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第一篇 有机合成基础理论 4

第一章 电子云分布理论 4

1.1 诱导效应 4

1.2 共轭效应 6

1.3 超共轭效应 8

1.4 分子轨道法简介 9

第二章 立体化学 14

2.1 对映异构 14

2.2 顺反异构 22

2.3 构象 24

第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应 28

3.1 亲核取代反应的历程 28

3.2 亲核取代反应的立体化学 29

3.3 影响亲核取代反应速度的因素 31

3.4 亲核取代反应在有机合成中的应用 34

第四章 消除反应 39

4.1 形成碳—碳双锭的β－消除反应 39

4.3 形成叁锭的β－消除反应 44

4.2 形成其他双键（C=N、C=O）的β－消除反应 44

4.4 α－消除反应 45

第五章 碳—碳重键的亲电加成反应 48

5.1 卤素对碳—碳重锭的亲电加成反应 48

5.2 卤化氢对碳—碳重键的亲电加成反应 50

5.3 亲电加成反应在有机合成中的应用 52

5.4 顺式加成反应 55

第六章 碳—氧双键的亲核加成反应 58

6.1 亲核加成反应的历程 58

6.2 形成C—O锭、C—S键和C—N键的亲核加成反应 59

6.3 形成C—C键的亲核加成反应 61

6.4 形成C—H键的亲核加成反应 63

6.5 羧酸及其衍生物的亲核加成反应 64

6.6 对其他重键的亲核加成反应 67

第七章 芳香族化合物的取代反应 69

7.1 芳香族化合物的亲电取代反应 69

7.2 芳香族化合物的亲核取代反应 74

7.3 芳香族化合物的游离基取代反应 76

第八章 分子重排反应 78

8.1 脂肪族化合物的亲核重排反应 78

8.2 脂肪族化合物的亲电重排反应 85

8.3 芳香族化合物的重排反应 86

第九章 游离基反应 89

9.1 游离基的形成 89

9.2 饱和碳原子上的游离基取代反应 91

9.3 游离基加成反应 93

9.4 芳香族化合物的游离基取代反应 95

9.5 自动氧化反应 95

第十章 氧化还原反应 97

10.1 氧化反应 98

10.2 还原反应 103

第十一章 周环反应 109

11.1 电环反应 109

11.2 环加成反应 115

11.3 σ－锭迁移反应 124

第二篇 有机合成法 129

第十二章 烷烃及芳烃 129

12.1 还原反应 130

12.2 烷基化反应 142

12.3 偶联反应 147

12.4 取代反应 157

12.5 环化反应 160

12.6 脱氢反应 167

第十三章 烯烃 169

13.1 消除反应 170

13.2 还原反应 184

13.3 偶联反应 190

13.4 缩合反应 195

13.5 加成反应 200

13.6 环加成反应 204

13.7 异构化及重排反应 207

第十四章 炔烃 211

14.1 消除反应 211

14.2 烃化反应 216

14.3 偶联反应 219

14.4 重排反应 221

第十五章 卤代烃 223

15.1 碳—氢锭的氢原子的卤代反应 224

15.2 官能团的卤代反应 235

15.3 加成反应 248

15.4 缩合反应 258

第十六章 醇和酚 260

16.1 还原反应 261

16.2 加成反应 278

16.3 取代反应 289

16.4 氧化反应 296

16.5 羰基化反应 303

16.6 缩合反应 305

16.7 重排反应 308

第十七章 醚和环氧化物 312

17.1 O－烃化反应 312

17.2 加成反应 324

17.3 还原反应 327

17.4 环化反应 330

第十八章 醛 337

18.1 氧化反应 338

18.2 还原反应 348

18.3 甲酰化反应 352

18.4 烃化反应 361

18.5 缩合反应 366

18.6 水解及水化反应 371

18.7 重排反应 373

第十九章 酮 376

19.1 氧化反应 377

19.2 还原反应 388

19.3 烃化反应 391

19.4 1,4－加成反应 401

19.5 芳香族化合物及烯、炔化合物的酰化反应 407

19.6 有机金属化合物的酰化及羰化反应 412

19.7 具有活性甲基或亚甲基化合物的酰化反应 418

19.8 水化与水解反应 423

19.9 重排反应 428

第二十章 羧酸 432

20.1 氧化反应 433

20.2 水解反应 446

20.3 羧化及羰化反应 457

20.4 烃化反应 468

20.5 酰化反应 474

20.6 缩合反应 477

20.7 重排反应 481

第二十一章 羧酸酯 485

21.1 O－酰化及O－烃化反应 486

21.2 C－烃化反应 502

21.3 缩合反应 509

21.4 氧化及还原反应 518

21.5 烷氧羰基化反应 526

21.6 重排反应 529

22.1 N－酰化及N－烃化反应 531

第二十二章 酰胺和酰亚胺 531

22.2 C－酰化反应 547

22.3 加成反应 550

22.4 氧化及还原反应 555

22.5 重排反应 559

第二十三章 腈 564

23.1 氧化及还原反应 564

23.2 消除反应 569

23.3 取代反应 576

23.4 加成反应 584

24.1 取代反应 590

第二十四章 硝基化合物 590

24.2 加成反应和烃化反应 597

24.3 氧化反应 603

第二十五章 胺 607

25.1 还原反应 608

25.2 N－烃化反应 624

25.3 水解反应 631

25.4 加成反应 638

25.5 重排反应 645

26.1 硫醇和硫酚 652

第二十六章 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物 652

26.2 硫醚 660

26.3 二硫化物 665

第二十七章 亚砜和砜 671

27.1 亚砜 671

27.2 砜 675

第二十八章 磺酸 681

28.1 取代反应 681

28.2 其他反应 685