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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特点 2

三、有机化合物的结构理论 3

四、有机化合物的提纯和结构式的确定 4

（一）分离提纯 4

（二）纯度的检查 5

（三）实验式和分子式的推求 5

（四）结构式的确定 6

五、有机化合物的化学键 8

（一）共价键 8

（二）共价键的性质 8

六、有机化合物的分类 10

（一）开链化合物 11

（二）碳环化合物 11

（三）杂环化合物 11

（四）官能团 11

七、有机化学与医药卫生的关系 12

习题 12

第二章 烃 14

第一节 烷烃 14

一、烷烃的定义、通式和同系列 14

二、烷烃的同分异构现象 15

三、烷烃的命名法 16

（一）习惯命名法 17

（二）系统命名法 17

四、杂化轨道理论 19

（一）原子轨道的杂化 19

（二）甲烷的立体结构 20

五、烷烃的物理性质 21

六、烷烃的化学性质 23

（一）卤代反应 23

（二）氧化反应 24

（三）热裂反应 26

七、烷烃的来源和重要的烷烃 26

（一）石油醚 26

（二）液体石蜡 27

（三）凡士林 27

（四）石蜡 27

第二节 烯烃 27

一、烯烃的定义和乙烯的结构 27

二、烯烃的同分异构和命名法 29

三、乙烯的制备 30

四、烯烃的物理性质 30

五、烯烃的化学性质 31

（一）加氢作用 31

（二）加卤素作用 31

（三）加卤化氢作用 32

（四）加硫酸作用 34

（五）加次卤酸作用 34

（六）氧化反应 35

（七）聚合反应 36

六、诱导效应 37

（一）诱导效应的产生 37

（二）诱导效应的影响 37

（三）静态和动态诱导效应 37

（四）吸电子基和给电子基 38

第三节 炔烃 38

一、炔烃的定义、同分异构和命名法 38

二、乙炔的结构 39

三、炔烃的物理性质 40

四、炔烃的化学性质 40

（一）加成反应 41

1．加氢 41

2．加成亲电试剂 41

3．加成亲核试剂 42

（二）氧化反应 43

（三）生成金属炔化物的反应 43

（四）聚合反应 43

五、乙炔 44

第四节 二烯烃 45

一、二烯烃的命名法和分类 45

二、共轭二烯烃的特性 46

三、共轭二烯烃的结构和共轭效应 46

（一）共轭二烯烃的结构 46

（二）共轭效应 47

四、丁二烯和异戊二烯 48

第五节 脂环烃 49

一、脂环烃的分类和命名法 49

二、脂环烃的物理性质 51

三、脂环烃的化学性质 51

（一）开环加成 51

（二）氧化反应 52

四、脂环的稳定性 53

五、环己烷和金刚烷 54

第六节 芳香烃 54

一、苯及其同系物的来源 55

二、苯的结构 55

三、单环芳烃的同分异构和命名法 58

四、苯及其同系物的物理性质 59

五、苯及其同系物的化学性质 60

（一）取代反应 60

1．卤代反应 60

2．硝化反应 61

3．磺化反应 61

4．傅-克反应 62

5．亲电取代反应历程 62

（二）氧化反应 64

（三）加成反应 64

六、苯环取代反应的定位效应 65

（一）邻、对位定位基 65

（二）间位定位基 66

（三）定位规律的解释 67

七、多环芳香烃 68

（一）联苯及联多苯类 69

（二）多苯代脂烃类 69

（三）稠苯芳烃类 70

1．萘 70

2．蒽和菲 73

八、非苯系芳烃 74

（一）休克尔规则 74

（二）？ 74

内容提要 75

习题 77

第三章 卤代烃 83

一、卤代烃的分类和命名法 83

二、卤代烃的制备 85

（一）由醇制备 85

（二）由烃制备 86

三、卤代烃的物理性质 87

四、卤代烃的化学性质 88

（一）取代反应 88

（二）消除反应 89

（三）与金属反应 89

五、亲核取代反应历程 91

六、不同类型的卤代烃与硝酸银的反应 92

（一）卤代烷型 92

（二）卤代乙烯型 92

（三）卤代丙烯型 92

七、卤代烃中卤素原子的活性 93

八、重要的卤烃 94

（一）氯乙烷 94

（二）氯仿 94

（三）四氯化碳 95

（四）氟烷 95

（五）二氟二氯甲烷 95

内容提要 95

习题 97

第四章 醇、酚、醚 98

第一节 醇 98

一、醇的分类和命名法 98

二、醇的制备 100

（一）发酵法 100

（二）烯水合法 100

（三）卤代烃水解法 100

（四）醛、酮还原法 101

三、醇的物理性质 101

四、醇的化学性质 103

（一）与活泼金属反应 103

（二）与无机酸反应 104

（三）脱水反应 105

（四）氧化反应 107

五、多元醇的特性 109

（一）与高碘酸的反应 109

（二）与氢氧化铜的反应 109

六、重要的醇 110

（一）甲醇 110

（二）乙醇 110

（三）苯甲醇 110

（四）丙三醇 110

七、硫醇 111

（一）硫醇的结构和命名法 111

（二）硫醇的性质 111

1．物理性质 111

2．化学性质 111

（1）弱酸性 111

（2）氧化反应 112

第二节 酚 112

一、酚的分类和命名法 112

二、酚的物理性质 113

三、酚的化学性质 114

（一）弱酸性 114

（二）与三氯化铁反应 115

（三）生成醚的反应 116

（四）生成酯的反应 116

（五）芳环上的取代反应 117

1．卤代反应 117

2．硝化反应 117

3．磺化反应 118

（六）氧化反应 118

（七）与甲醛反应 119

四、重要的酚 119

（一）苯酚 119

（二）甲苯酚 120

（三）苯二酚 120

（四）萘酚 121

（五）麝香草酚 121

第三节 醚 121

一、醚的结构和命名法 121

二、醚的制备 122

（一）醇的分子间脱水 122

（二）醇钠与卤代烃反应 122

三、醚的物理性质 123

四、醚的化学性质 123

（一）？盐的生成 123

（二）醚键的断裂 124

（三）过氧化合物的生成 124

五、重要的醚 125

（一）乙醚 125

（二）环氧乙烷 125

（三）1，4-二氧六环 126

六、硫醚 126

内容提要 127

习题 130

第五章 醛、酮、醌 133

第一节 醛和酮 133

一、醛、酮的结构和分类 133

二、醛、酮的命名法 133

三、醛、酮的制备 135

（一）醇氧化法 135

（二）同碳二卤烃水解法 136

四、醛、酮的物理性质 136

五、醛、酮的化学性质 137

（一）醛、酮的相似反应 137

1．加成反应 137

（1）加氢氰酸 138

（2）加亚硫酸氢钠 139

（3）加氨的衍生物 140

（4）加格氏试剂 141

2．α-活泼氢的反应 142

（1）羟醛缩合反应 142

（2）卤代反应 144

（3）卤仿反应 144

3．还原反应 146

（二）醛、酮的不同反应 146

1．氧化反应 146

2．生成缩醛的反应 147

3．与希夫试剂的反应 148

4．歧化反应 148

六、重要的醛、酮 149

（一）甲醛 149

（二）乙醛 150

（三）苯甲醛 150

（四）α、β-不饱和醛 151

（五）丙酮 151

（六）对-羟基苯乙酮 152

第二节 醌 152

一、醌的定义和命名法 152

二、苯醌 153

三、萘醌 154

四、蒽醌 155

内容提要 156

习题 159

第六章 羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸 162

第一节 羧酸 162

一、羧酸的命名法 162

二、羧酸的制备 164

（一）氧化法 164

（二）水解法 164

三、羧酸的物理性质 165

四、羧酸的化学性质 166

（一）酸性 166

（二）羧基上羟基的取代反应 167

1．生成酰卤 168

2．生成酸酐 168

3．生成酯 169

4．生成酰胺 170

（三）还原反应 170

（四）α-氢的卤代反应 170

（五）脱羧反应 170

五、二元羧酸 171

（一）酸性 171

（二）与一元羧酸类似的反应 171

（三）二元羧酸的特殊反应 171

1．脱羧生成一元羧酸 171

2．脱水生成环酐 171

3．脱羧脱水生成环酮 171

六、重要的羧酸 173

（一）甲酸 173

（二）乙酸 174

（三）乙二酸 174

（四）高级脂肪酸 174

（五）苯甲酸 175

（六）邻-苯二甲酸 175

（七）丁烯二酸 176

第二节 羧酸衍生物 176

一、羧酸衍生物的命名法 176

二、羧酸衍生物的物理性质 178

三、羧酸衍生物的化学性质 179

（一）水解反应 179

（二）醇解和氨解反应 180

（三）还原反应 182

（四）异羟肟酸铁盐试验 183

四、重要的酰卤 183

（一）乙酰氯 183

（二）苯甲酰氯 183

五、重要的酸酐 184

（一）乙酐 184

（二）邻-苯二甲酸酐和酞类 184

1．酚酞 184

2．荧光黄 185

六、重要的酯 186

（一）乙酸乙酯 186

（二）丙二酸二乙酯 186

（三）乙酰乙酸乙酯 187

（四）油脂 188

1．油脂的结构和组成 188

2．油脂的物理性质 189

3．油脂的化学性质 189

（1）皂化和皂化值 189

（2）碘的加成和碘值 190

（3）酸败和酸值 190

（4）氢化 191

（5）干性 191

4．肥皂和乳化作用 191

（五）类脂 192

1．磷脂 192

2．蜡 193

七、酰胺 194

（一）不同于其它羧酸衍生物的性质 194

1．弱酸性和弱碱性 194

2．脱水反应 195

3．与亚硝酸反应 195

4．与次卤酸钠反应 195

（二）重要的酰胺 195

1．N，N-二甲基甲酰胺 195

2．磺胺 195

八、脲 196

（一）脲的理化性质 196

1．弱碱性 196

2．水解反应 197

3．与亚硝酸反应 197

4．与次溴酸钠反应 197

5．缩二脲反应 197

（二）丙二酰脲 197

（三）亚氨基脲 198

（四）硫脲 199

第三节 取代羧酸 199

一、卤代酸 199

（一）卤代酸的酸性 200

（二）卤代酸的水解反应 201

二、羟基酸 202

（一）醇酸 202

1．醇酸的酸性 203

2．醇酸的脱水反应 203

3．重要的醇酸 204

（1）乳酸 204

（2）酒石酸 204

（3）柠檬酸 204

（二）酚酸 205

1．水杨酸 205

2．对-羟基苯甲酸 207

3．没食子酸 207

三、羰基酸 208

（一）丙酮酸 208

（二）β-丁酮酸 209

（三）酮体的概念 209

内容提要 209

习题 214

第七章 立体化学基础 218

第一节 顺反异构 218

一、顺式和反式 218

（一）定义与命名 218

（二）产生的条件 218

二、Z-型和E-型 220

（一）定义和命名 220

（二）次序规则 221

三、顺反异构体的性质 223

第二节 旋光异构 224

一、偏振光和旋光性 224

二、旋光仪的结构 225

三、旋光度和比旋光度 226

（一）比旋光度 226

（二）旋光度与比旋光度的计算 226

四、旋光性与物质结构的关系 227

（一）手性碳原子 227

（二）不对称因素和手性 228

五、具有一个手性碳原子的化合物 228

（一）投影式 229

（二）D-和L-构型 230

（三）R-和S-构型 231

六、具有两个手性碳原子的化合物 233

（一）具有两个不同手性碳原子的旋光异构体 233

（二）具有两个相同手性碳原子的旋光异构体 234

七、旋光异构体的性质 235

八、外消旋化 235

九、外消旋体的拆分 236

（一）化学分离法 236

（二）生物分离法 236

第三节 构象 237

一、乙烷的构象 237

二、正丁烷的构象 237

三、环己烷的构象 238

（一）船式和椅式 238

（二）直立键和平伏键 239

（三）环的转换 239

四、十氢化萘的构象 240

内容提要 241

习题 242

第八章 糖 244

第一节 单糖 244

一、己醛糖的结构 245

（一）葡萄糖的链状结构 246

（二）葡萄糖的变旋现象和环状结构 246

（三）葡萄糖的哈沃斯式 248

（四）葡萄糖的构象式 249

二、己酮糖的结构 250

三、单糖的物理性质 253

四、单糖的化学性质 253

（一）差向异构化 253

（二）还原性 254

1．被托伦试剂和斐林试剂氧化 254

2．被溴水氧化 254

3．被硝酸氧化 254

（三）成脎反应 255

（四）成苷反应 258

（五）酯化反应 259

（六）颜色反应 259

1．莫立许反应 259

2．塞利凡诺夫试验 260

五、重要的单糖 260

（一）核糖和2-脱氧核糖 260

（二）葡萄糖 261

（三）果糖 262

（四）半乳糖 262

（五）氨基糖 262

（六）山梨糖和维生素C 263

第二节 二糖 263

一、麦芽糖 263

二、乳糖 264

三、蔗糖 264

四、二糖的结构和性质 265

第三节 多糖 266

一、淀粉 266

二、糖元 268

三、纤维素 268

内容提要 270

习题 273

第九章 含氮化合物 275

第一节 硝基化合物 275

一、硝基化合物的定义和命名法 275

二、硝基化合物的物理性质 276

三、硝基化合物的化学性质 277

（一）还原反应 277

（二）互变异构 277

（三）硝基对苯环及其取代基的影响 278

四、常见的硝基化合物 280

（一）硝基苯 280

（二）2，4，6-三硝基甲苯 281

（三）2，4，6-三硝基苯酚 281

第二节 胺 281

一、胺的定义和命名法 281

二、胺的物理性质 283

三、胺的化学性质 285

（一）碱性 285

（二）酰化反应 288

（三）磺酰化反应 288

（四）与亚硝酸的反应 289

（五）氧化反应 291

（六）生成异腈（胩）的反应 292

（七）与醛的反应 293

四、季铵盐和季铵碱 293

五、重要的胺 295

（一）甲胺、二甲胺、三甲胺 295

（二）乙二胺 295

（三）苯胺 295

（四）萘胺 296

（五）胆碱 296

（六）具有三苯甲烷结构的胺类化合物 297

六、表面活性剂 297

（一）离子型表面活性剂 297

（二）非离子型表面活性剂 298

第三节 重氮和偶氮化合物 299

一、重氮化反应 299

（一）重氮化反应的过程 299

（二）酸的用量 300

（三）反应温度 300

（四）反应终点 300

二、重氮盐的性质 301

（一）放氮反应 301

（二）不放氮反应 302

三、偶氮化合物 304

（一）偶氮化合物的颜色 304

（二）发色团和助色团 306

（三）偶氮染料 307

（四）常见的偶氮化合物 307

1．甲基橙 307

2．刚果红 308

内容提要 308

习题 311

第十章 杂环化合物 315

一、杂环化合物的分类和命名法 315

（一）杂环和杂原子 315

（二）分类 316

（三）命名法 319

二、杂环化合物的结构 321

（一）五员杂环化合物的结构 321

（二）六员杂环化合物的结构 322

三、杂环化合物的结构与理化性质的关系 323

（一）溶解性 323

（二）酸碱性 326

（三）稳定性 327

（四）取代反应 328

（五）氢化反应 329

四、几种五员杂环化合物 331

（一）吡咯 331

（二）呋喃 332

（三）噻吩 333

（四）吡唑 334

（五）咪唑 335

（六）噻唑 336

五、几种六员杂环化合物 337

（一）吡啶 337

（二）嘧啶 338

六、几种苯稠杂环和稠杂环化合物 340

（一）吲哚 340

（二）喹啉和异喹啉 341

（三）吡喃酮 342

（四）吖啶 344

（五）嘌呤 344

内容提要 345

习题 347

第十一章 氨基酸、蛋白质、核酸 350

第一节 氨基酸 350

一、蛋白质的水解 350

二、氨基酸的分类和命名法 350

三、氨基酸的构型 351

四、氨基酸的物理性质 352

五、氨基酸的化学性质 352

（一）两性电离及等电点 352

（二）脱羧反应 353

（三）脱水和脱氨反应 353

（四）与亚硝酸反应 354

（五）与甲醛反应 354

（六）颜色反应 354

1．茚三酮反应 354

2．与铜离子的反应 355

六、常见的氨基酸及多肽 355

（一）谷氨酸 355

（二）半胱氨酸和胱氨酸 356

（三）赖氨酸 356

（四）蛋氨酸 356

（五）多肽 356

第二节 蛋白质 358

一、蛋白质的结构 358

二、蛋白质的性质 360

（一）两性电离及等电点 360

（二）变性 361

（三）胶体性和沉淀反应 362

1．盐析 363

2．加入脱水剂 363

3．加入重金属盐 363

4．加入生物碱沉淀试剂 364

（四）蛋白质的颜色反应 364

1．黄蛋白反应 364

2．米伦反应 364

3．与亚硝酰铁氰化钠反应 364

4．与醋酸铅反应 364

三、酶的概念 364

第三节 核酸 365

一、核酸的水解 365

二、核苷 366

三、核苷酸 367

四、核酸 367

五、单核苷酸及其衍生物 368

内容提要 369

习题 370

第十二章 生物碱、萜、甾体化合物 372

第一节 生物碱 372

一、定义和分布 372

二、生物碱通性 373

（一）性状 373

（二）酸碱性 373

（三）旋光性 373

（四）颜色反应 374

（五）沉淀反应 374

三、提取原理 374

四、生物碱的实例 375

（一）麻黄碱 375

（二）烟碱 375

（三）莨菪碱 375

（四）吗啡 376

（五）奎宁 377

（六）小檗碱 377

（七）咖啡因 377

第二节 萜类 378

一、概述 378

（一）挥发油 378

（二）异戊二烯规律 379

（三）萜的分类 379

（四）萜的生源途径 380

（五）萜的生理活性 381

（六）萜的通性 381

二、单萜 381

（一）链状单萜化合物 382

（二）环状单萜化合物 382

三、其他萜类化合物 385

第三节 甾体化合物 387

一、甾体化合物的结构和命名法 387

二、甾体化合物的分类 390

（一）甾醇类 390

（二）胆酸类 391

（三）甾体激素 392

（四）强心苷配糖基和皂苷配糖基 394

内容提要 395

习题 397

第十三章 医用合成高分子化合物概述 399

一、概述 399

二、合成高分子化合物的性质 402

（一）机械强度 402

（二）弹性和可塑性 402

（三）结晶性 402

（四）绝缘性 403

（五）老化 403

三、离子交换树脂 404

（一）阳离子交换树脂 405

（二）阴离子交换树脂 406

四、凝胶过滤用试剂 406

（一）葡聚糖凝胶 407

（二）聚丙烯酰胺凝胶 407

五、血浆代用品 408

（一）右旋糖酐 408

（二）聚乙烯吡咯烷酮 409

六、有机硅高分子化合物 409

（一）硅油 410

（二）硅橡胶 410

七、一些常用的高分子材料 411

聚乙烯 411

聚四氟乙烯 411

聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 411

聚对苯二甲酸，乙二醇酯（涤纶） 411

环氧树脂 412

内容提要 412

习题 413

有机化学实验 416

第一部分 有机化学实验的一般知识和基本要求 416

一、有机化学实验的教学目的 416

二、做好实验的基本条件 416

三、实验室规则 416

四、实验室的安全 416

（一）安全操作 417

（二）应急措施 417

五、常用玻璃仪器简介 418

六、常用金属用具简介 420

七、预习、记录和书写实验报告 421

第二部分 训练基本操作的实验 423

一、简单玻璃工操作 423

二、测定熔点 428

三、蒸馏和沸点测定（常量法） 431

四、简单分馏 434

五、水蒸汽蒸馏 436

六、减压蒸馏 438

七、回流 442

八、重结晶 444

九、萃取 448

十、干燥 450

第三部分 化合物性质的实验 454

一、元素定性分析 454

二、烃和卤代烃的化学性质 457

三、醇、酚、醚的化学性质 461

四、醛、酮的化学性质 465

五、羧酸、取代羧酸及羧酸衍生物的化学性质 468

六、糖的化学性质 474

七、糖的旋光度测定 478

八、胺的化学性质 479

九、氨基酸和蛋白质的化学性质 482

第四部分 有机物的制备实验 486

一、乙酸乙酯的制备 486

二、苯胺的制备 488

三、乙酰苯胺的制备 490

附录 493

一、特殊试剂配制法 493

二、常用试剂的配制法 494

三、主要参考资料 496

有机化学教学大纲 499