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第1章 绪论 1

1.1 生物分子和生物有机化学 1

1.2 生物大分子 2

1. 生物大分子的官能团以及它们之间的相互作用 2

2. 生物大分子的立体结构 3

3. 构成生物大分子的基本结构单元 4

1.3 生物体内发生基本生物有机化学反应类型 6

1.4 生物有机化学中的立体效应 8

1. 对生物分子反应活性的影响--邻基效应 9

2. 对反应立体选择性的影响 9

3. 生物分子的相互作用和生物超分子 13

第2章 氨基酸和多肽的生物有机化学 18

2.1 蛋白质、多肽和氨基酸 18

2.2 氨基酸 18

1. ɑ-氨基酸的结构 18

2. ɑ-氨基酸的离解性质 19

3. 氨基酸的侧链性质--ɑ-氨基酸的分类 21

4. 氨基酸的重要反应 25

2.3 肽键和多肽 29

1. 肽键 30

2. 多肽 30

2.4 蛋白质的结构 31

1. 蛋白质的一级结构 31

2. 蛋白质的三维结构 31

2.5 多肽结构分析中的化学反应 33

1. 多肽链的选择性水解 33

2. 多肽端基氨基酸分析法 35

2.6 多肽链的反应 38

1. 多肽侧链的反应 38

2. 多肽链中氨基酸的邻基反应 40

3. 多肽主链的反应和消旋化 40

2.7 氨基酸的化学合成 41

1. ɑ-氨基酸经典化学合成法 41

2. ɑ-氨基酸的不对称合成法 44

2.8 多肽的化学合成 50

1. 氨基的保护方法 51

2. 羧基的保护方法 53

3. 肽键形成的方法 54

4. 多肽合成的策略 58

5. 多肽的固相合成 59

6. 组合合成法合成多肽 60

2.9 分子识别在蛋白质化学中的意义 62

1. 具有分子识别功能的药物分子的设计 63

2. 分子识别理论与亲和色谱技术 67

第3章 核酸的生物有机化学 68

3.1 核酸和生命遗传的化学本质 68

3.2 核酸(DNA和RNA)的结构 68

1. 构成DNA和RNA的结构单元分子 68

2. 多聚核苷酸 70

3. DNA的结构 71

4. RNA的结构和分类 73

3.3 嘌呤碱基和嘧啶碱基的性质和重要的化学反应 74

1. 碱基环的芳香性和互变异构 74

2. 碱基的碱性 76

3. 嘌呤和嘧啶碱基的化学反应 76

3.4 核酸的性质 82

1. 核酸的离解性质 82

2. 核酸的水解 82

3.5 核酸碱基顺序分析中的化学反应 84

1. Maxam-Gilbert 碱基顺序分析法 84

2. Sanger碱基顺序分析法 88

3. RNA的碱基顺序分析法 89

3.6 核苷酸 89

1. ATP和GTP 89

2. cAMP和cGMP 92

3.7 多聚核苷酸的生物合成 93

1. DNA的生物合成 93

2. RNA的生物合成 93

3.8 多聚核苷酸的化学合成 94

1. 保护基 94

2. 磷酸酯键的形成 103

3. DNA的固相合成法 106

3.9 核酸和蛋白质的合成 108

1. 氨基酸的活化 108

2. 蛋白质的合成 111

3.10 核酸化学中的几种重要新技术 112

1. DNA重组技术和基因工程 112

2. PCR技术 114

3. 基因定点突变技术 116

4. 定向分子进化 117

第4章 酶的生物有机化学 119

4.1 酶是生物催化剂 119

1. 酶的催化作用特性 119

2. 与酶的催化特性有关的因素 121

4.2 酶的非蛋白组分--辅酶和金属离子 126

1. 辅酶 127

2. 酶分子中的金属离子 128

4.3 酶的催化作用机制 128

1. 催化作用 128

2. 酶催化反应机制类型 129

4.4 丝氨酸蛋白酶水解机制 135

1. 水解作用的动力学模型 135

2. 酶活性中心重要催化活性基团的测定 136

3. 催化作用机制 138

4.5 酶催化活性的调控和酶的抑制作用 141

1. 酶催化活性的生物学调控 141

2. 酶活性的化学调控和抑制剂 143

4.6 酶的作用机制与生物活性分子的设计 144

1. 酶的结构及其作用机制是设计生物活性分子的基础 144

2. 具有抗β-内酰胺水解酶的青霉素 145

3. 具有抗癌活性的生物还原烷基化剂 147

4. 降高血压新药--血管紧张肽转化酶抑制剂 149

4.7 非蛋白生物催化剂--核酸酶 151

1. 核酸酶的发现 152

2. 核酸酶制备的新途径 153

3. 核酸酶的催化性质 153

4.8 抗体酶和杂化酶 153

1. 抗体酶 153

2. 杂化酶 158

4.9 酶模型 162

1. 酯键水解酶模型 163

2. 酰胺键水解酶模型 165

3. 环糊精酶模型 166

第5章 酶促有机化学反应及其应用 168

5.1 酶和酶促有机化学反应 168

1. 酶促有机化学反应的特点 168

2. 酶促有机化学反应的应用前景 169

3. 酶制剂的选择和修饰 169

5.2 酶催化的水解反应 171

1. 酶催化水解反应机制 171

2. 酶催化水解反应的立体选择性及其在对映体拆分中的应用 172

3. 水解酶的类型 172

4. 提高酶选择性的方法 173

5. 酶催化的酯水解反应 173

6. 酶催化的肽键水解反应 177

7. 酶催化的糖苷键水解反应 177

8. 酶催化的环氧化物水解反应 179

9. 酶催化的腈水解反应 180

5.3 酶催化的氧化还原反应 181

1. 氧化还原反应和氧化还原酶 182

2. 脱氢酶催化的醇脱氢反应 184

3. 脱氢酶催化的烃基脱氢反应 186

4. 加氧酶催化的氧化反应 186

5. 脱氢酶催化的醛和酮还原反应 190

6. 脱氢酶催化的C？C双键还原反应 193

5.4 酶催化的碳-碳键形成反应 195

1. 醛缩酶催化的缩合反应及其机制 195

2. 酶催化非天然底物的醇醛缩合反应 197

5.5 酶催化的加成反应 200

1. 酶催化的C？C双键加成反应 200

2. 酶催化的羰基加成反应 201

5.6 酶催化的卤化反应和脱卤素反应 202

1. 酶催化的卤化反应 202

2. 酶催化的脱卤素反应 203

5.7 有机介质中的酶促有机化学反应 205

1. 有机溶剂中的酶学性质 205

2. 酶促反应的有机溶剂体系 206

3. 有机介质中酶催化的酯化反应 207

4. 有机介质中酶催化的酰胺键形成反应 210

5. 有机介质中酶催化的过氧酸形成反应 211

6. 有机介质中酶催化的氧化还原反应 211

7. 有机介质中酶催化的糖苷键形成反应 212

主要参考文献 214

索引 215