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目录 1

前言 1

第一章有机实验室的设计与装备 1

第一节有机实验室的设计 1

一、实验室环境及要求 1

二、采光与照明 2

三、通风 3

四、供水与排水 5

五、实验室家具 8

六、实验室的平面布置 13

第二节有机实验室的装备 15

一、新建有机实验室必须的公用设备 16

二、有机实验室常用原材物料 41

三、个人专用简易仪器 43

第二章有机化学实验操作技术 49

第一节有机化学实验的基本技能 49

一、玻璃仪器的洗涤与干燥 49

二、塞子加工技术 51

三、漏气与密封 54

四、玻璃吹制的基本技术 55

第二节有机化学实验的基本操作 68

实验1 重结晶 68

实验2 用混合溶剂重结晶 72

实验3 溶剂萃取 73

实验4 蒸馏 77

实验5 分馏 80

实验6 水蒸气蒸馏 87

实验7 熔点的测定 89

实验8 杂质存在时熔点的变化 93

实验9 混合熔点的测定以及在鉴定上的应用 94

实验10沸点的测定 96

实验11 液体密度的测定 99

实验12熔点降低法测定分子量 102

实验13 蒸汽密度法测定分子量 103

第三章 脂肪族化合物的制备与反应 107

第一节饱和烃与不饱和烃 107

实验14烃类的溴化 109

实验15 高锰酸钾对烃类的氧化作用（瓦格聂尔反应） 112

实验16烃类与浓硫酸的反应 113

实验17戊烯的聚合 114

实验18烃与浓硝酸的反应 116

实验19 甲烷的制备及其性质 117

实验20 乙烯的制备及其性质 118

实验21 乙炔的制备及其性质 120

实验22 乙炔金属衍生物的制备 121

第二节烷烃的卤素衍生物 122

实验23溴乙烷的制备 124

实验24碘甲烷的制备 127

实验25碘乙烷的制备 128

实验26 1,2－二溴乙烷的制备 129

实验27碱对卤烃中卤素的消除作用 130

实验28 卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用 132

实验29 卤代烃与金属钠在乙醇溶液中作用脱去卤素 133

实验30由二溴乙烷制乙烯 134

实验31氯仿和四氯化碳与碱的反应 135

实验32溴仿的制备 136

实验33碘仿的制备 137

第三节醇、醚与无机酸酯类化合物 138

实验34从乙醇的水溶液中盐析乙醇 139

实验35醇中水的检验与醇的除水 140

实验36醇钠的生成与水解 141

实验37硫酸氢乙酯的生成及其性质 143

实验38异戊醇与硫酸的反应 143

实验39乙醚的生成 144

实验40乙醚中过氧化物的鉴定 147

实验41 用重铬酸钾－硫酸氧化乙醇 148

实验42用重铬酸钾－硫酸氧化异戊醇 148

实验43用高锰酸钾氧化乙醇 149

实验44乙醇中甲醇的鉴定 149

实验45由乙醇生成碘仿 150

实验46甘油的脱水 152

实验47多元醇的络合 153

实验48乙醚与酸的反应（？盐的生成） 156

实验49含氧有机络合物的生成 157

实验50亚硝酸乙酯的制备及其性质 158

实验51硼酸酯的生成 159

第四节醛和酮 160

实验52乙醇氧化制乙醛 161

实验53醇脱氢生成醛 162

实验54乙炔水合制乙醛（库切诺夫法） 163

实验55用醛还原铜化合物 165

实验56用醛还原银化合物 166

实验57醛与薛夫试剂的反应 167

实验58 甲醛的聚合 169

实验59乙醛在碱性介质中的缩合 171

实验60环六次甲基四胺的制备 172

实验61环六次甲基四胺的反应 172

实验62丙烯醛的生成及其性质 174

实验63丙酮的生成 175

实验64丙酮肟的制备 176

实验65丙酮的溴化作用 177

实验66丙酮与亚硫酸氢钠的反应 179

实验67 丙酮与亚硫酸钠的反应 179

实验68丙酮与五氯化磷的反应（制备2,2－二氯代丙烷） 181

实验69 由醛与酮制备碘仿 182

第五节脂肪族羧酸与羟基酸 183

实验70羧酸与盐在水中的溶解度 184

实验71 羧酸电离度的比较 185

实验72从羧酸的盐中置换出羧酸 187

实验73酸中和当量的测定 188

实验74有机酸可氧化性的差别 190

实验75羟基酸与氯化铁的反应 191

实验76由乙二酸制甲酸 191

实验78甲酸汞的分解 193

实验77 甲酸的氧化 193

实验79用浓硫酸分解甲酸 194

实验80醋酸铁的生成及其水解 194

实验81 由甲酸盐制备乙二酸盐 195

实验82乙二酸的热分解 196

实验83用浓硫酸分解乳酸 197

实验84在酸性溶液中氧化乳酸 197

实验85酒石酸氢钾与酒石酸二钾的制备 198

实验86酒石酸盐与氢氧化铜的反应 199

实验87用浓硫酸分解柠檬酸 199

实验88 油酸异构化生成反油酸 200

第六节 羧酸的衍生物、脂肪、肥皂 201

实验89酯的生成与水解 202

实验90醋酸乙酯的制备 203

实验91醋酸异戊酯的制备 203

实验92乙酰氯和水与乙醇的反应 205

实验93醋酸酐和水与醇的反应 206

实验94皂化当量的测定 207

实验95油脂用碱的水溶液皂化 209

实验96油脂用碱在乙醇与水的混合液中皂化 210

实验97肥皂的溶解度与复分解反应 212

实验98肥皂的水解 213

实验99肥皂的乳化和洗涤作用 213

实验100从肥皂中离析脂肪酸 214

实验102油脂分解生成丙烯醛 216

实验101 油脂不饱和度的测定 216

第七节脂肪族含氮化合物 217

实验103硝基甲烷的制备 218

实验104硝基甲烷的反应 219

实验105脂肪胺的生成及其性质 220

实验106季铵碱的生成 222

实验107氧肟酸的生成 224

实验108 乙酰胺的制备 225

实验109 乙酰胺的反应 226

实验110从乙酰胺制备甲胺及其甲胺的性质 228

实验111 从乙酰胺制备乙胺 230

实验112尿素与酸生成盐 230

实验113尿素放氮反应 231

实验114尿素加热分解 232

实验115甘氨酸（氨基乙酸）的反应 234

第八节碳水化合物（糖类） 236

实验116 碳水化合物与α－萘酚的反应（莫利斯Molisch） 237

实验117碳水化合物与浓酸的反应 239

实验118 多元醇氧化生成糖 240

实验119葡萄糖脎的生成 241

实验120糖与碱溶液的反应 243

实验121糖与铜盐在碱溶液中的反应 244

实验122糖与菲林（Fehling）溶液反应 245

实验123糖与氧化银的氨溶液反应 246

实验124由已糖生成乙酰丙酸 247

实验125 用溴水氧化单糖 248

实验126用碘氧化醛糖与酮糖 249

实验127糖的脱氢氧化 250

实验128葡萄糖在氢接受体存在下被大气中的氧氧化 251

实验129酮糖的索利瓦诺夫试验 253

实验130蔗糖钙的生成及其性质 253

实验131蔗糖的水解（转化） 255

实验132制备半乳糖二酸 256

实验133淀粉的反应 258

实验134糊精的生成及其性质 259

实验135用酸水解淀粉 260

实验136淀粉被唾液水解 261

实验137纤维素与碱反应 262

实验138纤维素在铜氨试剂中的溶解 263

实验139纤维素转化为胶化纤维素 264

实验140用酸溶解与水解纤维素 265

实验141 硝酸纤维素的制备 266

实验142三醋酸纤维素酯的制备及其性质 267

第四章 芳香族化合物的制备与反应 269

第一节芳烃化合物 269

实验143 用苯甲酸制备苯 269

实验144芳烃的溴代作用 271

实验145催化剂对芳烃溴代的影响 271

实验146光对芳烃溴化作用的影响 272

实验147溴苯的制备 273

实验148苯乙烯的溴化 276

实验149各种卤代芳烃中卤素的活泼性 277

实验151芳烃的磺化 278

实验150芳烃的氧化性 278

实验152β－萘磺酸的制备 279

实验153芳烃与浓硝酸的作用 280

实验154硝基苯的制备 281

实验155二硝基苯的制备 281

实验156甲苯的硝化 283

实验157硝基萘的制备 284

实验158三氯化铝存在时芳烃与卤代物的缩合作用 285

实验159萘苦味酸盐的生成与分解 286

第二节酚类化合物 287

实验160苯酚类和萘酚类的溶解度与酸性 289

实验161酚盐的形成与分解 290

实验163酚在水溶液中的溴化作用 291

实验162苯酚在无水介质中的溴化作用 291

实验164苯酚类和萘酚类与三氯化铁的反应 293

实验165苯酚与萘酚的氧化性 295

实验166用空气中的氧气氧化连苯三酚 295

实验167苯酚与萘酚的磺化作用 296

实验168硝基苯酚的制备及其性质 297

实验169三硝基苯酚（苦味酸）的性质 298

实验170苦味酸的还原 299

实验171苯酚的亚硝化反应 300

实验172萘酚苦味酸盐的生成 301

实验173 β－萘酚醚的制备 302

第三节芳香族醇、醛、酸及其衍生物 303

实验174苯甲醛与亚硫酸氢钠的加成 304

实验176苯甲醛与碱的反应（康尼查罗—悌森柯反 305

应） 305

实验175苯甲醛苯腙的生成 305

实验177苯甲醛的氧化作用 307

实验178 甲苯氧化制备苯甲酸 308

实验179 萘氧化制备邻苯二甲酸 309

实验180苯甲酸与水杨酸电离度的比较 310

实验181苯甲酸和水杨酸与氯化铁的反应 311

实验182苯甲酸和水杨酸与溴的反应 312

实验183苯甲酸与水杨酸可氧化性的比较 313

实验184水杨酸的硝化作用 314

实验185苯甲酸与水杨酸的热性行 315

实验186邻苯二甲酸酐的生成 316

实验188苯甲酸乙酯的制备 317

实验187芳羧酸酯的生成与皂化 317

实验189邻苯二甲酸二甲酯的制备 318

实验190 苯甲酰氯的生成 319

实验191苯甲酰氯的反应 320

实验192醇与酚的苯甲酰化 321

实验193苯甲酰胺的制备及其水解 322

实验194 乙酰水杨酸的水解 323

实验197木质素的显色反应 323

实验195肉桂酸的反应 324

实验196棓酸与单宁酸的反应 324

第四节芳胺与亚硝基化合物 326

实验198苯胺的制备 327

实验1 99苯胺盐的生成与分解 330

实验200苯胺的溴化 331

实验201苯胺的氧化 332

实验202对氨基苯磺酸的制备 333

实验203乙酰苯胺的制备 334

实验204苯酰替苯胺的制备 334

实验205异腈的生成 336

实验206苯胺的重氮化作用 336

实验207苯酚的生成（羟基取代重氮基） 339

实验208偶氮染料的生成 340

实验209对氨基苯磺酸的重氮化作用 343

实验210 甲基橙的制取 344

实验211偶氮染料的还原 345

实验212重氮氨基苯的生成及其反应 347

实验213二苯基胺盐的生成与水解 348

实验214 N－亚硝基二苯胺的制备 349

实验215对亚硝基二甲基苯胺的制备 350

实验216对亚硝基苯酚的制备 351

实验217亚硝基化合物的反应 353

实验218 用碱分解对亚硝基二甲基苯胺 355

实验219氢化偶氮苯的制备及其反应 355

实验220芳基羟胺的生成 358

第五节醌、酞、三苯甲烷衍生物 359

实验221对苯醌的制备与反应 360

实验222醌氢醌的制取 361

实验223从蒽制取蒽醌 362

实验224蒽醌的还原 363

实验225茜素的反应 364

实验226酞的形成 365

实验227酚酞的碱金属盐 368

实验228荧光黄的溴化 369

实验229酞的还原 370

实验230品红和甲基紫与酸碱的反应 371

实验231玫红酸的形成 373

实验232三苯甲基阳碳离子的生成 375

实验233三苯甲基自由基的形成 375

第五章杂环化合物的生成及其反应 379

实验234用戊聚糖制糠醛 380

实验235糠醛的反应 380

实验236吡咯与呋喃的生成 382

实验237吡啶的反应 383

实验238喹啉的反应 385

实验239吡啶与喹啉季铵盐衍生物的生成 386

实验240靛蓝的磺化 387

实验241 靛蓝胭脂红的氧化 388

实验242 靛蓝（瓮蓝1） 389

实验243尿酸的反应 391

实验244 烟碱的反应 392

实验245亚甲蓝的生成 393

第六章含硫有机化合物 396

实验246乙硫醇的生成 396

实验247黄原酸盐的生成 397

实验248 甲基芥子油的生成 398

实验250苯基芥子油的反应 399

实验249苯基芥子油的制备 399

第七章有机镁化合物 402

实验251苯甲酸的制备 402

实验252叔戊醇的制取 403

实验253三苯甲醇的制备 405

实验254有机化合物中活泼氢原子数的测定 408

第八章高聚物的合成 411

实验255 甲基丙烯酸甲酯的制备（聚甲基丙烯 412

酸甲酯的解聚） 412

实验256 甲基丙烯酸甲酯的聚合 412

实验257 甲基丙烯酸甲酯的乳液聚合 415

实验258 甲基丙烯酸的制备及其性质 416

实验259 甲基丙烯酸的聚合 417

实验261苯乙烯的聚合 419

实验260苯乙烯的制备（聚苯乙烯的解聚反应） 419

实验262苯酚与甲醛缩合制备苯酚－甲醛树脂 422

实验263苯酚与六次甲基四胺反应制备苯酚－甲醛树脂 423

实验264脲与甲醛的缩合 426

实验265苯胺与甲醛的缩合反应 428

实验266醇酸树脂（甘油—邻苯二甲酸树脂）的制备 430

实验267 聚硫橡胶A的制备 432

第九章蛋白质 435

实验268蛋白质对酸与碱的反应 437

实验269乙醇对明胶的凝结作用 438

实验270蛋白质溶液的缓冲性能 439

实验271蛋白质的酸性 440

实验272溶液中蛋白质的盐析 441

实验273蛋白质的受热凝结 442

实验274 用浓无机酸沉淀蛋白质 443

实验275用重金属盐沉淀蛋白质 444

实验276生物碱试剂对蛋白质的沉淀作用 444

实验277苯酚、甲醛对蛋白质的改性作用 445

实验278蛋白质的缩二脲反应 446

实验279蛋白质与米伦试剂的反应 447

实验280黄朊反应 447

实验281蛋白质的乙醛酸反应 448

实验282碱分解蛋白质 449

第十章有机物的分类反应 451

第一节初步检验 451

实验284有机物中碳氢元素的鉴定 452

实验283灼烧试验 452

实验285有机物中氮、硫、卤素的鉴定 453

实验286溶解度分组试验 455

第二节烃类化合物的鉴定 457

实验287不饱和烃的鉴定 457

实验288芳烃的鉴定 458

第三节 卤化物的鉴定 459

实验289硝酸银乙醇溶液法 459

实验290丙酮－碘化钠溶液法 460

第四节含氧化合物的鉴定 461

实验291醛酮的鉴定 461

实验292酯和酸酐的鉴定 462

实验293醇和醚的鉴定 464

实验294碘仿试验 466

实验295羧酸和酚的鉴定 467

第五节有机含氮化合物的鉴定 468

实验296胺类的鉴定 468

实验297硝基化合物的鉴定 469

第六节有机含硫化合物的鉴定 470

实验298磺酸的鉴定 471

实验299磺酰胺的鉴定 471

第十一章化工厂常用有机物的鉴定 473

实验300 甲醇的鉴定（铬变酸试验法） 473

实验301乙醇的鉴定（硝普酸钠—吗啉试验法） 474

实验302含1～5个碳原子醇类的鉴定 475

实验303异丁醇的鉴定 476

实验304异戊醇的鉴定 477

实验305环已醇的鉴定 478

实验306乙二醇和丙二醇的鉴定 479

实验307甘油的鉴定 480

实验308季戊四醇的鉴定 483

实验309甲醛的鉴定 483

实验310 乙醛的鉴定 486

实验311丙醛和丁醛的鉴定 487

实验312丙酮的鉴定 487

实验313环已酮的鉴定 488

实验31 4甲酸的鉴定 490

实验315醋酸的鉴定 491

实验316 乙酸、丙酸和丁酸的鉴定 491

实验317丁酸的鉴定 492

实验318草酸、酒石酸和甲酸的鉴定 493

实验320丁二酸（琥珀酸）的鉴定 496

实验319柠檬酸的鉴定 496

实验321丙烯酸的鉴定 497

实验322顺丁烯二酸酐的鉴定 497

实验323 甲基丙烯酸甲酯的鉴定 498

实验324环氧乙烷的鉴定 499

实验325苯胺的鉴定 499

实验326已内酰胺的鉴定 500

实验327尿素的鉴定 502

实验328硫脲的鉴定 503

实验329乙二胺的鉴定 504

实验330苯酚的鉴定 505

第一节燃烧鉴定法 508

第十二章高聚物的鉴定法 508

第二节硫酸共热鉴定法 511

第三节溶解度鉴定法 512

第四节试剂显色鉴定法 517

第五节个别高聚物的鉴定法 520

实验331酚醛树脂的鉴定（吉波靛酚试验法） 520

实验332环氧树脂的鉴定 523

实验333聚甲基丙烯酸甲酯的鉴定 525

实验334尿素甲醛树脂和密胺甲醛树脂的鉴定 525

实验335聚苯乙烯树脂的鉴定 526

实验336聚碳酸酯的鉴定 527

实验337氯丁橡胶的鉴定 527

实验338 丁苯橡胶的鉴定 528

实验339氯化橡胶的鉴定 529

实验340聚异丁烯橡胶的鉴定 530

实验341天然胶和合成胶的鉴定 530

实验342硅橡胶的鉴定 532

实验343聚氯乙烯（氯纶）的鉴定 532

实验344 聚乙烯醇的鉴定 534

实验345尼龙－6、尼龙－6.6、尼龙－6.10的鉴定 535

附录 537

一、国际原子量表（1971） 537

二、浓度换算表 539

三、温度换算式 541

四、压力—温度关系图 541

五、常用有机溶剂在水中的溶解度 542

六、常用试剂和指示剂的配制 543

七、常用洗涤液的配制 545

八、以当量浓度表示酸、碱、盐溶液的配制 546

九、水（甲组分）与某些化合物（乙组分）组成 549

的恒沸物（760毫米汞柱） 549

十、醋酸（甲组分）与某些化合物（乙组分） 549

组成的恒沸物（760毫米汞柱） 549

十一、苯（甲组分）与某些化合物（乙组分） 550

组成的恒沸物（760毫米汞柱） 550

十二、甲苯（甲组分）与某些化合物（乙组分） 551

组成的恒沸物（760毫米汞柱） 551

十三、苯（甲组分）与某两种化合物（乙组分、 551

丙组分）组成的三元恒沸物（760毫米汞柱） 551