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第一章 绪论 1

第一节 有机化学发展概况 1

一、有机化学的发展与其他学科的关系 1

二、有机化合物的一般特性 3

三、有机化学的研究方法 4

第二节 有机化合物的结构 5

一、价键 5

二、有机化合物中的共价键 9

三、有机分子的构造和构型 14

四、有机化合物的分类 15

第三节 有机化合物的性质 17

一、物理性质 17

二、化学性质 21

三、有机化学中的酸碱概念 22

习题 25

第二章 饱和脂肪烃 27

第一节 烷烃 27

一、烷烃的结构 27

二、烷烃的命名 28

三、烷烃的物理性质 30

四、烷烃的化学性质 31

五、自由基取代反应 33

第二节 环烷烃 34

一、环烷烃的分类和命名 34

二、环烷烃的物理性质 36

三、环烷烃的化学性质 36

四、环烷烃的环张力和稳定性 37

五、烷烃的构象 40

六、环烷烃的构象 41

七、构象分析 44

八、重要化合物 46

习题 48

第三章 不饱和脂肪烃 51

第一节 单烯烃 51

一、烯烃的结构和命名 51

二、顺反异构及构型表示法 52

三、烯烃的物理性质 55

四、烯烃的化学性质 56

第二节 炔烃 64

一、炔烃的结构和命名 64

二、炔烃的物理性质 65

三、炔烃的化学性质 65

第三节 二烯烃 68

一、共轭二烯烃的结构 69

二、共轭体系和共轭效应 71

三、共轭二烯烃的反应 74

第四节 萜类化合物 76

一、萜类化合物的结构 76

二、萜类化合物的概述 76

习题 80

第四章 芒香烃 83

第一节 单环芳烃 83

一、苯的结构 83

二、单环芳香烃的异构和命名 88

三、单环芳烃的物理性质 89

四、单环芳烃的化学性质 91

第二节 稠环芳烃 106

一、萘 106

二、蒽和菲 109

三、其他稠环节香烃 110

一、休克尔4n＋2规则 111

第三节 非苯芳烃 111

习题 113

二、轮烯 113

第五章 旋光异构 117

第一节 旋光性和比旋光度 117

一、旋光性 117

二、比旋光度 118

第二节 手征性分子和旋光异构体 118

一、对称性和手性 118

二、放映体 119

三、手性分子和手性因素 119

第三节 构型的确定和构型的表示方法 121

一、费歇尔（Fischer）投影式 121

二、相对构型和DL表示法 121

三、绝对构型和RS表示法 122

一、含两个不同手性碳原子的化合物的旋光异构体 124

四、构型和旋光性的关系 124

第四节 旋光异构体的数目和内消旋体 124

二、含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体 125

三、外消旋体的拆分 125

第五节 烯烃亲电加成的立体化学 127

习题 129

第六章 卤代烃 132

第一节 卤代烷 132

一、卤代烷结构和命名 132

二、卤代烷的物理性质 134

三、卤代烷的化学性质 134

四、亲核取代反应 137

五、消除反应 139

六、亲核取代反应中的立体化学 141

七、消除反应中的立体化学 143

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 144

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 144

二、乙烯基型和芳基型卤代烃 144

三、烯丙基型和芳甲基型卤代烃 145

四、重要的化合物 146

习题 147

第七章 醇、酚、醚 149

第一节 醇 149

一、醇的结构、分类和命名 149

二、醇的性质 151

三、重要的醇 156

第二节 酚 158

一、酚的分类和命名 158

二、酚的结构 158

三、酚的性质 159

四、重要的酚 162

第三节 醚 163

一、醚的分类和命名 163

二、醚的性质 164

三、环醚 166

第四节 硫醇和硫醚 168

一、硫醇 168

二、硫醚 170

习题 171

第八章 醛、酮、醌 174

第一节 醛和酮 174

一、醛酮的结构和命名 174

二、醛酮的物理性质 176

三、醛酮的化学性质 176

四、羰基加成反应的立体化学 191

五、重要的醛酮化合物 193

第二节 醌 194

一、醌的结构和命名 194

二、对苯醌的化学性质 195

习题 198

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 200

第一节 羧酸 200

一、羧酸的结构和命名 200

二、羧酸的物理性质 201

三、羧酸的化学性质 202

四、重要的羧酸 206

第二节 羧酸衍生物 208

二、羧酸衍生物的物理性质 209

三、羧酸衍生物的化学性质 209

五、重要的羧酸衍生物 213

四、酰基亲核取代反应机理 213

第三节 取代酸 215

一、羧基酸 215

二、羰基酸 220

习题 224

第十章 含氮和含磷化合物 227

第一节 胺 227

一、胺的分类、命名和结构 227

二、胺的物理性质 229

三、胺的化学性质 230

四、重要化合物 235

第二节 酰胺 236

一、酰胺的结构和命名 236

二、酰胺的物理性质 237

三、酰胺的化学性质 237

四、碳酸酰胺 238

五、苯磺酰胺和苯磺酰脲 239

第三节 其他含氮化合物 240

一、硝基化合物 240

二、重氮盐和偶氮化合物 241

三、腈和异腈 244

第四节 含磷有机化合物 245

一、磷化物的结构和命名 245

二、有机磷化合物的反应 247

三、磷的生化作用 249

习题 250

第十一章 杂环化合物和生物碱 252

第一节 杂环化合物 252

一、杂环化合物的分类和命名 252

二、杂环化合物的结构与芳香性 254

三、杂环化合物的化学性质 255

四、重要杂环化合物 263

第二节 生物碱 267

一、生物碱概述 267

二、生物碱选述 267

习题 269

第十二章 脂类化合物 271

第一节 油脂 271

一、油脂的组成、结构和命名 271

二、油脂的性质 273

三、肥皂和合成表面活性剂 276

四、蜡 278

第二节 磷脂 279

一、磷酸甘油脂 279

二、神经鞘磷脂 281

一、甾族化合物的结构 282

第三节 甾族化合物 282

二、重要的甾族化合物 284

习题 289

第十三章 碳水化合物 291

第一节 单糖 291

一、单糖的结构 292

二、单糖的性质 298

三、重要的单糖及其衍生物 309

第二节 低聚糖 312

一、还原性二糖 312

二、非还原性二糖 314

三、环糊精 315

第三节 多糖 315

一、淀粉 316

三、纤维素 318

二、糖原 318

四、甲壳素 320

五、其他多糖 320

习题 323

第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸 326

第一节 氨基酸 326

一、氨基酸的分类和命名 326

二、氨基酸的结构和构型 328

三、氨基酸的性质 329

第二节 蛋白质 332

一、蛋白质的分类 332

二、蛋白质的结构 333

三、蛋白质的理化性质 338

第三节 核酸 341

一、核酸的组成 341

二、核苷和单核苷酸 342

三、核酸的结构 344

习题 347

第十五章 波谱基础 348

第一节 吸收光谱的产生 348

一、概述 348

二、吸收光谱的产生 349

第二节 紫外-可见吸收光谱（UV） 350

一、紫外-可见吸收光谱的基本原理 350

二、影响紫外吸收光谱的主要因素 355

三、紫外光谱图的解析 357

四、紫外光谱的应用 357

第三节 红外光谱（IR） 358

一、红外光谱的基本原理 358

二、红外光谱与分子结构的关系 361

三、各类有机化合物的红外吸收光谱 363

四、红外光谱图的解析 366

五、红外吸收光谱的应用 366

第四节 核磁共振谱（NMR） 368

一、核磁共振的基本原理 368

二、1H NMR的化学位移 369

三、核磁共振信号与分子结构的关系 372

四、核磁共振的谱图解析 375

五、核磁共振波谱的应用 376

第五节 质谱 378

一、质谱的基本原理 378

二、质谱仪和质谱图 378

三、质谱图的解析 379

习题 381

参考文献 383