——克来福兹（Friedel——Crafts）反应 176

3．弗利斯（Fries）重排 179

4．苯环上的烷化反应 181

5．苯胺同亚硝酸的反应 183

6．克莱森（Claisen）的烯丙基重排 185

小结 189

第十七章 哈密特（Hammett）规则 189

1．哈密特规则的创立 189

2．邻位取代基和脂肪族化合物的σ 192

3．取代基的位阻常数 196

4．哈密特规则原式的改进 197

小结 202

第十八章 游离基 202

1．游离基的本质 202

2．稳定游离基 203

3．游离基的不稳定性 207

4．不稳定游离基的生成 209

5．过氧化物的氧化还原分解 212

6．烷基过氧化氢的分解 213

1．游离基之间的化合反应 216

第十九章 游离基反应 216

小结 216

2．游离基之间的歧化反应 217

3．游离基的转移 218

小结 228

第二十章 光化学反应 228

1．分子对光的吸收 228

2．烯烃的异构化 232

3．环加成反应 233

4．化合物的光化断裂反应 235

1．电环化反应 238

小结 238

第二十一章 周环反应——伍德沃德—霍夫曼（Woodward—Hoffmann）规则 238

2．σ一迁移反应 241

3．环加成反应 244

4．螯移变反应 247

小结 249

第二十二章 紫外、可见吸收光谱 249

1．吸收光谱 249

2．多烯的吸收光谱 252

3．芳香族化合物的吸收光谱 253

4．电荷转移络合物（CT络合物） 255

第二十三章 红外吸收光谱 258

1．分子的振动 258

2．氯乙烯和聚氯乙烯的IR光谱 259

小结 263

第二十四章 核磁共振NMR 263

1．原子核在外加磁场中的取向和NMR原理 263

2．化学位移 268

3．化学结构和化学位移的关系 270

4．自旋——自族偶合、偶合常数 271

5．13C—NMR(CMR) 276

小结 279

第二十五章 电子顺磁共振ESR 279

1．ESR原理 279

2．H·原子、H2+离子、·CH3游离基的ESR 281

3．DPPH的ESR 284

4．实例及自旋偶合常数 286

小结 288

第二十六章 质谱 288

1．分子量的测定 288

2．分裂和重排 291