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1　绪论 1

1.1　基本要求 1

1.2 内容提要 1

1.2.1　有机化学的概念 1

1.2.2　有机化学的研究任务 1

1.2.3　有机化学的研究方法 1

1.2.4　共价键的键参数 2

1.2.5　分子间力 2

1.2.6　氢键 3

1.2.7　有机化合物的一般特点 3

1.2.8　共价键的断裂方式 3

1.2.9　有机反应的基本类型 4

1.2.10　有机化合物的分类 4

1.3　例题 5

1.4　习题 5

1.5　习题答案 6

2　饱和烃（烷烃） 9

2.1　基本要求 9

2.2　内容提要 9

2.2.1 同系列和同分异构体 9

2.2.2　烷烃的命名 9

2.2.3　烷烃的结构 10

2.2.4　乙烷和丁烷的构象 10

2.2.5　烷烃的物理性质 10

2.2.6　烷烃的化学性质 10

2.3　例题 11

2.4　习题 12

2.5　习题答案 14

3　不饱和烃 18

3.1　基本要求 18

3.2 内容提要 18

3.2.1 乙烯、乙炔、1,3-丁二烯的结构 18

3.2.2　不饱和烃的命名和异构 18

3.2.3　烯烃的化学性质 19

3.2.4　炔烃的化学性质 21

3.2.5　1,3-丁二烯的化学性质 22

3.2.6　重要概念 22

3.3　例题 23

3.4　习题 24

3.5　习题答案 27

4　环烃 35

4.1　基本要求 35

4.2 内容提要 35

4.2.1　环烷的结构 35

4.2.2　环己烷及其衍生物的构象 35

4.2.3　脂环烃的化学性质 35

4.2.4　芳香烃的分类和命名 36

4.2.5　苯的结构 36

4.2.6　芳香性和休克尔规则 37

4.2.7　苯的化学性质 37

4.2.8　亲电取代反应的历程 39

4.2.9　苯环上取代基的定位规律 39

4.2.10　定位规律与电子效应 40

4.2.11　萘的化学性质 40

4.3　例题 41

4.4　习题 45

4.5　习题答案 49

5　旋光异构 55

5.1　基本要求 55

5.2　内容提要 55

5.2.1　偏振光和旋光活性 55

5.2.2　比旋光度 55

5.2.3　分子的对称性、手性与旋光活性 55

5.2.4　对映异构体与非对映异构体 56

5.2.5　外消旋体与内消旋体 56

5.2.6　旋光异构体的R/S构型标示法 56

5.2.7　Fischer投影式 56

5.2.8　不同化合物的旋光异构现象 57

5.3　例题 57

5.4　习题 58

5.5 习题答案 60

6　卤代烃 66

6.1 基本要求 66

6.2 内容提要 66

6.2.1 卤代烃的概念及命名 66

6.2.2　卤代烃的化学性质 66

6.2.3　脂肪族亲核取代反应历程 68

6.2.4　不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 69

6.2.5　亲核取代反应与消除反应的关系 69

6.3　例题 69

6.4　习题 71

6.5　习题答案 73

7　光谱法在有机化学中的应用 78

7.1　基本要求 78

7.2 内容提要 78

7.2.1　红外光谱中常用的名词术语 78

7.2.2　一些常见基团的红外吸收频率范围 79

7.2.3　紫外光谱的波长范围及应用 79

7.2.4　电子跃迁的类型 79

7.2.5　紫外光谱中常用的名词术语 80

7.2.6　核磁共振谱 80

7.2.7　化学位移 80

7.2.8　裂分及自旋偶合 81

7.3　例题 82

7.4　习题 84

7.5　习题答案 89

8　醇、酚、醚 94

8.1　基本要求 94

8.2　内容提要 94

8.2.1　醇、酚、醚的结构特点 94

8.2.2　醇、酚、醚的命名、分类和异构 94

8.2.3　醇和酚的物理性质 95

8.2.4　醇的化学性质 95

8.2.5　酚的化学性质 98

8.2.6　醚的化学性质 99

8.2.7　醇和酚的红外光谱 100

8.3　例题 100

8.4　习题 102

8.5　习题答案 105

9　醛、酮、醌 113

9.1　基本要求 113

9.2 内容提要 113

9.2.1　醛、酮、醌的结构特点 113

9.2.2　醛、酮的命名和异构 113

9.2.3　醛和酮的化学性质 114

9.2.4　醌的化学性质 118

9.3　例题 119

9.4　习题 122

9.5 习题答案 125

10　羧酸及其衍生物 135

10.1　基本要求 135

10.2 内容提要 135

10.2.1　羧酸的结构及其对羧酸酸性的影响 135

10.2.2　羧酸及其衍生物的命名 135

10.2.3　羧酸及其衍生物的熔点和沸点 135

10.2.4　羧酸的化学性质 136

10.2.5　羧酸衍生物的化学性质 139

10.2.6　羧酸及其衍生物的红外光谱 140

10.2.7　尿素的化学性质 141

10.2.8　胍的化学性质 141

10.3　例题 141

10.4　习题 143

10.5　习题答案 146

11　取代酸 153

11.1　基本要求 153

11.2　内容提要 153

11.2.1　取代酸的定义及分类 153

11.2.2　醇酸的命名 153

11.2.3　醇酸的化学性质 153

11.2.4 自然界中重要的醇酸和酚酸 154

11.2.5　羰基酸的命名 156

11.2.6　乙醛酸的结构及性质 156

11.2.7　丙酮酸的化学性质 156

11.2.8　乙酰乙酸的化学性质 157

11.2.9　乙酰乙酸乙酯的化学性质 157

11.2.10　乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 158

11.2.11 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 159

11.3　例题 160

11.4　习题 161

11.5　习题答案 163

12　含氮化合物 168

12.1　基本要求 168

12.2　内容提要 168

12.2.1　胺的种类与命名 168

12.2.2　胺的化学性质 168

12.2.3　硝基化合物的化学性质 172

12.2.4　胺的红外光谱 173

12.3　例题 173

12.4　习题 175

12.5　习题答案 178

13　含硫和含磷有机化合物 187

13.1　基本要求 187

13.2 内容提要 187

13.2.1　硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 187

13.2.2　磺酸的化学性质 187

13.2.3　含磷有机化合物 188

13.3　例题 189

13.4　习题 190

13.5　习题答案 191

14　碳水化合物 193

14.1　基本要求 193

14.2 内容提要 193

14.2.1　糖的概念和分类 193

14.2.2　单糖的构型 193

14.2.3　单糖的环形结构 193

14.2.4　单糖的透视式 194

14.2.5　变旋现象 195

14.2.6　单糖的化学性质 196

14.2.7　糖苷的概念、性质和分类 198

14.2.8　双糖的种类和结构 199

14.2.9　多糖的种类和结构 200

14.3　例题 201

14.4　习题 203

14.5　习题答案 205

15　氨基酸、多肽与蛋白质 216

15.1　基本要求 216

15.2　内容提要 216

15.2.1　氨基酸的概念和种类 216

15.2.2　氨基酸的构型 216

15.2.3　氨基酸的化学性质 216

15.2.4　多肽的概念及命名 219

15.2.5　多肽结构的测定 219

15.2.6　蛋白质 220

15.3　例题 220

15.4　习题 221

15.5　习题答案 223

16　类脂化合物 228

16.1　基本要求 228

16.2　内容提要 228

16.2.1　油脂的结构 228

16.2.2　蜡 229

16.2.3　磷脂的种类和结构 229

16.2.4　油脂的化学性质 230

16.2.5　萜类化合物的种类及重要代表物 231

16.2.6　甾体化合物的结构及重要代表物 233

16.3　例题 234

16.4　习题 234

16.5　习题答案 237

17　杂环化合物 244

17.1　基本要求 244

17.2　内容提要 244

17.2.1　杂环化合物的概念和分类 244

17.2.2　杂环化合物的命名 244

17.2.3　几种重要环系的结构与性质 245

17.2.4　与生物有关的杂环及其衍生物举例 248

17.2.5　生物碱 254

17.3　例题 257

17.4　习题 257

17.5　习题答案 260

参考文献 265