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第一部分 基础篇 1

第一章 绪论 1

一、有机化合物与有机化学 1

二、共价键 7

三、价键理论和分子轨道理论 12

四、有机反应的类型 15

五、诱导效应与共轭效应 18

第二章 烷烃 22

第一节 链烷烃 22

一、通式，同系列，同分异构 23

二、命名 24

三、烷烃的构型 29

四、烷烃的制备 34

五、烷烃的物理性质 36

六、烷烃的化学性质 38

第二节 环烷烃 45

一、分类和命名 46

二、环烷烃的制法 48

三、环烷烃的物理性质 49

四、环烷烃的化学性质 50

五、环的稳定性 51

六、环烷烃的立体化学 54

参考文献 62

习题 62

一、烯烃的结构——碳原子的sp2杂化 66

第三章 烯烃、炔烃 66

第一节 单烯烃 66

二、单烯烃的同分异构现象及命名 67

三、单烯烃的制备 71

四、单烯烃的物理性质 72

五、单烯烃的化学性质 72

第二节 共轭双烯烃 84

一、共轭双烯烃的结构 84

二、双烯烃及多烯烃的命名 90

三、共轭双烯烃的化学性质 91

四、橡胶，合成橡胶，异戊二烯法则 95

一、炔烃的结构——碳原子的sp杂化 96

第三节 炔烃 96

二、炔烃的同分异构现象和命名 97

三、炔烃的制备 98

四、炔烃的物理性质 99

五、炔烃的化学性质 99

习题 107

第四章 芳烃 111

第一节 苯系芳烃 111

一、分类 111

二、同系物的异构现象及命名 112

三、苯的结构 113

四、单环芳烃的物理性质 116

五、单环芳烃的化学性质 117

六、苯环上取代基的定位规则 124

七、取代定位规则的理论解释 126

八、多环及稠环芳烃 129

第二节 非苯系芳烃 133

一、休克尔规则 133

二、非苯芳烃 135

三、富勒烯 137

参考文献 138

习题 139

第一节 对映异构与分子结构的关系 142

一、立体异构现象 142

第五章 对映异构 142

二、物质的旋光性 143

三、对映异构与分子结构的关系 145

第二节 含手性碳原子化合物的对映异构 150

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构 150

二、含多个手性碳原子化合物的对映异构 154

第三节 其它手性化合物的对映异构 158

一、含有碳原子以外的手性原子的化合物 158

二、不含手性原子的手性分子 159

三、碳环化合物的立体异构 161

第四节 对映体的分离 163

一、利用生成非对映体拆分 163

二、微生物或酶作用下的拆分 164

三、色谱分离法 165

习题 166

第六章 卤代烃 169

一、卤代烃的分类和命名 170

二、卤代烃的制备 171

三、卤代烃的物理性质 173

四、卤代烃的化学性质 173

五、亲核取代反应机理 177

六、消除反应机理 182

七、重要代表物 187

习题 188

第一节 质谱 191

一、基本原理 191

第七章 有机化合物结构的光谱分析 191

二、质谱数据的表示 192

三、利用质谱数据确定分子式 192

四、碎片离子及有机化合物的质谱裂解规律 196

五、亚稳离子 198

六、质谱解析的一般程序 199

第二节 紫外光谱 200

一、基本原理 200

二、紫外光谱图的表示 200

三、各类化合物的紫外光谱 201

四、λmax与分子结构的关系 202

五、生色团，助色团，红移和蓝移 203

一、基本原理 204

六、紫外图谱解析 204

第三节 红外光谱 204

二、影响谱带位移的因素 207

三、基团频率与分子结构 209

四、解析红外光谱的一般程序 212

第四节 核磁共振 212

一、基本原理 213

二、化学位移 214

三、自旋偶合与偶合常数 218

四、积分曲线和峰面积 220

五、1H核磁共振谱图的解析 221

六、图谱的简化 222

七、13C核磁共振简介 223

八、二维核磁共振谱(2D NMR)简介 226

参考文献 228

习题 229

第八章 醇、酚、醚 231

第一节 醇 231

一、醇的结构和命名 232

二、醇的来源和制法 232

三、醇的物理性质 235

四、醇的化学性质 237

五、多元醇的反应 244

六、重要的醇 245

第二节 酚 246

一、酚的结构和命名 247

二、酚的制备 248

三、酚的物理性质 249

四、酚的化学性质 250

五、重要的酚 253

第三节 醚 254

一、醚的结构和命名 254

二、醚的制备 256

三、醚的物理性质 257

四、醚的化学性质 258

五、环氧化合物 260

六、冠醚 263

习题 265

第九章 醛、酮 269

第一节 醛酮的结构、分类和命名 269

一、醛酮的结构 269

二、醛酮的分类和命名 270

第二节 醛酮的来源和制法 271

一、一般的制备方法 271

二、重要醛酮的制备和用途 274

第三节 醛酮的性质 277

一、醛酮的物理性质 277

二、醛酮的光谱性质 277

三、醛酮的化学性质 279

一、α，β-不饱和醛酮 295

第四节 不饱和羰基化合物 295

二、醌 296

习题 298

第十章 羧酸及其衍生物 302

第一节 羧酸 302

一、羧酸的结构与命名 302

二、羧酸的来源与制法 304

三、羧酸的物理性质 309

四、羧酸的光谱性质 311

五、羧酸的化学性质 312

第二节 取代酸 320

一、卤代酸 320

二、醇酸 322

三、酚酸 325

四、羰基酸 327

第三节 羧酸衍生物 328

一、羧酸衍生物的结构与命名 328

二、羧酸衍生物的物理性质 330

三、羧酸衍生物的光谱性质 331

四、酰氯 332

五、酸酐 333

六、酰胺 337

七、酯 339

八、β-酮酸酯 345

九、乙酰乙酸乙酯合成法与丙二酸酯合成法在合成中的应用 348

十、烯酮 350

十一、腈 352

十二、碳酸衍生物 354

习题 359

第十一章 含氮有机化合物 363

第一节 硝基化合物 363

一、芳香族硝基化合物的性质 363

二、脂肪族硝基化合物的性质 366

三、硝基化合物的主要应用 367

第二节 胺 368

一、胺的结构和命名 369

二、胺的制法 371

三、胺的物理性质 375

四、胺的光谱性质 376

五、胺的化学性质 377

六、季铵盐与季铵碱 384

七、重要的胺 386

第三节 重氮和偶氮化合物 388

一、芳胺的重氮化反应 388

二、重氮盐的化学反应 389

三、重氮甲烷 393

四、偶氮染料 394

习题 397

习题参考答案 401