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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物及其特性 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 2

第二节 有机化合物的结构 3

一、经典结构理论 3

二、共价键 5

三、共价键的属性 5

四、共价键的断裂方式 8

第三节 有机化合物的分类及其与其他学科的关系 8

一、按碳架分类 8

二、按官能团分类 9

三、有机化学的重要性及其与其他学科的关系 10

习题 11

第二章 饱和烃（烷烃） 12

第一节 烷烃的基本概念 12

一、烷烃的定义 12

二、同系列 12

三、烷烃的通式 13

第二节 烷烃的结构和命名法 13

一、烷烃的结构 13

二、烷烃的命名法 17

第三节 烷烃的性质 19

一、烷烃的物理性质 19

二、烷烃的化学性质 20

（一）卤代反应 21

（二）氧化反应 22

三、重要的烷烃 22

习题 23

第三章 不饱和烃 24

第一节 烯烃 24

一、乙烯的结构 24

二、烯烃的同分异构现象及命名法 26

三、烯烃的物理性质 27

四、烯烃的化学性质 27

（一）加成反应 27

（二）氧化反应 27

（三）聚合反应 31

五、诱导效应 31

习题 32

第二节 炔烃 33

一、炔烃的同分异构现象及命名法 34

二、乙炔的结构 34

三、炔烃的物理性质 36

四、炔烃的化学性质 36

（一）加成反应 36

（二）氧化反应 38

（三）生成金属炔化物的反应 38

（四）聚合反应 39

五、乙炔 39

习题 40

第三节 二烯烃 40

一、二烯烃的分类及命名法 40

二、共轭二烯烃的结构及共轭效应 41

三、共轭二烯烃的特性 42

四、丁二烯和异戊二烯 43

习题 43

第四章 环烃 45

第一节 脂环烃 45

一、脂环烃的分类及命名法 45

二、脂环烃的物理性质 47

三、脂环烃的化学性质 47

（一）开环加成反应 47

（二）氧化反应 48

四、脂环烃的稳定性 49

第二节 芳香烃 49

一、苯的结构 50

二、单环芳烃的同分异构现象及命名法 53

（一）同分异构现象 53

（二）命名法 53

三、苯及其同系物的物理性质 56

四、苯及其同系物的化学性质 56

（一）取代反应 56

（二）氧化反应 61

（三）加成反应 62

五、苯环上取代反应的定位效应 63

（一）邻、对位定位基 63

（二）间位定位基 64

（三）定位规律的解释 65

六、多环芳烃 67

（一）联苯和联多苯类 67

（二）多苯代脂肪烃类 67

（三）稠环芳烃类 68

七、非苯系芳烃 72

习题 73

第五章 卤 代 烃 75

第一节 卤代烃的分类及命名法 75

一、卤代烃的分类 75

二、卤代烃的命名法 75

第二节 卤代烃的制备 77

一、由醇制备 77

二、由烃制备 77

第三节 卤代烃的性质 79

一、卤代烃的物理性质 79

二、卤代烃的化学性质 79

（一）取代反应 79

（二）消除反应 80

（三）与金属反应 81

三、亲核取代反应历程 82

第四节 卤代烯烃及重要卤代烃 82

一、卤代烯烃卤原子的反应活性 82

二、重要的卤代烃 84

习题 84

第六章 醇 酚 醚 86

第一节 醇 86

一、醇的分类及命名法 86

（一）分类 86

（二）命名法 87

二、醇的制备 89

三、醇的物理性质 90

四、醇的化学性质 91

（一）与活泼金属反应 91

（二）与无机酸反应 92

（三）脱水反应 93

（四）氧化反应 94

（五）多元醇的特性 95

五、重要的醇 96

第二节 酚 99

一、酚的分类及命名法 99

二、酚的物理性质 100

三、酚的化学性质 100

（一）酚羟基的反应 100

（二）芳环上的取代反应 101

（三）氧化反应 102

四、重要的酚 103

第三节 醚 105

一、醚的分类及命名法 105

二、醚的物理性质 106

三、醚的化学性质 106

（一）生成？盐的反应 106

（二）醚键的断裂 107

（三）生成过氧化物 107

四、重要的醚 108

习题 109

第七章 醛 酮 醌 112

第一节 醛和酮 112

一、醛、酮的分类及命名法 112

（一）分类 112

（二）命名法 114

二、醛、酮的制法 116

三、醛、酮的物理性质 117

四、醛、酮的化学性质 118

（一）醛、酮的相似反应 119

（二）醛不同于酮的反应 129

五、重要的醛、酮 132

第二节 醌 135

一、醌的分类及命名法 135

二、重要的醌 135

习题 137

第八章 羧酸及其衍生物 141

第一节 羧酸 141

一、羧酸的分类及命名法 141

二、羧酸的制备 143

三、羧酸的物理性质 143

四、羧酸的化学性质 144

（一）酸性 144

（二）羧基上羟基的性质 145

（三）还原反应 146

（四）脱羧反应 146

（五）二元羧酸的特性 147

五、重要的羧酸 148

第二节 羧酸衍生物 150

一、羧酸衍生物的命名法 150

二、羧酸衍生物的物理性质 151

三、羧酸衍生物的化学性质 152

（一）水解反应 152

（二）醇解和氨解反应 152

（三）酰胺的特性 153

四、重要的羧酸衍生物 154

五、油脂和类脂 157

（一）油脂 157

（二）类脂 160

习题 161

第九章 取代羧酸 164

第一节 概述 164

一、分类和命名 164

二、取代酸的酸性 165

第二节 卤代酸 166

一、制备 166

二、化学特性 166

第三节 羟基酸 167

一、醇酸 167

（一）醇酸的脱水反应 167

（二）重要的酸醇 169

二、酚酸 169

第四节 羰基酸 172

一、命名 172

二、重要的酮酸 172

第五节 氨基酸 173

一、氨基酸的分类和命名 173

（一）分类 173

（二）命名 174

二、氨基酸的物理性质 175

三、氨基酸的化学性质 175

（一）羧基的反应 176

（二）氨基的反应 176

（三）特殊性质 177

第六节 多肽和蛋白质 180

一、多肽 180

二、蛋白质 181

（一）蛋白质的结构 181

（二）蛋白质的性质 182

习题 185

第十章 含氮化合物 187

第一节 硝基化合物 187

一、硝基化合物的分类及命名法 187

二、硝基化合物的物理性质 188

三、硝基化合物的化学性质 188

（一）还原反应 188

（二）互变异构现象 189

（三）硝基对苯环邻、对位上取代基的影响 190

四、重要的硝基化合物 191

第二节 胺 191

一、胺的分类及命名法 191

二、胺的物理性质 193

三、胺的化学性质 194

（一）碱性 194

（二）酰化反应 195

（三）磺酰化反应 196

（四）与亚硝酸反应 197

（五）与醛的反应 199

四、腈和异腈 199

五、季铵盐和季铵碱 200

六、重氮和偶氮化合物 202

（一）重氮化反应 202

（二）重氮盐的性质 203

（三）偶氮化合物 206

七、重要的胺 207

习题 208

第十一章 立体化学基础 211

第一节 顺反异构 211

一、碳碳双键化合物的顺反异构 211

（一）产生顺反异构的条件 212

（二）顺反异构体的表示方法 213

二、脂环化合物的顺反异构 215

三、顺反异构体的性质差异 215

第二节 旋光异构 217

一、偏振光与旋光性 217

二、旋光仪 218

三、旋光度与比旋光度 218

四、旋光性与分子结构的关系 219

五、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 220

六、含有2个手性碳原子化合物的旋光异构 225

七、旋光异构体的性质 228

八、外消旋化 228

九、外消旋体的拆分 230

第三节 构象 231

一、乙烷的构象 231

二、正丁烷的构象 233

三、环己烷的构象 233

四、取代环己烷的构象 235

五、十氢化萘的构象 235

习题 235

第十二章 糖类 238

第一节 单糖 238

一、单糖的分子结构 239

（一）葡萄糖的分子结构 239

（二）果糖的分子结构 242

二、单糖的物理性质 243

三、单糖的化学性质 243

（一）差向异构化 244

（二）还原性 244

（三）成脎反应 245

（四）成苷反应 246

（五）颜色反应 247

四、重要的单糖 247

第二节 低聚糖 249

一、麦芽糖 249

二、乳糖 250

三、蔗糖 250

第三节 多糖 251

一、淀粉 251

二、糖原 253

三、纤维素 253

习题 255

第十三章 杂环化合物和生物碱 257

第一节 杂环化合物 257

一、杂环化合物的分类 257

二、杂环化合物的命名 258

三、杂环化合物的结构 261

四、杂环化合物的性质 263

（一）水溶性 264

（二）酸碱性 266

（三）稳定性 266

（四）取代反应 267

（五）氢化反应 268

五、重要的杂环化合物 268

第二节 生物碱 277

一、生物碱的一般性质 277

（一）物理性质 277

（二）碱性 278

（三）显色反应 278

（四）沉淀反应 278

二、几种常见的生物碱 278

习题 280

第十四章 萜类和甾体化合物 282

第一节 萜类化合物 282

一、萜类化合物的来源、定义和分类 282

二、萜类化合物的通性和生理活性 284

三、常见的萜类化合物 285

第二节 甾体化合物 289

一、甾体化合物的结构及命名法 292

二、重要的甾体化合物 292

（一）甾醇类化合物 292

（二）胆酸类化合物 294

（三）甾体激素类化合物 294

（四）强心苷类化合物 296

（五）甾体皂苷 297

习题 297

第十五章 高分子化合物 298

第一节 概述 298

一、高分子化合物的概念 298

二、高分子化合物的分类和命名 299

第二节 高分子化合物的结构和特性 300

一、高分子化合物的结构 300

二、高分子化合物的特性 301

三、重要的医用高分子化合物 301

习题 304

有机化学实验 305

第一部分 有机化学实验的一般知识 305

一、有机化学实验室规则 305

二、有机化学实验的安全知识 305

（一）常见的不安全因素 305

（二）实验室安全守则 306

（三）实验室事故的预防 306

（四）事故的处理和急救 307

（五）扑救器材 308

三、有机化学实验常用的仪器和装置 308

四、常见玻璃仪器的洗涤和保养 314

五、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 316

第二部分 基本操作和实验技术 319

实验一 实验的准备工作和简单玻璃工操作 319

实验二 熔点的测定 322

实验三 蒸馏及沸点测定 325

实验四 重结晶 328

实验五 萃取 331

实验六 水蒸气蒸馏 334

实验七 分馏 336

实验八 减压蒸馏 338

第三部分 有机化合物的性质实验 341

实验九 无水乙醇的制备及折光率的测定 341

实验十 醇、酚、醚的性质 342

实验十一 醛、酮的性质 345

实验十二 羧酸及其衍生物的性质 347

实验十三 糖的性质及旋光度的测定 350

实验十四 胺的性质 353

第四部分 有机物的制备实验 355

实验十五 乙酸乙酯的制备 355

实验十六 阿司匹林的制备 357

附录一 常用试剂及其配制 359

附录二 关于毒性、危险性化学品的知识 362

参考文献 363