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修订版前言 1

第一章 绪论 1

1.1 有机化学及其重要性 1

1.2 有机化合物的特性 3

1.3 有机化合物中的化学键——共价键 4

1.4 研究有机化合物的一般方法 14

1.5 有机反应的类型 15

1.6 有机化合物的分类 16

习题 18

第二章 烷烃 21

2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象 21

2.2 烷烃的命名 24

2.3 烷烃的结构 26

2.4 烷烃的物理性质 33

2.5 烷烃的反应 36

2.6 烷烃的来源和用途 44

习题 45

第三章 烯烃 48

3.1 烯烃的结构 48

3.2 烯烃的同分异构和命名 50

3.3 烯烃的物理性质 52

3.4 烯烃的反应 53

3.5 烯烃的来源 70

习题 71

4.1 二烯烃的分类和命名 74

第四章 二烯烃和炔烃 74

4.2 共轭二烯烃的结构——共轭效应 75

4.3 二烯烃的物理性质 79

4.4 二烯烃的反应 80

4.5 炔烃的结构 85

4.6 炔烃的同分异构和命名 87

4.7 炔烃的物理性质 87

4.8 炔烃的反应 88

4.9 炔烃的来源 96

习题 97

第五章 脂环烃 101

5.1 脂环烃的分类和命名 101

5.2 脂环化合物的结构 102

5.3 脂环化合物的立体异构现象 105

5.4 脂环烃的性质 111

5.5 脂环烃的来源 113

5.6 构象分析 114

习题 116

第六章 有机化合物的波谱分析 118

6.1 结构式与波谱 118

6.2 紫外光谱(UV) 119

6.3 红外光谱(IR) 124

6.4 核磁共振谱(NMR) 135

6.5 质谱(MS) 152

习题 162

7.1 苯的结构 168

第七章 芳香烃 168

7.2 苯衍生物的命名和异构现象 173

7.3 苯及其衍生物的物理性质 174

7.4 苯及其衍生物的反应 176

7.5 苯环上取代基的定位效应和规律 186

7.6 芳烃的来源 195

7.7 萘 197

7.8 蒽和菲 201

7.9 致癌烃 202

7.10 富勒烯 203

习题 204

第八章 立体化学 209

8.1 对映异构体(enantiomers)和手性分子(chiral molecules) 210

8.2 对映异构体的物理性质——光学活性 214

8.3 含有一个手性碳原子的化合物 217

8.4 对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法) 218

8.5 含一个以上手性碳原子的化合物 221

8.6 含有其他(除了碳以外)手性原子的化合物 224

8.7 不含手性碳原子的化合物 225

8.8 环状化合物的立体异构 228

8.9 对映体的化学性质 230

8.10 立体化学的重要应用举例 236

习题 239

第九章 卤代烃 242

9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 242

9.2 卤代烃的物理性质 244

9.3 卤代烃的反应 245

9.4 卤代烃的制法 266

9.5 卤代烃的一些重要应用举例 267

9.6 有机过渡金属络合物在有机合成中的应用 269

习题 273

第十章 醇 酚 醚 277

10.1 醇的结构、分类和命名 277

10.2 醇的物理性质 279

10.3 醇的反应 281

10.4 一些重要醇的来源和应用 295

10.5 酚的结构、分类和命名 298

10.6 酚的物理性质 300

10.7 酚的反应 301

10.8 酚的来源及其重要应用 310

10.9 醚的结构、分类和命名 311

10.10 醚的物理性质 312

10.11 醚的反应 314

10.12 醚的合成法 318

10.13 一些醚的重要应用 319

习题 321

第十一章 醛 酮 醌 328

11.1 醛和酮的结构、分类和命名 328

11.2 醛、酮的物理性质 330

11.3 醛、酮的反应 332

11.4 醛、酮的制法 359

11.5 重要的醛、酮 361

11.6 醌 363

习题 366

第十二章 羧酸及其衍生物 372

12.1 羧酸的结构、分类和命名 372

12.2 羧酸的物理性质 374

12.3 羧酸的反应 376

12.4 一些重要羧酸的来源和应用 384

12.5 羧酸衍生物的命名 386

12.6 羧酸衍生物的物理性质 387

12.7 羧酸衍生物的反应 391

12.8 重要的羧酸衍生物 399

12.9 碳酸衍生物 400

习题 404

第十三章 取代羧酸 410

13.1 羟基酸的分类、命名和来源 410

13.2 羟基酸的性质 411

13.3 重要的羟基酸 414

13.4 羰基酸的分类、命名 417

13.5 重要的羰基酸 418

习题 425

第十四章 胺和其他含氮化合物 427

14.1 胺的分类和命名 427

14.2 胺的物理性质 428

14.3 胺的反应 431

14.4 胺的制法 441

14.5 个别重要的化合物 444

14.6 重氮化反应 447

14.7 重氮盐的性质 447

14.8 偶氮染料 451

14.9 重要的重氮化合物 452

14.10 含氮化合物与人体健康 455

习题 456

第十五章 含硫、磷和硅有机化合物 462

15.1 硫醇(硫醚)的制备和命名 463

15.2 硫醇的物理性质 464

15.3 硫醇的反应 464

15.4 磺酸的分类、命名与制法 469

15.5 磺酸的反应 470

15.6 磺胺药物 471

15.7 含磷有机化合物的分类、命名和制备 472

15.8 含磷有机化合物的结构和反应 473

15.9 有机磷杀虫剂 476

15.10 有机硅化合物的制法 477

15.11 有机硅化合物的反应及其在合成中的应用 478

习题 481

第十六章 杂环化合物、生物碱 483

16.1 杂环化合物的分类和命名 483

16.2 一杂五元杂环化合物 485

16.3 一杂六元杂环化合物 494

16.4 二杂五元杂环化合物 500

16.5 二杂六元杂环化合物 503

16.6 稠环杂环化合物 505

16.7 生物碱 513

习题 515

第十七章 周环反应 519

17.1 电环化反应 523

17.2 环加成反应 526

17.3 σ键迁移反应 530

习题 535

第十八章 有机合成 538

18.1 有机合成的重要性与基本要求 538

18.2 合成设计中几个彼此相关的因素 540

18.3 设计合成路线的方法 551

习题 557

第十九章 碳水化合物 558

19.1 单糖 559

19.2 葡萄糖的结构 561

19.3 果糖的结构 566

19.4 单糖的物理性质 567

19.5 单糖的反应 568

19.6 葡萄糖的生物合成 573

19.7 重要的戊糖和己糖 574

19.8 二糖的结构和性质 576

19.9 重要的二糖 578

19.10 环糊精 579

19.11 多糖 580

习题 585

第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 588

20.1 氨基酸的结构、分类和命名 588

20.2 氨基酸的性质及反应 590

20.3 氨基酸的来源与合成 593

20.4 多肽结构的测定 595

20.5 多肽的合成 599

20.6 蛋白质的性质 603

20.7 蛋白质的空间结构 604

20.8 蛋白质的代谢作用 609

20.9 核酸的组成 610

20.10 核酸的结构 612

20.11 核酸的生物功能 615

习题 620

第二十一章 类脂化合物 623

21.1 油脂的组成 623

21.2 油脂的性质 626

21.3 蜡 627

21.4 磷脂 628

21.5 肥皂和合成洗涤剂 630

习题 632

第二十二章 萜类和甾族化合物 633

22.1 萜类 633

22.2 甾族化合物 640

22.3 萜类和甾族化合物的生物合成 646

习题 649