有机化学实验 第3版=ORGANIC CHEMISTRY LABORATORY EXPERIMENTSPDF电子书下载

第1章 有机化学实验的基本知识和操作 1

1.1 实验事故的预防和处理 1

1.2 预习、实验记录和实验报告 4

1.3 玻璃仪器的性能和使用 8

（一）仪器玻璃的化学组成和性质 8

（二）有机实验常用的玻璃仪器 10

（三）玻璃仪器的洗涤和干燥 11

1.4 低温制冷的应用 12

1.5 加热器具和常用设备 13

1.6 有机化学文献简介 17

（一）印刷版工具书 17

（二）网上化学手册 19

（三）网络检索资源 19

（四）期刊全文数据库 20

第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法 22

2.1 熔点及其测定 22

（一）熔点 22

（二）温度计的校正 23

（三）毛细管熔点测定法 23

（四）用熔点测定仪测定熔点 24

（五）实验 24

2.2 沸点及其测定 24

（一）沸点 24

（二）微量液体的沸点测定 25

（三）实验 26

2.3 折射率及其测定 26

（一）折射率 26

（二）阿贝折射仪的使用方法 28

（三）数字阿贝折射仪 29

2.4 旋光度及其测定 29

第3章 有机化合物的分离和提纯 31

3.1 重结晶 31

（一）溶剂的选择 31

（二）热溶液的制备 32

（三）脱色与热过滤 33

（四）结晶的析出 35

（五）结晶的过滤、洗涤 36

（六）结晶的干燥 38

（七）混合溶剂重结晶的操作 38

（八）重结晶效果评价 39

（九）实验 39

3.2 升华 40

（一）原理 40

（二）分类 41

3.3 简单蒸馏 42

（一）原理 42

（二）装置 44

（三）操作方法 46

3.4 分馏 47

（一）原理 47

（二）分馏柱及分馏柱的效率 49

（三）非理想溶液的分馏 51

（四）装置 53

（五）实验 53

3.5 减压蒸馏 53

（一）原理 54

（二）装置 57

（三）操作方法 60

（四）实验 60

3.6 水蒸气蒸馏 61

（一）原理 61

（二）装置 63

（三）操作步骤 64

（四）实验 64

3.7 干燥和干燥剂 65

（一）干燥剂的选择 67

（二）干燥剂的使用方法 69

3.8 萃取 70

（一）原理 70

（二）萃取溶剂的选择 72

（三）操作方法 72

（四）实验 73

3.9 薄层色谱 76

（一）原理 76

（二）操作方法 77

（三）实验 81

（四）附注 82

3.10 柱色谱 88

（一）原理 88

（二）操作方法 90

（三）实验 92

3.11 气相色谱 92

（一）原理 92

（二）气相色谱分析 94

（三）实验 96

第4章 波谱法鉴定有机化合物结构 98

4.1 红外光谱 98

（一）原理 98

（二）红外光谱与分子结构 99

（三）样品的制备 99

（四）红外光谱的解析 100

4.2 核磁共振谱 102

（一）化学位移（δ） 102

（二）自旋耦合 103

（三）核磁共振图谱的解析 104

第5章 有机合成与制备 105

5.1 多步合成方案举例 105

5.2 卤代烃 114

5.2.1 卤代烃的合成 114

实验1 正溴丁烷 116

实验2 溴代环戊烷 117

实验3 1，2-二溴乙烷 118

实验4 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定 119

实验5 亲核试剂的亲核性能比较 121

5.2.2 卡宾反应 124

实验6 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷 124

5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物 126

实验7 环己烯 128

实验8 E，E-1，4-二苯基-1，3-丁二烯（简称DPB） 130

实验9 9，10-二氢蒽-9，10-内桥-α，β-丁二酸酐 133

实验10 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐 134

5.4 醇 135

实验11 2-甲基-2-己醇 138

实验12 环戊醇 139

实验13 二苯甲醇 140

5.5 醚 141

实验14 苯乙醚 142

实验15 正丁醚 143

5.6 醛、酮及其衍生物 144

实验16 环己酮 147

实验17 二苯基乙二酮 148

实验18 邻氯苯基环戊基酮 149

实验19 安息香的辅酶合成 149

实验20 3-（4-甲基苯甲酰基）丙酸 152

实验21 邻羟基苯乙酮 153

实验22 4-羟基-4-（4′-硝基苯基）-2-丁酮 154

实验23 辛烯醛 155

实验24 2-羟基查尔酮 156

实验25 1-苯基-3-（2-羟基苯基）-1，3-丙二酮 156

实验26 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮 157

实验27 4-（1，2-亚乙二氧基）庚二酸二乙酯 157

实验28 4-苯基-2-丁酮 158

实验29 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物 159

实验30 环己酮肟 159

5.7 羧酸及其衍生物 160

5.7.1 羧酸 163

实验31 对氨基苯甲酸 163

实验32 肉桂酸 163

实验33 呋喃丙烯酸 165

实验34 香豆素-3-羧酸 166

实验35 呋喃甲酸和呋喃甲醇 168

实验36 二苯基羟乙酸 169

实验37 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离 170

实验38 氢化肉桂酸 171

实验39 扁桃酸 174

5.7.2 羧酸酯 176

实验40 乙酸异戊酯 176

实验41 对硝基苯甲酸乙酯 177

实验42 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因） 177

实验43 苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯 179

实验44 乙酰水杨酸 180

实验45 乙酰乙酸乙酯 181

实验46 苯腙基乙酰乙酸乙酯 183

实验47 4-庚酮二酸二乙酯 184

实验48 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮-2-羧酸乙酯 184

实验49 乙酸苯酚酯 185

5.7.3 酰氯及亚磺酰氯 185

实验50 邻氯苯甲酰氯 185

实验51 对甲苯亚磺酰氯 186

5.7.4 酰胺及磺酰胺 187

实验52 ε-己内酰胺 187

实验53 聚己内酰胺 187

实验54 乙酰苯胺 188

实验55 对甲基-N-乙酰苯胺 190

5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物 190

5.8.1 硝基化合物 193

实验56 邻、对位硝基苯酚 194

实验57 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺 195

5.8.2 胺 195

实验58 对甲苯胺 195

实验59 偶氮苯的光异构化 197

实验60 2-硝基对甲苯胺 197

实验61 α-苯乙胺 198

实验62 （±）-α-苯乙胺的拆分 198

实验63 对氯甲苯 200

实验64 甲基红 202

实验65 偶氮化合物 203

5.8.3 酚 204

实验66 从苯炔制备α-萘酚 204

5.8.4 醌 206

实验67 1，2-萘醌 206

实验68 4-吗啉基-1，2-萘醌 206

实验69 2-甲氧基-1，4-萘醌 207

5.9 杂环化合物 207

5.9.1 五元杂环 208

实验70 2，4-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡咯 208

实验71 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸 209

实验72 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 210

实验73 2，4，5-三苯基？唑 210

实验74 5，5-二苯基乙内酰脲 211

5.9.2 六元杂环 212

实验75 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基-1，4-二氢吡啶 212

实验76 2，6-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡啶 213

实验77 巴比吐酸 213

5.10 金属有机化合物 214

实验78 正丁基锂 215

实验79 二茂铁 216

实验80 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁 218

5.11 微波辅助有机反应化学 220

实验81 微波促进的二苯乙二酮与酮的醇醛缩合反应 221

实验82 微波促进的2，4，5-三苯基咪唑的合成 222

实验83 SMUI（微波辐射＋超声）促进的Knoevenagel-Doebner反应 222

5.12 不对称合成 223

实验84 （＋）-（S）-3-羟基丁酸乙酯 224

实验85 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应 225

实验86 手性酮催化的非官能化烯烃的不对称环氧化 226

5.12 天然产物的提取及制备 228

实验87 从茶叶中提取咖啡因 229

实验88 从麻黄草中提取麻黄碱 230

实验89 黄酮 231

实验90 黄烷酮 232

实验91 托品酮及卓可卡因 232

实验92 褪黑激素 236

实验93 色胺酮 239

实验94 联苯双酯 243

实验95 黄皮酰胺 246

实验96 丁苯酞 249

附录 251

A.有机化学实验规则 251

B.有机化学实验仪器及装置 251

B.1 有机制备仪器 251

B.2 有机化学实验仪器图示 254

B.3 有机化学实验装置图示 256

C.化学中常见的英文缩写 258

D.常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数 259

D.1 盐酸 259

D.2 硫酸 259

D.3 醋酸 260

D.4 氢氧化铵 260

D.5 氢氧化钠 261

D.6 碳酸钠 261

D.7 氢氧化钾 262

D.8 常用的酸和碱 262

E.其他数据表 263

E.1 常用希腊字母和读音 263

E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度 263

E.3 水蒸气压力表 264

F.常用溶剂和特殊试剂的纯化 264

G.化学试剂的使用知识 273

G.1 化学试剂的存储、使用与废弃处理 273

G.2 危险品使用注意事项 274

参考书目 279