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第一章 绪论 1

1.1 有机化合物的定义 1

1.2 有机化合物的来源及其重要性 1

1.3 有机化合物的结构、特性 2

1.3.1 有机化合物的特性 2

1.3.2 有机化合物的结构 3

1.4 有机化合物的分类 5

第二章 烷烃 8

2.1 烷烃的来源 8

2.2 烷烃的定义、通式、同系列和构造异构 8

2.2.1 定义 8

2.2.2 通式、同系列和构造异构 9

2.3 烷烃的命名 10

2.4 烷烃的结构 12

2.5 乙烷的构象 14

2.6 烷烃的物理性质 15

2.7 烷烃的化学性质 17

2.7.1 氯化反应 17

2.7.2 氧化反应 18

2.7.3 热裂 18

2.8 甲烷(天然气)的利用 19

第三章 烯烃 21

3.1 烯烃的定义、通式、构造异构和命名 21

3.2 烯烃的来源和制法 22

3.2.1 从石油裂解 22

3.2.2 由醇脱水 23

3.3 烯烃的结构 23

3.3.1 sp2杂化轨道和π键 23

3.3.2 顺反异构现象 25

3.3.3 Z/E命名法 26

3.4 烯烃的物理性质 26

3.5 烯烃的化学性质 27

3.5.1 加成反应 27

3.5.2 氧化反应 32

3.5.3 聚合反应 32

3.6 重要代表物 34

3.6.1 乙烯和聚乙烯 34

3.6.2 丙烯和聚丙烯 34

第四章 二烯烃 36

4.1 二烯烃的定义、分类和命名 36

4.2 1，3-丁二烯的结构 37

4.3 共轭二烯烃的性质 38

4.3.1 加成反应 38

4.3.2 聚合反应 39

4.4 1，3-丁二烯的来源和制法 40

4.4.1 由丁烷或丁烯制备 40

4.4.2 由乙醇脱水脱氢制备 40

4.5 天然橡胶和合成橡胶 40

4.5.1 天然橡胶 40

4.5.2 合成橡胶 41

第五章 炔烃 43

5.1 炔烃的定义、通式、构造异构和命名 43

5.2 乙炔的制法 44

5.2.1 从碳化钙(电石)制备 44

5.2.2 从天然气热裂或部分氧化制备 44

5.3 乙炔的结构 44

5.4 炔烃的物理性质 46

5.5 炔烃的化学性质 46

5.5.1 加成反应 46

5.5.2 氧化反应 48

5.5.3 聚合反应 48

5.5.4 金属炔化物的生成 49

5.6 乙块的用途 50

第六章 脂环烃 51

6.1 脂环烃的定义、分类和命名 51

6.2 脂环烃的来源和制法 52

6.2.1 脂环烃的来源 52

6.2.2 脂环烃的制法 52

6.3 环的稳定性 52

6.4 环已烷的构象 54

6.5 脂环烃的物理性质 55

6.6 脂环烃的化学性质 56

6.6.1 加成反应 56

6.6.2 取代反应 57

6.6.3 氧化反应 57

第七章 芳烃 58

7.1 芳烃的分类及苯同系物的构造异构和命名 58

7.2 苯的结构 59

7.2.1 凯库勒式 59

7.2.2 共振结构式 60

7.2.3 分子轨道的描述 60

7.3 芳烃的来源及制法 62

7.3.1 煤的干馏 62

7.3.2 从石油裂解产品分离 63

7.3.3 石油的芳构化 63

7.4 芳烃的物理性质 63

7.5 芳烃的化学性质 64

7.5.1 取代反应 64

7.5.2 苯环上亲电取代反应历程简介 66

7.5.3 加成反应 67

7.5.4 氧化反应 68

7.5.5 苯环上取代反应的定位规律(定位效应) 68

7.6 重要的单环芳烃 72

7.6.1 苯 72

7.6.2 甲苯 72

7.6.3 二甲苯 72

7.6.4 苯乙烯及其聚合物 73

7.7 稠环芳烃 73

7.7.1 萘 73

7.7.2 蒽 75

7.8 离子交换树脂 77

第八章 卤烃 79

8.1 卤烃的分类和命名 79

8.1.1 卤烃的分类 79

8.1.2 卤烃的命名 79

8.2 卤烃的制法 81

8.2.1 烷烃卤化 81

8.2.2 芳烃卤化 81

8.2.3 烯烃加卤化氢 81

8.2.4 从醇制备 82

8.3 卤烃的物理性质 82

8.4 卤烃的化学性质 82

8.4.1 取代反应 83

8.4.2 卤烷的亲核取代反应历程简介 84

8.4.3 消除反应(去卤化氢) 86

8.4.4 消除反应历程简介 87

8.4.5 与金属镁作用 88

8.5 重要的卤烃 89

8.5.1 氯甲烷 89

8.5.2 1，2-二氯乙烷 89

8.5.3 卤仿 90

8.5.4 四氯化碳 90

8.5.5 氯乙烯和聚氯乙烯 91

8.5.6 氯苯 93

8.6 氟代烃 93

8.6.1 氟里昂(二氟二氯甲烷) 94

8.6.2 四氟乙烯和聚四氟乙烯 94

第九章 醇、酚、醚 96

(一)醇 96

9.1 醇的分类、构造、构造异构和命名 96

9.1.1 醇的分类 96

9.1.2 醇的构造 97

9.1.3 醇的构造异构和命名 97

9.2 醇的制法 98

9.2.1 从烯烃水合 98

9.2.2 从卤烷水解 99

9.3 醇的物理性质 99

9.4 醇的化学性质 100

9.4.1 与活泼金属作用 101

9.4.2 与氢卤酸作用 101

9.4.3 脱水反应 101

9.4.4 酯的生成 102

9.4.5 氧化反应 103

9.5 重要的醇 103

9.5.1 甲醇 103

9.5.2 乙醇 104

9.5.3 乙二醇 104

9.5.4 丙三醇 105

9.5.5 季戊四醇 105

9.5.6 苯甲醇 105

9.6 硫醇 106

9.6.1 制法 106

9.6.2 性质 106

9.7 硅醇及其衍生物 107

9.7.1 硅油 107

9.7.2 硅橡胶 108

9.7.3 硅树脂 108

(二)酚 109

9.8 酚的构造、分类和命名 109

9.9 酚的制法 109

9.9.1 从芳磺酸制备 110

9.9.2 从异丙苯制备 110

9.10 酚的物理性质 110

9.11 酚的化学性质 111

9.11.1 酚羟基的反应 111

9.11.2 芳环上的反应 113

9.11.3 与三氯化铁的颜色反应 115

9.12 重要的酚 116

9.12.1 苯酚 116

9.12.2 对苯二酚 116

(三)醚 117

9.13 醚的分类、构造、构造异构和命名 117

9.14 醚的制法 118

9.14.1 从醇去水 118

9.14.2 从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法) 118

9.15 醚的物理性质 118

9.16 醚的化学性质 119

9.16.1 ？盐的生成 119

9.16.2 过氧化物的生成 119

9.17 乙醚 119

9.18 环醚 120

9.18.1 环氧乙烷的制法 120

9.18.2 环氧乙烷的性质 120

9.19 冠醚 121

9.20 硫醚，亚砜和砜 122

9.20.1 硫醚的结构和命名 122

9.20.2 硫醚的制法 123

9.20.3 硫醚的性质 123

9.20.4 亚砜和砜 123

第十章 醛和酮 124

10.1 醛和酮的分类、构造和命名 124

10.1.1 醛和酮的分类 124

10.1.2 醛和酮的构造 124

10.1.3 醛和酮的命名 125

10.2 醛和酮的制法 126

10.2.1 从醇制备 126

10.2.2 从乙炔制备 127

10.2.3 羰基合成 128

10.3 醛和酮的物理性质 128

10.4 醛和酮的化学性质 129

10.4.1 羰基上的加成反应 129

10.4.2 亲核加成反应历程简介 131

10.4.3 与氨衍生物的加成缩合 133

10.4.4 a-氢的反应 134

10.4.5 聚合反应 136

10.4.6 氧化和还原反应 136

10.5 重要的醛和酮 138

10.5.1 甲醛 138

10.5.2 乙醛 139

10.5.3 丙酮 139

10.5.4 乙烯酮 140

10.5.5 苯甲醛 141

10.5.6 环已酮 142

10.6 酚醛树脂 142

10.7 环氧树脂 143

第十一章 羧酸及其衍生物 145

(一) 羧酸 145

11.1 羧酸的构造、分类和命名 145

11.1.1 羧酸的构造 145

11.1.2 羧酸的分类和命名 145

11.2 羧酸的制法 146

11.2.1 从伯醇或醛氧化制备 146

11.2.2 从烃氧化制备 146

11.2.3 从腈水解制备 147

11.3 羧酸的物理性质 147

11.4 羧酸的化学性质 148

11.4.1 酸性 148

11.4.2 羧酸的还原反应 150

11.4.3 脱羧反应 150

11.4.4 a-卤化反应 150

11.4.5 羧酸衍生物的生成 152

11.5 重要的羧酸 152

11.5.1 甲酸 152

11.5.2 乙酸 153

11.5.3 乙二酸 153

11.5.4 已二酸 154

11.5.5 邻苯二甲酸 154

11.5.6 对苯二甲酸和涤纶 154

(二)羧酸衍生物 155

11.6 羧酸衍生物的制法 156

11.6.1 酰卤的制法 156

11.6.2 羧酸酐的制法 156

11.6.3 羧酸酯的制法 157

11.6.4 酰胺的制法 157

11.7 羧酸衍生物的物理性质 158

11.8 羧酸衍生物的化学性质 158

11.8.1 羧酸衍生物的水解 158

11.8.2 羧酸衍生物的醇解 159

11.8.3 羧酸衍生物的氨解 159

11.8.4 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 159

11.8.5 羧酸衍生物的还原 160

11.9 不饱和酸酯和不饱和醇酯 160

11.9.1 a-甲基丙烯酸甲酯 160

11.9.2 乙酸乙烯酯 161

11.10 已内酰胺 162

11.11 蜡和油脂 162

11.11.1 蜡 162

11.11.2 油脂 163

11.12 表面活性剂概念 164

11.13 碳酸衍生物 166

11.13.1 碳酰氯 166

11.13.2 碳酰胺 167

第十二章 含氮化合物 169

(一)胺 169

12.1 胺的构造、分类和命名 169

12.1.1 胺的构造 169

12.1.2 胺的分类 170

12.1.3 胺的命名 170

12.2 胺的制法 171

12.2.1 从硝基化合物还原 171

12.2.2 卤烃胺化 172

12.3 胺的物理性质 174

12.4 胺的化学性质 174

12.4.1 碱性 174

12.4.2 烷基化 176

12.4.3 酰基化 176

12.4.4 芳环上的取代反应 177

12.5 季铵盐和季铵碱 178

12.6 重要的二元胺 179

12.6.1 乙二胺 179

12.6.2 已二胺和尼龙-66 179

(二)腈 180

12.7 腈的构造和命名 180

12.8 腈的制法 180

12.9 腈的性质 180

12.10 丙烯腈及其聚合物 181

(三)重氮化合物和偶氮化合物 181

12.11 重氮化合物和偶氮化合物的构造和命名 181

12.12 重氮盐的制备 182

12.13 重氮盐的性质 182

12.13.1 放出氮的反应 182

12.13.2 保留氮的反应 183

第十三章 杂环化合物 186

13.1 杂环化合物的定义、分类和命名 186

13.1.1 定义 186

13.1.2 分类和命名 186

13.2 呋喃 188

13.2.1 呋喃的制法 188

13.2.2 呋喃的性质和用途 189

13.3 粮醛(a-呋喃甲醛) 190

13.3.1 来源和制法 190

13.3.2 性质和用途 190

13.4 噻吩 191

13.4.1 噻吩的存在和制法 191

13.4.2 噻吩的性质 192

13.5 吡咯 192

13.5.1 吡咯的存在和制法 193

13.5.2 吡咯的性质 193

13.6 吡啶 194

13.6.1 吡啶的结构 194

13.6.2 吡啶的存在和制取 195

13.6.3 吡啶的性质 195

13.7 喹啉 196

第十四章 旋光性概念和碳水化合物 198

(一)旋光性概念 198

14.1 偏振光和旋光性 198

14.2 旋光度和比旋光度 199

14.3 对映异构和手性分子 199

(二)碳水化合物 200

14.4 碳水化合物的涵义和分类 200

14.5 单糖 201

14.5.1 葡萄糖的结构 201

14.5.2 果糖的结构 206

14.5.3 核糖的结构 206

14.6 单糖的化学性质 207

14.6.1 氧化 207

14.6.2 还原 207

14.6.3 与苯肼作用 208

14.6.4 苷的生成 208

14.7 低聚糖 209

14.7.1 不含苷羟基的二糖〔非还原(性)糖〕 209

14.7.2 含苷羟基的二糖〔还原(性)糖〕 209

14.8 多糖 210

14.8.1 淀粉 210

14.8.2 纤维素及其衍生物 212

第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸 215

(一)氨基酸 215

15.1 氨基酸的分类和命名 215

15.2 氨基酸的性质 217

15.2.1 两性和等电点 217

15.2.2 氨基酸受热后的反应 218

15.2.3 茚三酮反应 219

15.3 多肽 219

(二)蛋白质 221

15.4 蛋白质的组成和分类 221

15.4.1 单纯蛋白质 221

15.4.2 结合蛋白质 221

15.5 蛋白质的结构 221

15.6 蛋白质的性质 223

15.6.1 盐析作用 223

15.6.2 变性作用 223

15.6.3 颜色反应 223

15.6.4 水解 224

(三)核酸 224

15.7 核苷酸 225

15.7.1 有机碱(或称碱基) 225

15.7.2 核苷 225

15.7.3 核苷酸 227

15.8 核酸的结构 227

习题 229

习题参考答案 250

索引一 284

索引二 291