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第1章 含氯精细化学品概论 1

1.1氯及卤素元素的结构特性与基本物性规律 1

1.1.1氯原子的结构特性 1

1.1.2卤素元素的结构特性 1

1.1.3卤素有机化合物的物性规律 3

1.2含氯精细化学品的光波谱性质 3

1.2.1紫外光谱性质 3

1.2.2红外光谱性质 3

1.2.3核磁共振波谱性质 3

1.3含氯精细化学品的分类 5

1.3.1按特征元素与功能结构分类 5

1.3.2按用途分类 5

1.4含氯精细化学品的命名 5

1.4.1氯碳精细化学品的命名 5

1.4.2氯氧精细化学品的命名 6

1.4.3磺酰氯精细化学品的命名 8

1.4.4氯氮精细化学品的命名 8

1.5引入氯原子的精细合成反应 9

1.5.1常用引入氯原子反应的氯化剂 9

1.5.2通过加成反应引入氯原子 10

1.5.3通过氢的取代反应引入氯原子 11

1.5.4氯取代羟基反应 15

1.5.5重氮盐的氯代反应 17

1.5.6氯取代硝基的反应 18

1.5.7氯取代磺酸基的反应 19

1.5.8芳烃的氯甲基化 19

1.6含氯精细化学品的现状与特点 20

1.6.1含氯精细化学品的现状 20

1.6.2含氯精细化学品的生产与研发特点 21

1.6.3含氯精细化学品的市场特点 21

1.7含氯精细化学品的发展方向及前景 22

1.7.1含氯精细化学品的宏观发展方向 22

1.7.2含氯有机中间体的发展 22

1.7.3含氯新型有机配体的发展 24

1.7.4氯碱生产工艺的优化与循环经济持续发展 24

1.7.5氯碱平衡与下游精细化学品的开发 24

1.7.6氯碱下游含氯精细化学品清洁生产工艺进展 24

1.7.7含氯阻燃剂的发展 25

1.7.8光气系列产品的发展 26

1.7.9含氯精细高分子的发展 26

参考文献 27

第2章 脂肪族氯碳精细化学品 29

2.1脂肪族氯碳精细化学品的物理性质及热力学数据 29

2.1.1甲烷氯化物的物理性质及热力学数据 30

2.1.2乙烷氯化物的物理性质及热力学数据 30

2.1.3氯代C3～ C5烃的物理性质及热力学数据 31

2.1.4乙烯氯化物的物理性质及热力学数据 35

2.1.5无官能精细氯硅烷的物理性质 35

2.1.6官能精细氯硅烷的物理性质 35

2.1.7氯化石蜡的物理性质 36

2.2脂肪族氯碳精细化学品的化学性质 38

2.2.1脂肪族氯碳精细化学品的亲核取代反应及机理 38

2.2.2脂肪族氯碳精细化学品的消除反应及机理 38

2.2.3脂肪族氯碳精细化学品与金属的反应 42

2.2.4脂肪族氯碳精细化学品的还原反应 44

2.2.5甲烷氯化物的化学性质 44

2.2.6乙烷氯化物的化学性质 48

2.2.7氯代C3～ C5烃的化学性质 49

2.2.8乙烯氯化物的化学性质 49

2.2.9无官能有机氯硅烷的化学性质 51

2.2.10官能有机氯硅烷的化学性质 56

2.2.11氯化石蜡的化学性质 56

2.3甲烷氯化精细化学品的合成原理与生产工艺 58

2.3.1甲烷氯化法 58

2.3.2甲醇法 60

2.3.3 C1 ～C3烃的全氯化 62

2.3.4烃及其含氯化合物高压氯解法 63

2.4乙烷氯化精细化学品的合成原理与生产工艺 64

2.4.1通过氢氯化反应制造乙烷氯化精细化学品 64

2.4.2通过取代氯化反应制造乙烷氯化精细化学品 65

2.4.3通过加成氯化反应制造乙烷氯化精细化学品 66

2.4.4通过氧氯化反应制造乙烷氯化物 66

2.5氯代C3～C5烃精细化学品的合成原理与生产工艺 66

2.5.1氯代C3烃的合成原理与生产工艺 66

2.5.2氯代C4烃的合成原理与生产工艺 68

2.5.3氯代C5烃的合成原理与生产工艺 71

2.6乙烯氯化精细化学品的合成原理与生产工艺 72

2.6.1氯乙烯的合成原理与生产工艺 72

2.6.2二氯乙烯的合成原理与生产工艺 80

2.6.3三氯乙烯的合成原理与生产工艺 88

2.6.4四氯乙烯的合成原理与生产工艺 92

2.7无官能氯硅烷的合成原理与生产工艺 95

2.7.1有机金属化学品法 95

2.7.2加成法 100

2.7.3缩合法 101

2.7.4再分配法 105

2.7.5直接法 110

2.8官能氯硅烷的合成原理与生产工艺 117

2.8.1有机金属化学品法 117

2.8.2氢硅化加成法 117

2.8.3热缩合法（氯代烃与Si— H键缩合） 118

2.8.4烃基氯化法 119

2.9氯化石蜡的合成原理与生产工艺 119

2.9.1氯化石蜡的基本合成原理 119

2.9.2生产工艺流程 119

2.10脂肪族氯碳精细化学品的用途 120

2.10.1甲烷氯化精细化学品的用途 120

2.10.2乙烷氯化精细化学品的用途 121

2.10.3氯代C3～C5烃精细化学品的用途 122

2.10.4乙烯氯化精细化学品的用途 122

2.10.5无官能氯硅烷的用途 124

2.10.6官能氯硅烷的用途 126

2.10.7氯化石蜡的用途 127

2.11脂肪族氯碳精细化学品的毒性 128

2.11.1甲烷氯化精细化学品的毒性 128

2.11.2乙烷氯化精细化学品的毒性 129

2.11.3氯代C3～ C5烃精细化学品的毒性 130

2.11.4乙烯氯化精细化学品的毒性 131

2.11.5无官能氯硅烷的毒性 132

2.11.6官能氯硅烷的毒性 133

2.11.7氯化石蜡的毒性 134

参考文献 134

第3章 芳香族氯碳精细化学品 138

3.1芳香族氯碳精细化学品的物理性质及热力学数据 138

3.1.1氯代苯的物理性质及热力学数据 138

3.1.2氯代甲苯的物理性质及热力学数据 138

3.1.3氯代联苯的物理性质及热力学数据 139

3.1.4氯萘的物理性质及热力学数据 141

3.1.5苄基氯的物理性质及热力学数据 141

3.1.6氯二甲苯的物理性质及热力学数据 142

3.1.7苯基氯硅烷的物理性质 142

3.2芳香族氯碳精细化学品的化学性质 143

3.2.1芳环上氯原子的亲核取代反应 143

3.2.2芳环上氯原子的亲电取代反应 144

3.2.3芳环上氯原子的还原反应 145

3.2.4氯代苯的化学性质 146

3.2.5氯代甲苯的化学性质 148

3.2.6氯代联苯的化学性质 149

3.2.7氯萘的化学性质 149

3.2.8苄基氯的化学性质 150

3.2.9苯基氯硅烷的化学性质 151

3.3氯苯精细化学品的合成原理与生产工艺 152

3.3.1苯液相氯化法 152

3.3.2苯氧氯化法 154

3.3.3苯的其他氯化法 154

3.3.4氯苯的工业生产实例 155

3.4氯甲苯的合成原理与生产工艺 162

3.4.1氯甲苯的基本合成方法与工艺 162

3.4.2氯甲苯的合成原理与生产工艺实例 162

3.5氯二甲苯与氯联苯的合成原理与生产工艺 171

3.5.1氯二甲苯的合成原理与生产工艺 171

3.5.2氯联苯的合成原理与生产工艺 171

3.6氯萘的合成原理与生产工艺 171

3.6.1氯萘的基本生产工艺方法 171

3.6.2氯萘的合成原理与生产工艺实例 171

3.7苄基氯的合成原理与生产工艺 173

3.7.1工业合成苄基氯的原理与方法 173

3.7.2由甲苯氯化生产氯化苄的合成原理与生产工艺 174

3.7.3苄基氯、亚苄基二氯和次苄基三氯的芳环氯代衍生物的合成原理与生产工艺 175

3.8苯基氯硅烷的合成原理与生产工艺 182

3.8.1 Grignard法 182

3.8.2三氯硅烷与苯热缩合 182

3.8.3三氯硅烷与氯苯热缩合 182

3.8.4直接合成法 183

3.9芳香族氯碳精细化学品的用途 183

3.9.1氯苯的用途 183

3.9.2氯甲苯的用途 184

3.9.3氯联苯的用途 185

3.9.4氯萘的用途 185

3.9.5苄基氯的用途 185

3.9.6氯二甲苯的用途 186

3.9.7苯基氯硅烷的用途 186

3.10芳香族氯碳精细化学品的毒性 186

3.10.1氯苯的毒性 186

3.10.2氯甲苯的毒性 187

3.10.3氯联苯的毒性 187

3.10.4氯萘的毒性 187

3.10.5苄基氯的毒性 188

3.10.6氯二甲苯的毒性 188

3.10.7苯基氯硅烷的毒性 188

参考文献 188

第4章 氯醇精细化学品 191

4.1氯醇的物理性质及热力学数据 191

4.2氯醇的化学性质 192

4.2.1环化反应 192

4.2.2酯化反应 192

4.2.3氧化反应 192

4.2.4 与醇类或酚类反应 192

4.2.5醇醛缩合反应 192

4.2.6与氨（胺）反应 192

4.2.7取代反应 193

4.2.8与叠氮化合物反应 193

4.3氯醇的合成原理及生产工艺 193

4.3.1氯乙醇的合成原理及生产工艺 193

4.3.2氯丙醇的合成原理及生产工艺 194

4.3.3一氯丙二醇的合成原理及生产工艺 195

4.3.4 二氯丙醇的合成原理及生产工艺 196

4.3.5三氯叔丁醇的合成原理及生产工艺 197

4.3.6丁烯氯醇化物的合成原理及生产工艺 197

4.3.7苯乙烯氯醇化物的合成原理及生产工艺 198

4.4氯醇的用途 198

4.5氯醇的毒性 199

4.5.1氯乙醇的毒性 199

4.5.2氯丙醇的毒性 199

4.5.3苯乙烯氯醇化物的毒性 199

参考文献 200

第5章 氯酸类精细化学品 201

5.1氯酸精细化学品的物理性质及热力学数据 201

5.1.1脂肪族氯酸的物理性质及热力学数据 201

5.1.2芳香族氯酸精细化学品的物理性质及热力学数据 202

5.1.3氯酯精细化学品的物理性质及热力学数据 202

5.1.4酰氯精细化学品的物理性质及热力学数据 204

5.2氯酸精细化学品的化学性质 207

5.2.1脂肪族氯酸的化学性质 207

5.2.2芳香族氯酸的化学性质 208

5.2.3氯酯的化学性质 208

5.2.4酰氯的化学性质 210

5.3脂肪族氯酸精细化学品的合成原理与生产工艺 215

5.3.1氯乙酸的合成原理与生产工艺 215

5.3.2二氯乙酸的合成原理与生产工艺 217

5.3.3三氯乙酸的合成原理与生产工艺 218

5.3.4 2-氯丙酸的合成原理与生产工艺 218

5.3.5 2,2-二氯丙酸的合成原理与生产工艺 219

5.3.6 γ-氯代丁酸的合成原理与生产工艺 220

5.3.7 α-氯代异丁酸的合成原理与生产工艺 220

5.3.8糠氯酸的合成原理与生产工艺 220

5.4芳香族氯酸的合成原理与生产工艺 221

5.4.1氯苯甲酸类精细化学品的合成原理与生产工艺 221

5.4.2其他氯苯酸的合成原理与生产工艺 229

5.5氯酯的合成原理与生产工艺 232

5.5.1氯甲酸酯的合成原理与生产工艺 232

5.5.2双光气的合成原理与生产工艺 233

5.5.3乙酸-3-氯丙酯的合成原理与生产工艺 235

5.5.4氯乙酸甲酯的合成原理与生产工艺 235

5.5.5二氯乙酸甲酯的合成原理与生产工艺 236

5.5.6氯乙酸乙酯的合成原理与生产工艺 236

5.5.7氯乙酸异丙酯的合成原理与生产工艺 238

5.5.8 γ-氯代丁酸甲酯的合成原理与生产工艺 238

5.5.9 2-氯苯甲酸乙酯的合成原理与生产工艺 239

5.6酰氯的合成原理与生产工艺 239

5.6.1氯乙酰的合成原理与生产工艺 239

5.6.2光气的合成原理与生产工艺 240

5.6.3丙酰氯的合成原理与生产工艺 240

5.6.4 α-甲基丙烯酰氯的合成原理与生产工艺 240

5.6.5三甲基乙酰氯的合成原理与生产工艺 241

5.6.6辛酰氯的合成原理与生产工艺 242

5.6.7月桂酰氯的合成原理与生产工艺 242

5.6.8草酰氯的合成原理与生产工艺 243

5.6.9氯乙酰氯的合成原理与生产工艺 243

5.6.10二甲氨基甲酰氯的合成原理与生产工艺 245

5.6.11苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 246

5.6.12对苯二甲酰氯的合成原理与生产工艺 250

5.6.13邻氯苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 251

5.6.14间甲基苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 252

5.6.15 2,4-二氯苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 252

5.6.16 N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的合成原理与生产工艺 253

5.6.17 3,5-二硝基苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 253

5.6.18间硝基苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 253

5.6.19对硝基苯甲酰氯的合成原理与生产工艺 254

5.6.20 α-异丙基对氯苯基乙酰氯的合成原理与生产工艺 255

5.6.21水杨酰氯的合成原理与生产工艺 256

5.6.22乙酰水杨酰氯的合成原理与生产工艺 256

5.6.23乙酰基扁桃酸酰氯的合成原理与生产工艺 256

5.6.24糠酰氯的合成原理与生产工艺 257

5.6.25 2-噻吩乙酰氯的合成原理与生产工艺 258

5.7氯酸精细化学品的用途 258

5.7.1脂肪族氯酸的用途 258

5.7.2芳香族氯酸的用途 259

5.7.3氯酯的用途 259

5.7.4酰氯的用途 260

5.8氯酸精细化学品的毒性 261

5.8.1脂肪族氯酸的毒性 261

5.8.2芳香族氯酸的毒性 262

5.8.3氯酯的毒性 262

5.8.4酰氯的毒性 262

参考文献 263

第6章 氯酚精细化学品 265

6.1氯酚精细化学品的物理化学性质及热力学数据 265

6.2单氯酚精细化学品的合成原理与生产工艺 266

6.2.1邻氯苯酚的合成原理与生产工艺 267

6.2.2间氯苯酚的合成原理与生产工艺 267

6.2.3对氯苯酚的合成原理与生产工艺 268

6.3二氯酚的合成原理与生产工艺 268

6.3.1 2,3-二氯酚的合成原理与生产工艺 268

6.3.2 2,4-二氯酚的合成原理与生产工艺 269

6.3.3 2,5-二氯酚的合成原理与生产工艺 270

6.3.4 2,6-二氯酚的合成原理与生产工艺 270

6.4三氯酚的合成原理与生产工艺 272

6.4.1 2,4,5-三氯酚的合成原理与生产工艺 272

6.4.2 2,4,6-三氯酚的合成原理与生产工艺 273

6.5五氯酚的合成原理与生产工艺 274

6.5.1以苯酚为原料制备五氯酚 274

6.5.2以六氯苯为原料制备五氯酚 274

6.6其他氯酚类精细化学品的生产工艺 275

6.6.1 4-氯间苯二酚的合成原理与生产工艺 275

6.6.2 4-氯-3-甲苯酚的合成原理与生产工艺 275

6.6.3 6-氯-3-甲苯酚的合成原理与生产工艺 275

6.6.4 2,6-二氯对甲苯酚的合成原理与生产工艺 276

6.6.5 4-氯-3,5-二甲苯酚的合成原理与生产工艺 276

6.6.6对氯邻硝基苯酚的合成原理与生产工艺 276

6.6.7 2,6-二氯对硝基苯酚的合成原理与生产工艺 277

6.7氯酚精细化学品的用途 277

6.7.1除草剂及植物生长调节剂 277

6.7.2农药用杀菌剂 277

6.7.3防腐剂和防霉剂 277

6.7.4农药杀虫剂 278

6.7.5医药和染料中间体 278

6.8氯酚精细化学品的毒性 278

参考文献 279

第7章 氯醛精细化学品 280

7.1氯醛精细化学品的物理性质及热力学数据 280

7.1.1脂肪族氯醛精细化学品的物理性质及热力学数据 280

7.1.2芳香族氯醛精细化学品的物理性质及热力学数据 280

7.2氯醛精细化学品的化学性质 281

7.2.1脂肪族氯醛精细化学品的化学性质 281

7.2.2芳香族氯醛精细化学品的化学性质 281

7.3脂肪族氯醛精细化学品的合成原理与生产工艺 282

7.3.1氯乙醛精细化学品的合成原理与生产工艺 282

7.3.2二氯乙醛精细化学品的合成原理与生产工艺 282

7.3.3三氯乙醛精细化学品的合成原理与生产工艺 282

7.3.4醇合三氯乙醛精细化学品的合成原理与生产工艺 283

7.3.5水合氯醛精细化学品的合成原理与生产工工艺 283

7.3.6 3-氯代巴豆醛精细化学品的合成原理与生产工艺 283

7.4芳香族氯醛精细化学品的合成原理与生产工艺 284

7.4.1邻氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 284

7.4.2间氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 285

7.4.3对氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 286

7.4.4 2,3-二氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 287

7.4.5 2,4-二氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 288

7.4.6 2,6-二氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 289

7.4.7 3,4-二氯苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 290

7.4.8 3,5-二氯-4-羟基苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 291

7.4.9 5-氯-2-硝基苯甲醛精细化学品的合成原理与生产工艺 291

7.5氯醛精细化学品的用途和毒性 292

7.5.1脂肪族氯醛精细化学品的用途和毒性 292

7.5.2芳香族氯醛精细化学品的用途和毒性 293

参考文献 293

第8章 氯醚精细化学品 294

8.1氯醚精细化学品的物理性质及热力学数据 294

8.2氯醚精细化学品的化学性质 295

8.2.1分解反应 295

8.2.2脱氯反应 295

8.3氯醚精细化学品的合成原理与生产工艺 295

8.3.1氯甲醚的合成原理与生产工艺 295

8.3.2二氯甲醚的合成原理与生产工艺 295

8.3.3双（氯乙基）醚的合成原理与生产工艺 295

8.3.4 2,3-二氯苯甲醚的合成原理与生产工艺 296

8.3.5苄基氯甲基醚的合成原理与生产工艺 297

8.3.6 2-硝基-4-氯苯甲醚的合成原理与生产工艺 297

8.3.7 4-氯-2-硝基二苯醚的合成原理与生产工艺 298

8.3.8 2′-氯-4-硝基二苯醚的合成原理与生产工艺 298

8.3.9 4 , 4 ′- 298

氯-2-硝基二苯醚的合成原理与生产工艺 298

8.3.10对氯邻氨基苯甲醚的合成原理与生产工艺 298

8.3.11 4-氯-2-氨基二苯醚的合成原理与生产工艺 299

8.3.12 2,4,4′-三氯-2-氨基二苯醚的合成原理与生产工艺 299

8.3.13除草醚的合成原理与生产工艺 300

8.3.14草枯醚的合成原理与生产工艺 300

8.3.15甲酯除草醚的合成原理与生产工艺 301

8.4氯醚精细化学品的用途 301

8.5氯醚精细化学品的毒性 302

参考文献 302

第9章 氯酮精细化学品 303

9.1氯酮精细化学品的物理性质及热力学数据 303

9.2氯酮精细化学品的化学性质 304

9.2.1分解反应 304

9.2.2酯化反应 304

9.2.3缩合反应 304

9.3氯酮精细化学品的合成原理与生产工艺 304

9.3.1氯丙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 304

9.3.2 1,3-二氯丙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 306

9.3.3 1,1,3-三氯丙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 307

9.3.4邻氯环己酮精细化学品的合成原理与生产工艺 307

9.3.5 2,2,6,6-四氯环己酮精细化学品的合成原理与生产工艺 307

9.3.6 6-氯-2-己酮精细化学品的合成原理与生产工艺 307

9.3.7对氯苯乙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 308

9.3.8邻氯苯乙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 308

9.3.9异丙基-4-氯苯甲酮精细化学品的合成原理与生产工艺 309

9.3.10环丙基-4-氯苯甲酮精细化学品的合成原理与生产工艺 310

9.3.11 1-氯-3-苯基丙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 310

9.3.12苯乙烯对氯苯甲酮精细化学品的合成原理与生产工艺 310

9.3.13邻氯二苯甲酮精细化学品的合成原理与生产工艺 310

9.3.14对氯二苯甲酮精细化学品的合成原理与生产工艺 311

9.3.15 2,5-二氯苯乙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 311

9.3.16 α-氯代苯乙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 311

9.3.17 4-羟基-4′-氯二苯甲酮的合成原理与生产工艺 311

9.3.18 5-氯-2-氨基二苯甲酮的合成原理与生产工艺 312

9.3.19 γ-氯代对氟苯丁酮精细化学品的合成原理与生产工艺 313

9.3.20 2,4-二氯-5-氟苯乙酮精细化学品的合成原理与生产工艺 313

9.3.21盐酸氯胺酮精细化学品的合成原理与生产工艺 314

9.4氯酮精细化学品的用途 315

9.5氯酮精细化学品的毒性 315

参考文献 316

第10章 磺酰氯精细化学品 317

10.1磺酰氯精细化学品的物理性质 317

10.2磺酰氯精细化学品的化学性质 317

10.3烷烃磺酰氯精细化学品的合成原理与生产工艺 318

10.3.1烷烃氯磺化机理 318

10.3.2烷烃氯磺化方法 319

10.3.3烷烃氯磺化的工艺流程 320

10.3.4烷基磺酰氯的生产工艺实例 320

10.4芳烃磺酰氯的合成原理与生产工艺 324

10.4.1芳烃用氯磺酸氯磺化机理 324

10.4.2芳烃类氯磺化方法 324

10.4.3芳烃氯磺化工艺流程 326

10.4.4芳烃磺酰氯的生产工艺实例 327

10.5磺酰氯精细化学品的用途和毒性 329

10.5.1合成磺酸盐 329

10.5.2合成磺酰酚酯 329

10.5.3合成磺酰胺 329

10.5.4合成硫酚及二硫化物 329

10.5.5合成亚磺酸及砜 329

参考文献 329

第11章 氯铵精细化学品 331

11.1氯铵精细化学品的物理化学性质 331

11.2氯铵精细化学品的合成原理与生产工艺 331

11.2.1氯化胆碱的合成原理与生产工艺 331

11.2.2三乙基苄基氯化铵的合成原理与生产工艺 333

11.2.3三丁基苄基氯化铵的合成原理与生产工艺 333

11.2.4十二烷基二甲基苄基氯化铵的合成原理与生产工艺 333

11.2.5氯化十二烷基三甲基铵的合成原理与生产工艺 334

11.2.6氯化十六烷基三甲基铵的合成原理与生产工艺 334

11.2.7十八烷基二甲基苄基氯化铵的合成原理与生产工艺 334

11.2.8氯化十八烷基三甲基铵的合成原理与生产工艺 335

11.2.9氯化双辛基二甲基铵的合成原理与生产工艺 335

11.2.10氯化双十八烷基二甲基铵的合成原理与生产工艺 335

11.2.11氯化硬脂酰胺乙基二乙基苄基铵的合成原理与生产工艺 336

11.2.12甲基丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵的合成原理与生产工艺 336

11.3氯铵精细化学品的用途 337

11.4氯铵精细化学品的毒性 337

参考文献 338

第12章 氯胺精细化学品 339

12.1氯胺精细化学品的物理性质及热力学数据 339

12.1.1脂肪族氯胺精细化学品的物理性质 339

12.1.2芳香族氯胺精细化学品的物理性质及热力学数据 339

12.2氯胺精细化学品的化学性质 340

12.2.1烷基化反应 340

12.2.2酰基化反应 340

12.2.3缩合反应 340

12.3脂肪族氯胺精细化学品的合成原理与生产工艺 340

12.3.1 2-氯乙胺（盐酸盐）的合成原理与生产工艺 340

12.3.2 N, N-二甲基-2-氯丙胺（盐酸盐）的合成原理与生产工艺 341

12.3.3 N, N-二甲基-3-氯丙胺（盐酸盐）的合成原理与生产工艺 341

12.3.4 N, N-二甲基-2,3-二氯丙胺的合成原理与生产工艺 342

12.3.5 N, N-二乙基-2-氯乙胺（盐酸盐）的合成原理与生产工艺 342

12.4芳香族氯胺精细化学品的合成原理与生产工艺 342

12.4.1单氯苯胺的合成原理与生产工艺 342

12.4.2氯甲苯胺的合成原理与生产工艺 345

12.4.3二氯苯胺的合成原理与生产工艺 347

12.4.4三氯苯胺的合成原理与生产工艺 354

12.4.5氯硝基苯胺的合成原理与生产工艺 355

12.4.6其他氯苯胺的合成原理与生产工艺 358

12.5氯胺精细化学品的用途 361

12.5.1脂肪族氯胺精细化学品的用途 361

12.5.2芳香族氯胺精细化学品的用途 361

12.6氯胺精细化学品的毒性 363

12.6.1脂肪族氯胺精细化学品的毒性 363

12.6.2芳香族氯胺精细化学品的毒性 363

参考文献 363

第13章 硝基氯苯精细化学品 364

13.1硝基氯苯精细化学品的物理性质 364

13.2硝基氯苯精细化学品的化学性质 365

13.2.1单硝基氯苯的化学性质 365

13.2.2其他硝基氯苯的化学性质 365

13.3硝基氯苯精细化学品的合成原理与生产工艺 366

13.3.1单硝基氯苯的合成原理与生产工艺 366

13.3.2其他硝基氯苯的合成原理与生产工艺 369

13.4硝基氯苯精细化学品的用途 376

13.4.1染料及香料工业 376

13.4.2医药及农药工业 376

13.5硝基氯苯精细化学品的毒性 377

参考文献 377

第14章 氯腈精细化学品 378

14.1氯腈精细化学品的物理性质及热力学数据 378

14.2氯腈精细化学品的化学性质 378

14.2.1与硝酸反应 378

14.2.2与Grignard试剂反应 379

14.3氯腈精细化学品的合成原理与生产工艺 379

14.3.1氯乙腈 379

14.3.2二氯乙腈 379

14.3.3三氯乙腈 379

14.3.4 3-氯丙腈 379

14.3.5 4-氯丁腈 379

14.3.6邻氯苯甲腈 380

14.3.7邻氯苯乙腈 380

14.3.8对氯苯乙腈 380

14.3.9 2,5-二氯苯甲腈 380

14.3.10 2,6-二氯苯甲腈 381

14.3.11百菌清 382

14.3.12 α-异丙基对氯苯基乙腈 383

14.3.13 2-氯-5-硝基苯腈 384

14.4氯腈精细化学品的用途 384

14.5氯腈精细化学品的毒性 384

参考文献 385

第15章 氯氮六元杂环精细化学品 386

15.1氯氮六元杂环精细化学品的物理性质及热力学数据 386

15.1.1单异原子氯氮六元杂环精细化学品的物理性质及热力学数据 386

15.1.2多异原子氯氮六元杂环精细化学品的物理性质及热力学数据 386

15.2氯氮六元杂环精细化学品的化学性质 387

15.2.1吡啶的化学性质 387

15.2.2喹啉的化学性质 387

15.2.3三聚氯氰的化学性质 387

15.3单异原子氯氮六元杂环精细化学品的合成原理与生产工艺 388

15.3.1 2-氯吡啶的合成原理与生产工艺 388

15.3.2 2,3,5-三氯吡啶的合成原理与生产工艺 388

15.3.3 2-氯甲基吡啶的合成原理与生产工艺 389

15.3.4 2-氯-5-三氟甲基吡啶的合成原理与生产工艺 389

15.3.5 4-氯-2-丙基吡啶的合成原理与生产工艺 390

15.3.6 2-对氯苯甲基吡啶的合成原理与生产工艺 390

15.3.7 3,5,6-三氯-2-羟基吡啶的合成原理与生产工艺 391

15.3.8 2-氯-5-硝基吡啶的合成原理与生产工艺 391

15.3.9 5-氯喹啉的合成原理与生产工艺 391

15.3.10 4,7-二氯喹啉的合成原理与生产工艺 392

15.3.11 7-氯-4-羟基喹啉的合成原理与生产工艺 393

15.3.12 5,7-二氯-8-羟基喹啉的合成原理与生产工艺 393

15.3.13 4-氯喹哪啶的合成原理与生产工艺 393

15.3.14 6,9-二氯-2-甲氧基吖啶的合成原理与生产工艺 394

15.4多异原子氯氮六元杂环精细化学品的合成原理与生产工艺 394

15.4.1 3,6-二氯哒嗪的合成原理与生产工艺 394

15.4.2 1-氯酞嗪的合成原理与生产工艺 395

15.4.3二氯酞嗪的合成原理与生产工艺 395

15.4.4 4,6-二氯嘧啶的合成原理与生产工艺 395

15.4.5 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的合成原理与生产工艺 396

15.4.6 4-氯-2,6-二氨基嘧啶的合成原理与生产工艺 396

15.4.7 4-氨基-2,6-二氯嘧啶的合成原理与生产工艺 396

15.4.8 4-对氯苯-4-羟基哌啶 397

15.4.9 3-氯甲基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪 398

15.4.10三聚氯氰 398

15.5氯氮六元杂环精细化学品的用途 400

15.5.1单异原子氯氮六元杂环精细化学品的用途 400

15.5.2多异原子氯氮六元杂环精细化学品的用途 400

15.6氯氮六元杂环精细化学品的毒性 401

15.6.1单异原子氯氮六元杂环精细化学品的毒性 401

15.6.2多异原子氯氮六元杂环精细化学品的毒性 401

参考文献 402

第16章 含氯精细高分子 403

16.1含氯精细高分子的物理性质 403

16.1.1聚氯乙烯的物理性质 403

16.1.2氯化聚乙烯的物理性质 403

16.1.3氯化聚丙烯的物理性质 403

16.1.4偏二氯乙烯聚合物的物理性质 404

16.1.5氯磺化聚乙烯的物理性质 405

16.2含氯精细高分子的化学性质 405

16.2.1聚氯乙烯的化学性质 405

16.2.2氯化聚乙烯的化学性质 406

16.2.3氯化聚丙烯的化学性质 406

16.2.4偏二氯乙烯聚合物的化学性质 407

16.2.5氯磺化聚乙烯的化学性质 408

16.3聚氯乙烯的合成原理与生产工艺 408

16.3.1聚合机理 408

16.3.2本体聚合 409

16.3.3悬浮聚合 409

16.3.4乳液聚合 410

16.3.5微悬浮聚合 411

16.3.6共聚合 411

16.3.7化学改性 411

16.4氯化聚乙烯的合成原理与生产工艺 413

16.4.1溶液氯化法 413

16.4.2水相悬浮法 413

16.4.3气相悬浮法 414

16.5氯化聚丙烯的合成原理与生产工艺 414

16.5.1溶剂法 414

16.5.2固相法 414

16.5.3半水相法 414

16.5.4水相法 415

16.6偏二氯乙烯聚合物的合成原理与生产工艺 415

16.6.1悬浮聚合 415

16.6.2乳液聚合 416

16.7氯磺化聚乙烯的合成原理与生产工艺 416

16.7.1溶液法 417

16.7.2固相法 418

16.8含氯精细高分子的加工方法 418

16.8.1聚氯乙烯的加工方法 418

16.8.2氯化聚乙烯的加工方法 420

16.8.3偏二氯乙烯聚合物的加工方法 420

16.8.4氯磺化聚乙烯的加工方法 421

16.9含氯精细高分子的用途 421

16.9.1聚氯乙烯的用途 421

16.9.2氯化聚乙烯的用途 421

16.9.3氯化聚丙烯的用途 422

16.9.4偏二氯乙烯聚合物的用途 422

16.9.5氯磺化聚乙烯的用途 423

16.10含氯精细高分子的毒性 423

16.10.1聚氯乙烯的毒性 423

16.10.2氯化聚乙烯与聚丙烯的毒性 424

16.10.3偏二氯乙烯聚合物的毒性 424

16.10.4氯磺化聚乙烯的毒性 424

参考文献 424

综合参考文献 427

附录 428

附录1一些含氯精细化学品的相对密度与折射率 428

附录2部分液体含氯精细化学品的介电常数 430

附录3一些含氯精细化学品的磁化率 431

附录4部分气相含氯精细化学品中分子的偶极矩 432

附录5部分含氯精细化学品的蒸气压常数 432

附录6部分含氯精细化学品的压缩系数 433

附录7部分含氯精细化学品的比热容 434

附录8部分含氯精细化学品的汽化热 434

附录9部分含氯精细化学品的熔化热 435

附录10部分气态含氯精细化学品的临界常数 435

附录11一些含氯精细化学品的表面张力 435

附录11-1一氯代烷气体的表面张力（A） 436

附录11-2 叔氯化物的表面张力（A） 436

附录11-3 二叔氯化物的表面张力（A） 436

附录11-4 二氯烷烃的表面张力（A） 437

附录11-5 部分多氯链烷的表面张力（A） 437

附录11-6氯十二烷异构体的表面张力（A） 437

附录11-7 部分卤代噻吩的表面张力 437

附录11-8 部分链烷磺酰氯的表面张力（A） 437