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第一章 绪论 1

一、有机化合物 1

二、有机化合物的特点 2

三、有机化合物的分类 3

四、有机化合物的来源 6

第二章 烷烃 8

第一节 烷烃的主要来源 8

一、石油 8

二、天然气和油田气 10

一、甲烷的结构 11

第二节 烷烃的结构 11

习题 11

二、其它烷烃的结构 15

三、烷烃分子的模型 15

四、共价键的几个重要性质 18

第三节 烷烃的通式和同分异构 19

一、烷烃的通式和同系列 19

二、伯、仲、叔、季碳原子 20

三、烷基 21

四、同分异构 23

一、习惯命名法 26

第四节 烷烃的命名 26

习题 26

二、衍生物命名法 27

三、系统命名法 28

习题 31

第五节 烷烃的性质及用途 31

一、物理性质 31

二、化学性质 34

习题 44

总习题 44

一、石油原料的裂解 46

二、烷烃的脱氢 46

第一节 烯烃的主要来源 46

第三章 烯烃 46

三、醇的脱水 47

四、α-烯烃的制法 47

第二节 烯烃的同分异构和命名 48

一、烯烃的同分异构 48

二、烯烃的命名 49

习题 51

第三节 烯烃的结构和几何异构 52

一、烯烃的结构 52

二、几何异构(顺反异构) 57

第四节 烯烃的性质和用途 61

一、物理性质 61

二、化学性质 61

习题 61

习题 79

总习题 80

第四章 二烯烃 82

第一节 二烯烃的分类和命名 82

一、二烯烃的分类 82

二、二烯烃的命名 83

一、丁二烯-1，3 84

习题 84

第二节 重要二烯烃的来源和制法 84

二、2-甲基丁二烯-1，3 86

第三节 共轭二烯烃的结构 89

第四节 共轭二烯烃的性质 93

一、加成反应 93

二、聚合反应 96

习题 99

总习题 99

一、炔烃的同分异构 100

第一节 炔烃的同分异构和命名 100

第五章 炔烃 100

二、炔烃的命名 101

习题 102

第二节 炔烃的结构 102

第三节 乙炔的制法 104

一、电石法 105

二、甲烷裂解 105

三、烃类裂解 105

第四节 炔烃的性质及用途 106

二、化学性质 107

一、物理性质 107

习题 114

总习题 115

第六章 环烷烃 117

第一节 环烷烃的同分异构和命名 117

一、环烷烃的同分异构 117

二、环烷烃的命名 119

习题 120

第二节 环烷烃的主要来源和制法 121

一、石油 121

二、由芳烃加氢 121

三、由二卤代烷的合成 122

四、双烯合成 123

习题 124

第三节 环烷烃的性质及用途 124

一、物理性质 124

二、化学性质及用途 124

习题 128

第四节 环的稳定性 128

第五节 构象 131

一、乙烷的分子模型和构象 131

二、环已烷的分子模型及构象 134

总习题 135

第七章 单环芳烃 136

第一节 单环芳烃的同分异构和命名 137

一、单环芳烃的同分异构 137

二、单环芳烃的命名 139

习题 140

第二节 单环芳烃的主要来源 141

一、煤的干馏和直接化学加工 141

二、石油催化重整 141

四、苯的主要来源 143

三、石油裂解制乙烯的副产 143

第三节 苯的结构 144

第四节 单环芳烃的性质及应用 147

一、物理性质 147

二、化学性质及应用 149

习题 160

第五节 苯环上取代反应的定位规律 161

一、苯环上的亲电取代反应 161

二、苯环二元取代反应的定位规律 162

习题 171

二、甲苯 172

第六节 重要的单环芳烃 172

一、苯 172

三、二甲苯 173

四、苯乙烯 174

五、二乙烯苯 174

总习题 177

第八章 稠环芳烃 182

第一节 稠环芳烃的同分异构和命名 182

一、萘 182

二、蒽和菲 183

第二节 稠环芳烃的主要来源 185

一、煤的干馏和直接化学加工 185

习题 185

二、石油 186

第三节 萘的结构 186

第四节 萘及其同系物的性质及应用 187

一、取代反应 187

二、萘环上二元取代反应的定位规则 191

三、加氢反应 193

四、氧化反应 193

五、脱烷基反应 194

一、蒽 195

第五节 其它重要的稠环芳烃 195

习题 195

二、菲 197

三、苊 198

四、芴 198

五、芘 199

习题 199

总习题 199

第九章 卤烃 201

第一节 卤烃的分类、同分异构及命名 201

一、卤烃的分类 201

二、卤烃的同分异构和命名 202

习题 205

一、卤化 206

二、由醇制备 206

第二节 卤代烃的制法 206

三、氯甲基化反应 207

习题 208

第三节 卤烃的性质及用途 208

一、物理性质 208

二、化学性质 209

第四节 重要的卤烃 219

一、氯乙烯 219

习题 219

二、氟代烃 220

总习题 223

第十章 醇和酚 224

第一节 醇和酚的分类、同分异构及命名 224

一、醇和酚的分类 224

二、醇和酚的同分异构 225

三、醇和酚的命名 227

习题 229

第二节 醇和酚的制法 229

一、卤(代)烃的水解 229

二、制备醇的方法 230

三、制备酚的方法 232

习题 233

第三节 醇和酚的性质及用途 233

一、物理性质 233

二、化学性质及用途 236

习题 247

第四节 重要的醇和酚 248

一、甲醇 248

二、乙醇 248

三、乙二醇 250

四、丙三醇 251

五、苯酚 252

总习题 255

第十一章 醚 257

第一节 醚的分类和命名 257

一、醚的分类 257

二、醚的命名 258

习题 259

第二节 醚的制法 259

一、由醇脱水制备 259

二、由醇钠或酚钠与卤代烃作用制备 261

三、环醚的制法 263

习题 265

二、化学性质及用途 266

第三节 醚的性质及用途 266

一、物理性质 266

习题 275

总习题 275

第十二章 醛和酮 277

第一节 醛和酮的分类、同分异构及命名 277

一、醛和酮的分类及同分异构 277

二、醛和酮的命名 280

习题 281

第二节 醛和酮的制法 281

一、醇的氧化或去氢 281

二、烃类氧化 282

三、羰基合成 283

四、酰基化反应 283

五、由羧酸或羧酸衍生物制备 284

习题 285

第三节 醛和酮的性质及用途 286

一、羰基的结构 286

二、物理性质 286

三、化学性质及用途 287

习题 300

一、甲醛 301

第四节 重要的醛和酮 301

二、乙醛 304

三、丙酮 305

四、乙烯酮(CH2=C=O) 306

五、环已酮 307

六、苯甲醛 307

总习题 309

第十三章 羧酸 310

第一节 羧酸的分类、命名和制法 310

一、羧酸的分类和命名 310

二、羧酸的制法 312

习题 314

第二节 羧酸的性质及用途 315

一、物理性质 315

二、化学性质及用途 315

习题 322

第三节 重要的羧酸 323

一、甲酸 323

二、乙酸 324

三、乙二酸 325

四、苯甲酸 326

五、对苯二甲酸 326

总习题 327

第十四章 羧酸衍生物 329

第一节 羧酸衍生物的分类、命名及制法 329

一、分类及命名 329

二、制法 330

习题 334

第二节 羧酸衍生物的性质及用途 334

一、物理性质 334

二、化学性质及用途 336

习题 345

一、丙二酸二乙酯 346

第三节 重要的羧酸衍生物 346

二、乙酐 348

三、顺丁烯二酸酐(简称 顺酐) 349

四、邻苯二甲酸酐(简称 笨酐) 350

五、甲基丙烯酸酯 351

六、N，N-二甲基甲酰胺 352

七、ε-已内酰胺 353

总习题 355

第十五章 取代酸 357

第一节 羟基酸 357

二、水杨酸 358

一、乳酸 358

三、旋光异构现象 360

习题 366

第二节 氨基酸和蛋白质 367

一、氨基酸 367

二、蛋白质 370

第三节 羰基酸及其酯 372

一、乙酰乙酸乙酯的制法 373

二、乙酰乙酸乙酯的性质 373

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 377

习题 381

总习题 382

第十六章 碳水化合物 383

第一节 单糖 384

一、葡萄糖 384

二、果糖 387

三、核糖和脱氧核糖 389

四、单糖的化学性质和用途 390

第二节 二糖 394

一、蔗糖 394

二、麦芽糖 395

一、淀粉 396

第三节 多糖 396

二、纤维素 398

总习题 400

第十七章 有机含氮化合物 401

第一节 胺 401

一、胺的分类和命名 401

二、胺的制法 402

三、胺的性质和用途 409

习题 420

第二节 重氮和偶氮化合物 421

二、重氮盐的化学性质及用途 422

一、重氮盐的制法 422

习题 425

第三节 腈和异腈 426

一、腈和异腈的结构及命名 427

二、腈和异腈的制法 428

三、腈和异腈的性质 429

习题 432

第四节 异氰酸酯 432

一、异氰酸酯的制法 433

二、异氰酸酯的性质和用途 434

习题 435

第五节 脲 436

一、丙烯腈 438

第六节 重要的有机含氮化合物 438

二、已二腈 441

三、已二胺和癸二胺 442

四、苯胺 444

总习题 445

第十八章 有机含硫化合物 448

第一节 硫醇和硫酚 449

一、硫醇和硫酚的制法 449

二、硫醇和硫酚的性质及用途 450

第二节 硫醚 452

习题 452

一、硫醚的制法 453

二、硫醚的性质和用途 454

习题 456

第三节 磺酸 457

一、磺酸的制法 458

二、磺酸的性质和用途 459

习题 465

总习题 466

第十九章 杂环化合物 468

二、杂环化合物的命名 469

第一节 杂环化合物的分类和命名 469

一、杂环化合物的分类 469

习题 471

第二节 五节杂环化合物 471

一、呋喃、吡咯和噻吩的结构 471

二、呋喃及呋喃的甲醛 472

三、吡咯 475

四、噻吩 477

五、其它五节杂环化合物 479

习题 480

一、吡啶 481

第三节 六节杂环化合物 481

二、其它六节杂环化合物 484

习题 486

总习题 487

附录 488

Ⅰ 有机化学中一些常用名词的读音 488

Ⅱ 常见有机化合物的类别 492

Ⅲ 分子内原子间的相互影响 505

Ⅳ 有机化合物的异构现象 507

Ⅴ 习题答案 509