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第一章 有机化合物的结构和共价键 1

第一节 有机化合物的结构 1

一、有机化合物的组成元素 1

二、碳原子的特性 1

三、有机化合物的结构和结构式的写法 2

四、有机化合物的分类 3

第二节 共价键 5

一、原子轨道重叠和共价键本质 5

二、共价键的种类 6

三、共价键和原子轨道杂化 8

四、共价键的两种理论 9

五、共价键的属性 12

第三节 分子间力和有机化合物的物理性质 16

一、分子间作用力 16

二、分子间力和物理性质的关系 17

三、有机化合物的特点 18

习题 19

第二章 开链烃 22

第一节 饱和烃（烷烃） 22

一、烷烃的命名 23

二、烷烃的结构 25

三、烷烃的物理性质 27

四、烷烃的化学反应 30

第二节 不饱和烃 35

一、不饱和烃的命名 36

二、不饱和烃的结构 36

三、顺反异构现象 37

四、不饱和烃的物理性质 39

五、不饱和烃的化学反应 39

六、二烯烃 49

第三节 紫外吸收光谱 53

一、光与光谱 53

二、吸收光谱的种类 54

三、紫外可见光谱 54

习题 58

第三章 环状烃 61

第一节 脂环烃 61

一、脂环烃的分类、异构现象及命名 61

二、脂环烃的性质 63

三、环烷的结构 66

四、环烷烃的构象及顺反异构 66

第二节 芳香烃 69

一、芳香烃的分类、异构现象及命名 69

二、苯及苯的结构 71

三、单环芳香烃 73

四、稠环芳香烃 82

五、非苯芳香烃 85

第三节 烃的分析和鉴定 86

一、烷烃 86

二、烯烃和炔烃 86

三、共轭烯烃 87

四、芳香烃 87

习题 88

第四章 卤代烃 91

一、卤代烃的分类和命名 91

二、卤代烃的物理性质 92

三、卤代烃的化学反应 92

四、反应历程 94

五、卤代烯烃和卤代芳烃的特性 97

六、个别化合物 101

七、卤代烃的分析和鉴定 102

习题 104

第五章 立体化学 108

第一节 光学异构 108

一、手性和对映体 108

二、对映异构体的性质：光学活性 110

三、对映异构体的表示方法和命名 113

四、非对映体、消旋体和光学异构体数目 117

五、对称因素、分子不对称性和旋光原因 120

六、手性化合物的分类和举例 124

七、光学构体的来源和外消旋体的拆分 128

第二节 化学反应和立体异构 129

一、自由基取代反应的立体化学 129

二、立体专一性反应和立体有择反应 130

三、瓦尔登转化 132

习题 133

第六章 醇、酚、醚 136

第一节 醇 136

一、醇的分类和命名 136

二、醇的物理性质 138

三、醇的化学反应 139

四、个别化合物 144

第二节 酚 146

一、酚的分类和命名 146

二、酚的物理性质 147

三、酚的化学反应 149

四、个别化合物 152

第三节 醚 153

一、醚的分类和命名 153

二、醚的物理性质 155

三、醚的化学反应 156

四、冠醚 157

五、个别化合物 158

第四节 硫醇、硫醚 159

一、硫醇 160

二、硫醚 161

三、个别化合物 163

第五节 醇、酚、醚的分析鉴定 163

一、醇类的分析鉴定 163

二、酚类的分析鉴定 165

三、醚的分析鉴定 166

第六节 红外光谱 167

一、有机分子的振动和红外吸收光谱 168

二、主要原子基团的红外光谱特征 169

三、典型红外图谱分析 170

习题 174

第七章 醛、酮、醌 177

一、醛、酮的分类和命名 177

二、醛、酮的物理性质 179

三、醛、酮的化学反应 180

四、个别化合物 190

第二节 醌 194

一、醌的结构和命名 194

二、配的性质 195

第三节 醛、酮、醌的分析和鉴定 197

一、2，4-二硝基苯肼检验羰基 197

二、饱和亚硫酸氢钠溶液分离醛和脂肪族甲基酮、环酮（碳原子在8个以下） 197

三、许夫（Schiff’s）试剂检验醛 198

四、醛、酮的紫外和红外光谱特征 198

习题 203