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目录 1

第一部分有机化学实验的一般知识 1

一、有机化学实验室的安全知识 1

二、有机化学实验常用仪器 4

三、玻璃仪器的清洗、干燥和塞子的配置 8

四、简单玻璃工操作 11

五、有机化学反应的常用装置 13

六、加热和冷却 19

七、实验前的准备工作和实验报告的书写 21

八、手册的查阅及有关实验参考书 25

第二部分有机化合物的分离提纯 31

一、重结晶 31

二、升华 36

三、蒸馏 38

四、减压蒸馏 42

五、分馏 48

六、水蒸汽蒸馏 53

七、共沸蒸馏 57

八、萃取与洗涤 59

九、干燥 66

十、色谱法（层析法） 72

第三部分有机化合物物理性质的测定和应用 85

一、熔点的测定 85

二、沸点的测定 89

三、液态物质折光率的测定 90

四、比旋光度的测定 94

五、红外光谱（IR） 97

六、紫外光谱（UV） 102

七、核磁共振谱（NMR） 107

一、基本操作训练 113

实验一简单玻璃工操作 113

第四部分实验 113

实验二蒸馏和沸点的测定 114

实验三熔点的测定 115

实验四重结晶 116

实验五石油醚的纯化 117

实验六无水乙醚 118

实验七薄层层析 119

实验八植物色素的提取和柱层析 121

实验九氨基酸纸上层析 123

实验十 比旋光度的测定 124

二、合成实验 126

实验十一1－溴丁烷 126

实验十二1，2－二溴乙烷 128

实验十三溴苯和对-二溴苯 130

实验十四环己烯 133

实验十五内型－降冰片烯－顺－5,6－二羧酸 135

实验十六9,10－二氢蒽－9,10－内型－α,β－琥珀酐 138

实验十七 乙醇的制备（发酵法） 139

实验十八2－甲基－2－己醇 140

实验十九三苯甲醇 142

实验二十1－苄基环戊醇的制备与脱水 145

实验二十一乙醚 149

实验二十二正丁醚 151

实验二十三二苯骈－18－冠－6 153

实验二十四环己酮 154

实验二十五苯乙酮 156

实验二十六二苯甲酮 158

实验二十七2－庚酮 160

实验二十八苯丙烯酰苯及其衍生物 162

实验二十九N－（1－环已烯基）六氢呲啶 164

实验三十α－乙酰环己酮 166

实验三十一ω－乙酰基已酸 167

实验三十二己二酸 169

实验三十三对－硝基苯甲酸 171

实验三十四扁桃酸（α－羟基苯乙酸） 172

实验三十五α－溴代乙酸 174

实验三十六乙酸正丁酯 176

实验三十七丁酸乙酯 177

实验三十八乙酰乙酸乙酯 178

实验三十九硝基苯 181

实验四十邻－硝基苯酚和对－硝基苯酚 182

实验四十一间－硝基苯甲醛 184

实验四十二苯胺 185

实验四十三 乙酰苯胺 187

实验四十四磺胺 189

实验四十五 甲基橙 193

实验四十六间－二氯苯 195

实验四十七2,2,2－三氯乙醇 196

实验四十八二苯甲醇 197

实验四十九对－硝基苯乙酮的选择性还原 199

实验五十频哪醇水合物的合成 200

实验五十一频哪酮 201

实验五十二己内酰胺 203

实验五十三苯偶姻的合成 205

实验五十四安息香的氧化和二苯乙醇酸重排 209

实验五十五顺，反－1,2－二苯乙烯（Wittig反应） 212

实验五十六苯甲醇和苯甲酸 215

实验五十七 呋喃甲醇和呋喃甲酸 217

实验五十八肉桂酸 220

实验五十九呋喃丙烯酸 221

实验六十氢化肉桂酸 223

实验六十一1－苯基－3－甲基－5－呲唑酮 226

实验六十二喹啉 227

实验六十三头发水解制取胱氨酸 230

实验六十四从茶叶中提取咖啡碱 233

实验六十五光化异构化和顺，反－偶氮苯的分离 235

实验六十六苯频哪醇（二苯甲酮的光化学还原） 236

实验六十七dl－苯乙胺的合成和拆分 238

实验六十八1,1′－联－2－萘酚和磷酸一氢－1,1′－联－2,2′－萘酯的合成和拆分 241

实验六十九酚醛树脂 246

实验七十阳离子交换树脂的制备 248

三、化合物的性质实验 250

实验七十一有机化合物的元素定性分析 250

实验七十二烷、烯、炔的化学性质 252

实验七十三卤代烃的化学性质 254

实验七十四醇的化学性质 255

实验七十五酚的化学性质 256

实验七十六醚的化学性质 257

实验七十七醛和酮的化学性质 257

实验七十八胺的化学性质及重氮盐的反应 260

实验七十九糖的化学性质 261

实验八十氨基酸与蛋白质的显色反应 264

四、文献实验 266

EXPERIMENT 1 Synthesis of Aspirin 266

EXPERIMENT 2 The Wittig Reaction 271

EXPERIMENT 3 Phase Transfer Catalysis in the Synthesis of 7,7－ 276

Dichlorobicyclo〔4,1,0〕heptane 276

EXPERIMENT 4 Multistep Organic Syntheses:Preparation of Benz- 282

ocaine 282

附录 289

一、常用有机溶剂的纯化 289

二、常用有机溶剂的沸点、密度和在水中的溶解度表 296

三、常用酸碱溶液密度及百分组成一览表 296

四、水的蒸汽压力表（0～100℃） 301

五、致癌物质 302

六、主要参考书目 303

七、元素周期表 304

八、关键词索引（汉英对照） 306