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第1章　绪论 1

1.1　有机化学的研究内容 1

1.2　有机化合物的一般特点 1

1.3　有机化合物的分类 1

1.3.1　按碳架分类 2

1.3.2　按官能团分类 3

1.4　有机化合物分子结构和构造式 3

1.5　共价键 4

1.5.1　共价键的形成 4

1.5.2　共价键的属性 7

1.6　有机反应的基本类型 9

1.6.1　均裂 9

1.6.2　异裂 9

1.7　有机化合物的研究方法 10

阅读材料 10

习题 11

第2章　烷烃 12

2.1　烷烃的通式和同分异构 12

2.1.1　烷烃的通式 12

2.1.2　烷烃的同分异构 12

2.2　烷基的概念 13

2.2.1　伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 13

2.2.2　烷基 13

2.3　烷烃的命名 13

2.3.1　普通命名法 13

2.3.2　衍生命名法 14

2.3.3　系统命名法 14

2.4　烷烃的结构 15

2.4.1　碳碳σ键的形成 15

2.4.2　烷烃的构象 16

2.5　烷烃的物理性质 18

2.5.1 沸点（b.p.） 18

2.5.2　熔点（m.p.） 19

2.5.3　相对密度 19

2.5.4　溶解度 19

2.5.5　折射率 20

2.6　烷烃的化学性质 20

2.6.1 自由基取代反应 20

2.6.2　氧化反应 24

2.6.3　异构化反应 24

2.6.4　裂化反应 24

2.7　烷烃的来源和制法 25

2.7.1　烷烃的来源 25

2.7.2　烷烃的制法 26

阅读材料 27

习题 27

第3章　不饱和烃 29

3.1　烯烃和炔烃的结构 29

3.1.1　碳碳双键的形成 29

3.1.2　碳碳三键的形成 30

3.1.3　π键的特性 30

3.2　烯烃和炔烃的通式和同分异构 30

3.2.1　烯烃和炔烃的通式 30

3.2.2　烯烃和炔烃的同分异构 31

3.3　烯烃和炔烃的命名 31

3.3.1　烯烃、炔烃的衍生命名法 31

3.3.2　烯烃、炔烃的系统命名法 32

3.3.3　烯烃顺反异构的命名 33

3.4　烯烃和炔烃的物理性质 34

3.5　烯烃和炔烃的化学性质 36

3.5.1　加氢 36

3.5.2　亲电加成 38

3.5.3 自由基加成 46

3.5.4　亲核加成 47

3.5.5　氧化反应 48

3.5.6　α-氢原子的反应 50

3.5.7　炔烃的活泼氢反应 51

3.5.8　聚合反应 53

3.6　烯烃和炔烃的来源和制法 54

3.6.1　烯烃的来源 54

3.6.2　烯烃的制法 54

3.6.3　乙炔的工业生产 55

3.6.4　炔烃的制法 55

3.7　二烯烃的分类和命名 56

3.7.1　二烯烃的分类 56

3.7.2　二烯烃的命名和异构现象 56

3.8　二烯烃的结构 57

3.8.1　丙二烯的结构 57

3.8.2　1,3-丁二烯烃的结构 57

3.9　共轭体系 58

3.9.1　π-π共轭体系 58

3.9.2　p-π共轭体系 59

3.9.3　超共轭体系 60

3.9.4　共轭体系的特点 61

3.9.5　共轭效应的类型 61

3.10　共振论 62

3.10.1　共振论的基本概念 62

3.10.2　共振论的应用 63

3.11　共轭二烯烃的化学性质 63

3.11.1　亲电加成反应 63

3.11.2　1,4-亲电加成的理论解释 65

3.11.3 双烯合成反应——Diels-Alder反应 66

3.11.4　电环化反应 68

3.11.5　周环反应 69

3.11.6　聚合反应与合成橡胶 69

3.12　共轭二烯烃的制法 71

3.12.1　1,3-丁二烯的工业制法 71

3.12.2　2-甲基-1,3-丁二烯的制法 71

3.12.3　环戊二烯的制法和化学性质 72

阅读材料 72

习题 73

第4章　脂环烃 78

4.1　脂环烃的分类和命名 78

4.1.1　分类 78

4.1.2　命名 79

4.2　环烷烃的物理性质 80

4.3　脂环烃的化学性质 81

4.3.1　取代反应 81

4.3.2　加成反应 81

4.3.3　氧化反应 82

4.4　环烷烃的结构和环的稳定性 82

4.4.1　环烷烃的结构 83

4.4.2　环烷烃的燃烧热 84

4.5　环己烷及其衍生物的构象 84

4.5.1　环己烷的构象 84

4.5.2　环己烷衍生物的构象 86

4.6　脂环烃的来源和制法 88

4.6.1　脂环烃的来源 88

4.6.2　脂环烃的制法 88

阅读材料 89

习题 90

第5章　芳烃 93

5.1　芳烃的分类、构造异构和命名 93

5.1.1　分类 93

5.1.2　构造异构和命名 94

5.2　苯分子的结构 95

5.2.1　苯的Kekulé结构式 95

5.2.2　价键理论 95

5.2.3　分子轨道模型 96

5.2.4　共振论对苯分子结构的解释 97

5.3　芳烃的物理性质 97

5.4　单环芳烃的化学性质 98

5.4.1　亲电取代反应 98

5.4.2　加成反应 102

5.4.3　氧化反应 102

5.4.4　芳烃侧链的反应 103

5.5　苯环上亲电取代反应机理 104

5.5.1　卤化反应机理 105

5.5.2　硝化反应机理 105

5.5.3　磺化反应机理 106

5.5.4　烷基化反应机理 106

5.5.5　酰基化反应机理 107

5.6　苯环上亲电取代反应的定位规则 107

5.6.1　定位基的分类 107

5.6.2　定位基的理论解释 108

5.6.3　二取代苯亲电取代反应的定位规则 112

5.6.4　定位规则在合成中的应用 112

5.7　芳烃的来源 113

5.7.1　从煤焦油中分离 113

5.7.2　石油的芳构化 114

5.7.3　烷基苯制取苯乙烯 114

5.8　多环芳烃 114

5.8.1　联苯 114

5.8.2　萘 114

5.8.3　蒽和菲 119

5.8.4　其它稠环芳烃 120

5.9　芳香性 非苯芳烃 120

5.9.1　Hückel规则和芳香性 121

5.9.2　非苯芳烃 122

5.10　富勒烯 123

阅读材料 124

习题 125

第6章　对映异构 128

6.1　有机化合物的旋光性 128

6.1.1　旋光性 128

6.1.2　旋光性与结构的关系 129

6.2　分子的对称因素和手性 130

6.2.1　对称因素 130

6.2.2　手性和对映体 131

6.3　构型的表示和命名 132

6.3.1　构型的表示方法 132

6.3.2　构型的命名 133

6.4　含一个手性碳原子的对映异构 134

6.5　含两个手性碳原子的对映异构 135

6.5.1　含两个相同手性碳原子的对映异构 135

6.5.2　含两个不同手性碳原子的对映异构 136

6.6　不含手性碳原子的对映异构 136

6.6.1　丙二烯型化合物 137

6.6.2　联苯型化合物 137

6.7　手性有机化合物的合成 138

6.7.1　潜手性碳原子 138

6.7.2　外消旋体的拆分 138

6.7.3　手性合成（不对称合成） 138

阅读材料 139

习题 140

第7章　卤代烃 144

7.1 卤代烃的分类和命名 144

7.1.1　分类 144

7.1.2　命名 144

7.2　卤代烃的物理性质 145

7.3　卤代烷的化学性质 146

7.3.1　亲核取代反应 146

7.3.2　消除反应 148

7.3.3　与金属的反应 149

7.4　亲核取代反应机理及影响因素 151

7.4.1　双分子亲核取代反应机理 152

7.4.2　单分子亲核取代反应 154

7.4.3　影响亲核取代反应的因素 155

7.5　消除反应机理 157

7.5.1　双分子消除反应机理 157

7.5.2　单分子消除反应机理 159

7.5.3　消除反应的取向 160

7.5.4　影响消除反应的因素 160

7.6 亲核取代反应和消除反应的关系 160

7.6.1　烷基结构的影响 161

7.6.2　进攻试剂的影响 161

7.6.3　溶剂的影响 161

7.6.4　反应温度的影响 161

7.7　卤代烷的制法 162

7.7.1 由不饱和烃制备 162

7.7.2 由醇制备 162

7.7.3　卤离子交换 162

7.8　卤代烯烃 162

7.8.1 卤代烯烃的分类和命名 162

7.8.2　卤代烯烃的化学性质 163

7.8.3　卤代烯烃的制法 165

7.9　卤代芳烃 165

7.9.1 卤代芳烃的分类及命名 165

7.9.2　卤代芳烃的物理性质 166

7.9.3　卤代芳烃的化学性质 167

7.9.4　卤代芳烃的制法 171

7.10　有机氟化物 172

7.10.1　重要的有机氟化物 172

7.10.2　有机氟化物的制法 173

阅读材料 175

习题 175

第8章　光波谱分析在有机化学中的应用 180

8.1 概述 180

8.2　紫外光谱（UV） 180

8.2.1　紫外光谱 180

8.2.2　电子跃迁 181

8.2.3　谱图解析示例 181

8.3　红外光谱（IR） 183

8.3.1　红外光谱与分子振动 183

8.3.2　各种基团的特征频率 184

8.3.3　谱图解析示例 185

8.4　核磁共振谱（NMR） 187

8.4.1　核磁共振 187

8.4.2　化学位移 188

8.4.3　自旋偶合和裂分 190

8.4.4　谱图解析示例 192

8.4.5　13C-NMR简介 193

8.5　质谱（MS） 193

8.5.1　基本原理 193

8.5.2　质谱解析示例 194

阅读材料 195

习题 196

第9章　醇、酚和醚 198

9.1　醇和酚的分类、同分异构和命名 198

9.1.1　醇和酚的分类 198

9.1.2　醇和酚的同分异构 199

9.1.3　醇和酚的命名 199

9.2　醇和酚的结构 200

9.3　醇和酚的物理性质 201

9.4　醇和酚的化学性质——共性 202

9.4.1　弱酸性和弱碱性 202

9.4.2　醚的生成 204

9.4.3　酯的生成 204

9.4.4　氧化反应 206

9.4.5　与三氯化铁的显色反应 208

9.5　醇的特性 208

9.5.1　与氢卤酸反应 208

9.5.2　与卤化磷反应 209

9.5.3　与亚硫酰氯反应 209

9.5.4　脱水反应 210

9.6　酚的特性 212

9.6.1 卤化反应 212

9.6.2　硝化反应 213

9.6.3　磺化反应 214

9.6.4　烷基化和酰基化反应 214

9.6.5　与二氧化碳的反应 214

9.6.6　与甲醛的反应 215

9.6.7　与丙酮的反应 216

9.6.8　还原反应 216

9.7　醇的制法 216

9.7.1　由烯烃制备 216

9.7.2　卤代烃的水解 217

9.7.3　醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 217

9.7.4 由Grignard试剂制备 217

9.8　酚的制法 218

9.8.1 卤代芳烃的水解 218

9.8.2　芳磺酸盐的碱熔 218

9.8.3　芳胺重氮盐的水解 218

9.8.4　由异丙苯制备 218

9.9　多元醇 219

9.10　醚的结构和命名 219

9.10.1　醚的结构 219

9.10.2　醚的命名 220

9.11　醚的物理性质 221

9.12　醚的化学性质 221

9.12.1　？盐的生成 221

9.12.2　醚键的断裂 222

9.12.3　过氧化物的生成 223

9.13　醚的制法 223

9.13.1 由醇脱水 223

9.13.2　Williamson合成法 223

9.13.3　乙烯基醚的制取 224

9.14　环醚 224

9.14.1　环氧化合物的性质 224

9.14.2　环氧化合物的制备 225

9.14.3　大环多醚——冠醚 225

阅读材料 226

习题 227

第10章　醛、酮和醌 231

10.1　醛、酮的结构和命名 231

10.1.1　醛和酮的结构 231

10.1.2　醛和酮的命名 232

10.2　醛和酮的物理性质 233

10.3　醛和酮的化学性质 234

10.3.1　醛、酮的反应类型及羰基的反应活性 234

10.3.2　羰基的亲核加成反应 235

10.3.3　α-氢原子的反应 242

10.3.4　羰基的氧化和还原 246

10.4　醛和酮的制法 249

10.4.1　烯烃和炔烃的氧化 249

10.4.2　同碳二卤代物水解 249

10.4.3　醇氧化或脱氢 250

10.4.4　羰基合成 250

10.4.5　酰氯和酯的还原 251

10.4.6　由芳烃制备 251

10.5　α,β-不饱和醛酮的特性 251

10.5.1 亲电加成 252

10.5.2　亲核加成 252

10.5.3　氧化 253

10.5.4　还原 253

10.6　醌的结构和命名 254

10.7　醌的化学性质 254

10.7.1　还原反应 255

10.7.2　加成反应 255

10.8　醌的制法 256

阅读材料 257

习题 257

第11章 羧酸及其衍生物 261

11.1　羧酸的分类和命名 261

11.2　羧酸的物理性质 262

11.3　羧酸的化学性质 264

11.3.1　酸性 264

11.3.2　羧酸衍生物的生成 266

11.3.3　羧基的还原反应 269

11.3.4　脱羧反应 269

11.3.5　α-氢原子的卤化反应 270

11.4　羧酸的制法 270

11.4.1 氧化法 270

11.4.2　水解法 271

11.4.3　Grignard试剂与CO2作用 271

11.4.4　酚酸的合成 271

11.5　取代酸 271

11.5.1 卤代酸 271

11.5.2　羟基酸 272

11.6　羧酸衍生物的分类和命名 274

11.7　羧酸衍生物的物理性质 275

11.8　羧酸衍生物的化学性质 276

11.8.1　酰基上的亲核取代反应 276

11.8.2　与Grignard试剂的反应 279

11.8.3　还原反应 280

11.8.4　Hofmann降解反应 281

11.9　碳酸衍生物 281

11.9.1　碳酰氯 282

11.9.2　碳酰胺 282

11.9.3　胍 283

阅读材料 283

习题 284

第12章　β-二羰基化合物 288

12.1　概述 288

12.2　烯醇式和酮式的互变异构 288

12.3　乙酰乙酸乙酯 291

12.3.1 合成 291

12.3.2 性质 293

12.3.3　应用 294

12.4　丙二酸二乙酯 296

12.4.1 合成 296

12.4.2 性质 296

12.4.3　应用 296

12.5　其它含有活泼亚甲基的化合物 297

12.5.1 含活泼亚甲基的化合物 297

12.5.2 Knoevenagel反应 298

12.5.3　Michael反应 298

阅读材料 299

习题 301

第13章　含氮化合物 304

13.1　硝基化合物 304

13.1.1　硝基化合物的分类、结构和命名 304

13.1.2　脂肪族硝基化合物 305

13.1.3　芳香族硝基化合物 306

13.2　胺的分类和命名 308

13.3　胺的结构 310

13.4　胺的物理性质 311

13.5　胺的化学性质 313

13.5.1　碱性 313

13.5.2　烃基化 314

13.5.3　酰基化 315

13.5.4　磺酰化 316

13.5.5　氧化 316

13.5.6　与亚硝酸的反应 317

13.5.7　与醛的反应 318

13.5.8　芳胺环上的亲电取代反应 318

13.6　胺的制法 319

13.6.1　氨或胺的烃基化 319

13.6.2　醛或酮的还原胺化 319

13.6.3　腈和酰胺的还原 320

13.6.4　Gabriel合成法 320

13.6.5　Hofmann降解反应 321

13.6.6　硝基化合物的部分还原 321

13.7　季铵盐和季铵碱 321

13.8　重氮化合物和偶氮化合物 323

13.8.1　概述 323

13.8.2　重氮盐的制备 324

13.8.3　重氮盐的反应 324

13.9　腈 329

13.9.1　腈的命名 329

13.9.2　腈的性质 329

13.9.3　腈的制备 330

阅读材料 330

习题 331

第14章　杂环化合物 334

14.1　杂环化合物的分类、命名和结构 334

14.1.1 杂环化合物的分类和命名 334

14.1.2　结构和芳香性 336

14.2　五元杂环化合物 337

14.2.1　五元杂环化合物的性质 337

14.2.2　重要的五元杂环化合物 339

14.3　六元杂环化合物 341

14.3.1 吡啶 341

14.3.2　喹啉和异喹啉 343

14.3.3　嘌呤 344

阅读材料 344

习题 346

第15章　元素有机化合物 348

15.1　元素有机化合物的分类和命名 348

15.1.1　元素有机化合物的定义及分类 348

15.1.2　元素有机化合物的命名 348

15.2　有机硅化合物 348

15.2.1　烃基卤硅烷的制法 348

15.2.2　烃基卤硅烷的性质与应用 349

15.3　有机磷化合物 350

15.3.1　膦的制法 350

15.3.2　膦的性质 351

15.4　有机锂化合物 352

15.4.1　有机锂的制法 353

15.4.2　有机锂的性质 353

15.5　有机铁化合物 354

15.5.1　二茂铁的制法 354

15.5.2　二茂铁的结构和性质 354

15.6　有机铝化合物 355

15.6.1　烷基铝的制法 355

15.6.2　烷基铝的性质 356

阅读材料 356

习题 359

第16章　天然有机化合物 360

16.1　单糖 361

16.1.1　单糖的分类 361

16.1.2　单糖的构型 361

16.1.3　单糖的结构 361

16.1.4　单糖的化学性质 364

16.1.5　重要的单糖 366

16.2　二糖 367

16.2.1　还原性二糖 367

16.2.2　非还原性二糖 369

16.3　多糖 369

16.3.1　淀粉 369

16.3.2　纤维素 370

16.4　氨基酸 373

16.4.1　氨基酸的结构、分类、命名和构型 374

16.4.2　氨基酸的性质 375

16.4.3　氨基酸的制法 378

16.5　多肽 379

16.5.1　多肽的组成和命名 379

16.5.2　多肽结构的测定 380

16.5.3　多肽的合成 382

16.6　蛋白质 383

16.6.1　蛋白质的分类 383

16.6.2　蛋白质的结构 384

16.6.3　蛋白质的性质 387

16.7　核酸 389

16.7.1　核酸的组成 389

16.7.2　核酸的结构 391

16.7.3　核酸的生物功能 393

16.8　类脂 394

16.8.1　油脂 394

16.8.2　磷脂和蜡 395

16.9　萜类化合物 396

16.9.1 萜类化合物的分类、结构特点 396

16.9.2　重要的萜类化合物 397

16.10　甾族化合物 400

16.10.1 甾族化合物结构特征 400

16.10.2　重要的甾类化合物 400

阅读材料 401

习题 402

参考文献 405

关键词索引 407

西文人名索引 413