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第一章 绪论 1

目录 1

第二章 化学还原 13

实验2-1 1,4,5,8－四氢合萘的制备 16

实验2-2 三环［4.4.1.01,6］－3,8－十一碳二烯的合成 18

实验2-3 八氢合萘的合成 18

实验2-4 间硝基苯甲醛的还原 19

实验2-5 硬脂酸乙酯的还原 19

实验2-6 苯甲酰胺的还原 19

参考文献 20

实验2-7 由己二酸二乙酯合成己二醇 20

第三章 硼氢化反应及其应用 22

实验3-1 己烯转变成己烷 27

实验3-2 环己醇的合成 27

实验3-3 从八氢合萘混合物中分离△9,10-八氢合萘 28

实验3-4 三环己基甲醇的合成 28

实验3-5 二环己基甲酮的合成 29

参考文献 30

第四章 催化氢化反应 31

实验4-3 间苯二酚的氢化 35

实验4-2 二（环戊二烯）的氢化 35

实验4-1 1－乙酰基－2－（N－吗啉基）环己烯的氢化 35

实验4-4 1,1－二苯基－2－（2′－吡啶基）乙烯的氢化 36

实验4-5 肉桂酸的氢化反应 38

实验4-6 三（三苯基膦）氯化铑的制备 39

实验4-7 巴豆醛的均相催化氢化反应 39

参考文献 39

第五章 活泼亚甲基的反应及其在合成上的应用 41

实验5-1 分子内的活泼亚甲基与羰基的加成——二氢茉莉酮的合成 44

实验5-2 甲基乙烯基酮的合成 45

实验5-3 Wieland-Mischer酮的合成 46

实验5-4 2－甲基－1,3－环己二酮的另一合成法 48

实验5-5 1,1－二苯基－2－（2′－吡啶基）乙烯的合成 49

参考文献 49

第六章 通过烯胺进行的合成 51

实验6-1 环己酮吗啉烯胺的合成 55

实验6-2 1,3－二羰基化合物的合成及其转变成杂环 55

实验6-3 α,β－不饱和酮的合成 56

实验6-4 9－甲基十氢合萘－2－酮的合成 57

参考文献 59

第七章 羰基反应性的翻转 60

实验7-2 α－三甲基硅氧基腈的制备 64

实验7-1 三甲基硅腈的制备 64

实验7-3 正丁基锂的制备 66

实验7-4 烷基化及水解反应 67

实验7-5 2,5－十一烷二酮的合成 68

实验7-6 无水和无水无氧溶剂的处理 68

参考文献 70

第八章 金属有机化合物及其在合成中的应用 71

实验8-1 二茂铁及其衍生物的制备 78

实验8-2 丁基锂的制备及定性、定量分析 80

实验8-3 苯基锂的制备 82

实验8-5 二甲基铜锂的制备 83

实验8-4 2－甲基－3－正丁基－1－庚烯－3－醇的合成 83

实验8-6 （对氨基苯基）二苯基甲醇的制备 84

参考文献 85

第九章 维悌希反应 86

实验9-1 溴化乙基三苯鏻的合成 88

实验9-2 1,1－二苯基－1－丙烯的合成 89

实验9-3 反,反－1,4－二苯基－1,3－丁二烯的合成 90

实验9-4 亚甲基环己烷的合成 91

实验9-5 β,β－二氯对二甲胺基苯乙烯的合成 92

参考文献 93

实验9-8 亚环己基乙醛的合成 93

实验9-6 二苯乙烯的合成 93

实验9-7 肉桂酸乙酯的合成 93

第十章 卡宾及苯炔的应用 96

实验10-1 2－氯萘的合成 101

实验10-2 11,11－二氯三环［4.4.1.01,6］十一碳－3,8－二烯的制备 102

实验10-3 降蒈烷（二环［4.1.0］庚烷）的制备 104

实验10-4 7,7－二溴降蒈烷的制备 105

实验10-5 环庚三烯的制备 105

实验10-6 氟硼酸？鎓盐的制备 106

参考文献 107

实验10-7 9,10－（邻亚苯基）－9,10－二氢蒽（三蝶烯）的合成 107

第十一章 光化学反应 109

实验11-1 敏化光氧化反应——从（—）－α－蒎烯合成松香芹醇 116

实验11-2 苯频哪醇的光合成 116

实验11-3 光加成反应——4,4－二苯基－3－氧杂三环［4.2.1.02,5］烷的合成 117

实验11-4 用单线态氧氧化2,3－二甲基－2－丁烯 117

实验11-5 笼状化合物五环［6.2.1.0.2.70.4.1005.9］十一碳－3,6－二酮的合成 118

实验11-6 三环［4.4.2.0］－9－癸烯－2,3,6,7－四羧酸酐的合成 119

参考文献 119

第十二章 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用 120

实验12-1 对苯醌的合成 126

实验12-2 2,3－二氰基－1,4－苯二酚的合成 127

实验12-3 DDQ的合成 127

实验12-4 1,2－二甲基萘的制备 128

实验12-5 1,6－亚甲基［10］轮烯的合成 128

实验12-6 反－4,4′－二甲氧基芪的合成 129

实验12-7 2,3－二氰基－5,6－二氯－1,4－苯二酚氧化成DDQ 129

参考文献 129

第十三章 四醋酸铅的氧化脱氢作用 131

实验13-1 四醋酸铅的制备及含量测定 138

实验13-2 α－吡啶甲醛的制备 139

实验13-3 乙醛酸丁酯的制备 139

实验13-4 1－乙氧羰基［2.2.2］双环－2－辛烯的制备 139

实验13-5 2,3－二甲基萘醌的制备 140

参考文献 140

第十四章 臭氧化反应 142

实验14-1 仪器安装及臭氧的发生 145

实验14-2 己二醛的制备 151

实验14-3 己二酸的制备 151

实验14-5 2′－甲酰基－2－联苯甲酸的制备 152

实验14-4 油酸的臭氧化及其产物 152

参考文献 153

第十五章 Diels-Alder反应 154

实验15-1 环戊二烯的制取 160

实验15-2 双环［2.2.1］－2－庚烯－6－基甲醛的制备 160

实验15-3 降冰片烯－顺－5,6－二羧酸酐的制备 160

实验15-4 9,10－二氢－1,4－二氧代－5,8－桥亚甲基萘的制备 161

实验15-5 环戊二烯与对苯醌的反应 161

实验15-7 3,6－内氧桥－1,2,3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐的制备 162

参考文献 162

实验15-6 4,5－二甲基－1,2,3,6－四氢苯二甲酸酐的制备 162

第十六章 重排反应 164

实验16-1 频哪醇的制备 175

实验16-2 频哪酮的制备 176

实验16-3 β－萘胺的制备 176

实验16-4 金刚烷的制备 176

实验16-5 邻丁香酚的合成 177

参考文献 177

第十七章 不对称合成 179

实验17-1 苯基乙酰基甲醇的合成 187

实验17-2 D－（—）－去甲麻黄素盐酸盐的合成 187

实验17-3 （S）－8α－甲基－3,4,8,8α－四氢－1,6－（2H,7H）萘二酮的制备 188

实验17-4 手性均相催化剂的手性配位基——2,3－O－异亚丙基－1,4－二（二苯膦基）丁烷（D10P）的制备 189

实验17-5 (R)－N－乙酰基酯氨酸的合成 192

参考文献 193

第十八章 脂肪族重氮化合物的制备及应用 194

实验18-1 N－亚硝基－N－甲基脲的制备 201

实验18-2 由亚硝基甲基脲制备重氮甲烷 203

实验18-3 N－亚硝基甲胺基甲酸乙酯的制备 203

实验18-4 由N－亚硝基甲胺基甲酸乙酯制备重氮甲烷溶液 204

实验18-5 由N－亚硝基对甲苯磺酰甲胺制备重氮甲烷 205

实验18-6 重氮乙酸乙酯的制备 206

实验18-7 重氮环戊二烯的制备 207

实验18-8 二苯基重氮甲烷的制备 208

实验18-9 双氢胆固醇甲醚的制备 208

实验18-1 02－丙酰呋喃的制备 209

实验18-1 12－苯基环庚酮的制备 209

实验18-1 2α－萘基重氮甲基酮和α－萘乙酸的制备 210

实验18-1 3α－萘乙酸乙酯的制备 210

实验18-1 4对甲氧基苯乙酰胺的合成 211

实验18-1 51－亚硝基－5－苯基二氢吡唑的制备 211

实验18-1 62－苯基环丙烷甲酸乙酯的制备 211

参考文献 212

第十九章 有机过酸及其应用 213

实验19-1 过醋酸的制备 219

实验19-2 过间氯苯甲酸的制备 220

实验19-3 单过樟脑酸的制备 220

实验19-4 过酸含量的测定 221

实验19-5 氧化苯乙烯的制备 221

实验19-6 9,10－环氧硬酯酸的制备 221

实验19-7 反－1,2－环己二醇的制备 221

实验19-9 邻苯二酚的制备 222

实验19-10 2,6－二氯硝基苯的制备 222

实验19-8 对硝基苯甲酸苯酚酯的制备 222

实验19-11 甲基苯基亚砜的制备 223

参考文献 223

第二十章 无氧无水实验操作技术 225

一、惰性气体的纯化 227

二、无氧无水溶剂，试剂的处理 231

三、惰性气氛下进行反应的技术 234

四、反应产物的分离技术 237

五、产物的纯化技术 238

六、产物的分析技术 243

参考文献 249