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上册目录 1

第一章绪论结构和反应 1

§1.1有机化合物和有机化学 1

§1.2有机化合物的古典结构理论 1

§1.3结构式的表示法 3

2．Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1, 4

1．按碳骨架分类 5

§1.4有机化合物的分类 5

2．按官能团分类 6

§1.5碳原子四面体结构 6

§1.6 Lewis结构 7

§1.7共价键的形成——价键法和分子轨道法 9

1．价键法 9

2．分子轨道法 10

§1.8轨道杂化 11

1．甲烷（CH4）分子的正四面体结构——sp？杂化轨道 11

2．乙烯（CH2=CH2）分子的平面形结构——sp2杂化轨道 13

3．乙炔（CH=CH）分子的直线形结构——sp杂化轨道 15

1．键长 17

§1.9共价键的性质 17

3．键能（平均键能） 18

2．键角 18

4．键离解能 20

§1.10轨道杂化对共价键的性质和原子电负性的影响 21

§1.11 有机化合物分子中原子或基团的电子效应和立体效应 22

1．电子效应 22

（1）诱导效应 22

（2）共轭效应或共振效应 24

2．立体效应——van der Waals半径 24

§1.12有机反应的类型和试剂的类型 25

§1.13有机反应中的活性中间体 27

§1.14化学平衡 28

1．Arrhenius方程活化能 30

§1.15化学反应速度活化能 30

2．能量－反应进程图过渡态 31

§1.16 Br？nsted酸碱的质子理论 32

§1.17 Lewis酸碱 35

第二章烷烃 自由基取代 37

§2.1烷烃的通式和构造异构 37

§2.2烷烃的命名法 38

1．伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 38

2．烷基 39

3．烷烃的命名法 39

（1）普通命名法 40

（2）衍生命名法 41

（3）系统命名法 41

1．乙烷的构象扭转张力（Pitzer张力） 43

§2.3烷烃的构象 43

2．正丁烷的构象立体张力（van der Waals斥力） 45

3．直链烷烃最稳定的构象——碳链平面锯齿形 47

§2.4烷烃的物理性质 48

§2.5烷烃的化学性质 51

1．氯化 51

（1）甲烷的氯化 51

（2）烷烃氯化的反应历程 52

（3）其它烷烃的氯化 56

（4）活性和选择性 59

2．硝化 62

3．氯磺酰化 63

4．氧化和燃烧 64

5．异构化 65

6．裂化、裂解和脱氢 66

§2.6烷烃的来源 67

§2.7烷烃的制备 67

1．烯烃的催化加氢 67

2．卤烷的还原 68

3．Corey－House合成 69

习题 70

第三章对映异构 73

§3.1物质的旋光性和比旋光度 73

1．偏光和偏光振动平面 73

2．旋光物质和不旋光物质 73

3．比旋光度 74

§3.2分子的手性和旋光性 75

1．乳酸的旋光现象和碳原子四面体结构 75

（1）乳酸的旋光现象 75

（2）van′t Hoff碳原子四面体结构理论 76

2．手性和旋光性 78

1．乳酸和甘油醛的对映异构 79

§3.3含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构 79

2．对映体和外消旋体的性质 80

3．构型的表示方法——模型、透视式和Fischer平面投影式 80

4．相对构型和绝对构型 84

5．构型的命名法——D/L命名法和 R/S命名法 85

§3.4含有两个手性碳原子的开链化合物的对映异构 89

1．两个不相同的手性碳原子 89

2．两个相同的手性碳原子 91

§3.5外消旋体的拆分、旋光纯度和外消旋化 93

1．外消旋体的拆分 93

2．旋光纯度 93

3．外消旋化 93

§3.6构象对映体和构象非对映体 94

§3.7手性和对称因素 95

1．对称轴 95

3．对称中心 96

4．更替对称轴 96

2．对称面 96

习题 97

第四章脂环烃 101

§4.1环烷烃的分类和命名 102

1．单环环烷烃 102

2．二环环烷烃 102

（1）螺环烷烃 102

（2）稠环烷烃和桥环烷烃 102

§4.2环烷烃的性质 104

1．物理性质 104

2．化学性质 104

§4.3 Baeyer张力理论——环的大小和环的稳定性 105

§4.4燃烧热和环烷烃的相对稳定性 107

1．环己烷的椅式构象 108

§4.5环己烷的构象 108

2．环己烷的船式构象 109

3．环己烷的其它构象——扭船式构象和半椅式构象 110

4．椅式环己烷分子中的a键和e键 111

§4.6一取代环己烷的构象 112

§4.7环丙烷分子的形状以及环丁烷和环戊烷的构象 113

§4.8二取代环丙烷的立体异构——顺反异构和对映异构 114

§4.9二取代环己烷的构象 116

§4.10二环烷烃的立体异构——顺十氢萘和反十氢萘 118

§4.11异构体的分类 120

习题 122

§5.1烯烃的命名法 124

第五章烯烃碳－碳双键的亲电加成和自 124

由基加成 124

1．顺反异构 126

§5.2烯烃的顺反异构 126

2．顺反异构体的命名法——顺／反命名法和Z/E命名法 127

§5.3烯烃的物理性质 128

§5.4烯烃的化学性质 129

1．加成 129

（1）催化加氢 130

（2）加卤化氢——Markovnikov规则 131

（3）加硫酸 135

（4）加水 136

（5）加卤素 137

（6）加次卤酸 141

（7）加烷烃 142

2．羟汞化－脱汞制备醇 143

3．硼氢化－氧化制备醇 145

4．自由基加成——反－Markovnikov规则 147

5．亲核加成 151

6．聚合 152

7．氧化 153

（1）顺式羟基化 153

（2）氧化裂解 154

8．臭氧解 155

9．α－氢原子的取代 156

§5.5烯烃的工业来源 158

1．炼厂气 158

2．石油裂解气 158

§5.6烯烃的制备 159

1．卤烷消去卤化氢 159

2．醇消去水 160

3．连二卤烷消去卤素 161

1．聚乙烯 162

§5.8聚乙烯和聚丙烯 162

§5.7几个重要的烯烃 162

1．乙烯 162

2．丙烯 162

3．丁烯 162

2．聚丙烯 163

习题 164

第六章炔烃 167

§6.1炔烃的命名法 167

§6.2乙炔 168

§6.3炔烃的物理性质 169

§6.4炔烃的化学性质 170

1．加成 170

（1）催化加氢和还原 170

（2）加卤素 172

（3）加卤化氢 173

（4）加水 174

（5）硼氢化 175

（6）加醇 177

（7）加醋酸 177

2．聚合 177

3．氧化 178

4．炔氢的反应 179

（1）C(？p)—H键的酸性 179

（2）乙炔的烷基化——炔烃的制备 180

（3）炔银和炔亚铜的生成——末端炔烃的鉴定 181

（4）氧化偶联 181

5．炔烃的碱催化异构化 182

2．二卤烷消去卤化氢 183

§6.5炔烃的制备 183

1．乙炔的烷基化 183

习题 185

第七章二烯烃共轭和共振 188

§7.1二烯烃的分类和命名法 188

§7.2 1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键和共轭效应 189

1．1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键 189

2．共轭π键的类型 190

（1）正常共轭π键 190

（2）多电子共轭π键 191

（3）缺电子共轭π键 191

（4）超共轭 191

3．共轭效应 193

（1）共轭能 193

4．拉电子共轭效应和推电子共轭效应 195

（2）键长 195

§7.3共振——共振结构、共振杂化体和共振能 197

1．烯烃的稳定性 199

2．烷基正离子的稳定性 200

3．烷基自由基的稳定性 200

4．炔烃的碱催化异构化反应历程 201

§7.4共轭二烯烃的化学性质 203

1．加成 203

（1）催化加氢和还原 203

（2）加卤素 203

（3）加卤化氢 204

环加成 205

§7.5重要的二烯烃 207

1．1,3－丁二烯 207

3．聚合 207

2．2－甲基－1,3－丁二烯 208

3．2－氯－1,3－丁二烯 208

§7.6天然橡胶与合成橡胶 209

1．天然橡胶 209

2．合成橡胶 209

§ 7.7丙二烯类化合物和螺环化合物的对映异构 210

§7.8萜类化合物 212

习题 213

第八章有机化合物的波谱分析 216

§8.1电磁波谱 216

§8.2紫外光谱 217

1．有机化合物中的电子跃迁 218

2．紫外光谱图的解析 220

1．分子振动 224

§8.3红外光谱 224

2．有机化合物官能团的特征吸收 227

3．红外光谱图的解析 229

§8.4核磁共振谱 233

1．核磁共振及核磁共振谱仪 233

2．化学位移 235

3．同类质子数目与峰面积 239

4．自旋－自旋偶合与峰的裂分 239

5．核磁共振谱图的解析 242

§8.5质谱 245

1．质谱仪和质谱图 245

2．质谱图的解析分子离子峰的确定 246

习题 248

1．习惯命名法 253

§9.1卤烷的命名法 253

2．系统命名法 253

消除 253

第九章卤代烃饱和碳上的亲核取代 253

卤代烃 253

§9.2卤烷的物理性质和波谱性质 254

1．物理性质 254

2．波谱性质 255

（1）红外光谱 255

（2）核磁共振谱 255

（2）醇解 257

（3）氰解 257

（4）氨解 257

（1）水解 257

1．取代 257

§9.3卤烷的化学性质 257

（5）与硝酸银－乙醇溶液反应 258

（6）与碘化钠－丙酮溶液反应 258

2．消除 258

3．还原 259

4．与金属反应 259

（1）与镁反应——Grignard试剂的生成 260

（2）与锂反应——有机锂化合物的生成 261

§9.4卤烷的制备 262

1．从醇制备 262

2．从脂肪烃制备 263

3．卤素交换 264

4．四氯化碳 265

3．三氯甲烷 265

6．氯乙烯和聚氯乙烯 265

5．1,2－二氯乙烷 265

2．二氯甲烷 265

1．氯甲烷 265

§9.5一些重要的卤代脂肪烃 265

7．3－氯丙烯 267

8．二氟二氯甲烷 267

9．四氟乙烯和聚四氟乙烯 267

习题 268

饱和碳上的亲核取代 270

§9.6饱和碳上的亲核取代 270

§9.7 SN反应的历程——SN2和SN1 272

1．SN2历程 272

2．SN1历程 274

§9.8 SN反应的动力学 275

§9.9 SN反应的立体化学 277

1．SN2历程 277

2．SN1历程 278

§9.10烃基的构造对SN反应的影响 279

1．伯、仲、叔卤烷的活性 279

2．C=C双键对卤代烃活性的影响 281

3．桥头碳原子上卤原子的不活泼性 282

§9.11离去基对SN反应的影响 283

§9.12亲核试剂对SN反应的影响 285

1．SN1历程 285

2．SN2历程 285

§9.13溶剂对SN反应的影响 287

1．溶剂的分类 287

2．溶剂对SN反应的影响 289

§9.14 Winstein溶剂解离子对历程——溶剂解中的离子对 292

§9.15相转移催化 293

习题 295

消除 296

§9.17 E2历程 297

§9.16消除反应的历程——E2和E1 297

1．E2历程的取向——Zaitsev规则 298

2．E2历程的立体化学——反式消除 299

§9.18 E1历程 303

§9.19影响E1/E2和E/SN反应的因素 304

1．卤烷的构造 304

2．离去基 305

3．进攻试剂 305

4．溶剂 305

5．温度 306

习题 307

§9.20碳烯 308

§10.1醇的命名法 311

醇 311

第十章醇和醚硫醇和硫醚 311

§10.2醇的物理性质和波谱性质 312

1．物理性质 312

2．波谱性质 316

（1）红外光谱 316

（2）核磁共振谱 317

§10.3醇的化学性质 319

1．酸碱性 319

2．生成卤烷 321

3．生成醚和烯烃 321

4．生成羧酸酯 321

5．生成无机酸酯 322

6．氧化与脱氢 322

2．烯烃的羟汞化－脱汞 324

3．烯烃的硼氢化－氧化 324

1．烯烃的水化 324

§10.4醇的制备 324

4 Grignard合成 325

5．醛、酮、羧酸和酯的还原 326

§10.5碳正离子重排 328

1．碳正离子的反应 328

2．Wagner-Meerwein重排 330

（1）新戊基重排 330

（2）频哪醇－频哪酮重排 333

§10.6几个重要的醇 335

1．甲醇 335

2．乙醇 336

3．异丙醇 336

4．正丁醇 336

5．烯丙醇 336

6．乙二醇 337

7．丙三醇 338

8．季戊四醇 339

§10.7无机酸酯 339

1．硝酸酯 339

2．硫酸酯 339

3．磷酸酯 339

习题 340

醚 343

§10.8醚的命名法 343

§10.9醚的物理性质和波谱性质 344

1．物理性质 344

2．波谱性质 345

§10.10醚的化学性质 346

1．？盐的生成 346

2．醚键的断裂 347

1．醇消去水 348

§10.11醚的制备 348

（1）甲基伯烷基醚或甲基仲烷基醚 348

（2）甲基叔丁基醚 348

2．Williamson合成 349

3．烯烃的烷氧汞化－脱汞 349

4．醇的烷基化制备叔丁基醚 350

§10.12乙醚 351

§10.13环氧化物 352

1．制备 352

2．性质 353

§10.14环氧乙烷 356

1．与水反应 356

2．与醇反应 357

3．与氨反应 357

4．与Grignard试剂反应 358

§10.15冠醚 358

硫醇和硫醚 360

§10.17硫醇 360

§10.16四氢呋喃和1,4－二氧六环 360

2．1,4－二氧六环 360

1．四氢呋喃 360

1．性质 361

2．制备 361

§10.18硫醚 361

习题 362

第十一章醛和酮羰基的亲核加成 365

§11.1醛和酮的命名法 365

1．习惯命名法 365

2．系统命名法 366

§11.2多官能团有机化合物的命名法 368

1．物理性质 369

§11.3 醛和酮的物理性质和波谱性质 369

2．波谱性质 370

（1）红外光谱 370

（2）核磁共振谱 371

§11.4醛和酮的化学性质 374

1．加成反应 375

（1）加亚硫酸氢钠 375

（2）加氢氰酸 376

（3）与Grignard试剂和有机锂试剂加成 378

（4）Reformatsky反应 379

（5）与炔基负离子加成 380

（6）Wittig反应 380

（7）加水 382

（8）加醇 382

2．与氨的衍生物缩合 384

3．氧化 386

（1）Tollens试剂和Fehling试剂氧化 386

（2）Baeyer-Villiger反应 387

4．还原 388

（1）催化还原 388

（2）金属还原 389

（3）络合金属氢化物还原 389

（4）Meerwein-Ponndorf-Verley还原 391

（5）Wolff-Kishner反应 391

（6）Clemmensen还原 392

5．歧化反应 393

6．α－氢的反应 393

（1）α－氢的酸性 393

（2）羟醛缩合 395

（3）卤化和卤仿反应 399

§11.5羰基的极性反转 402

§11.6醛和酮的制备 403

1．从烯烃制备 403

2．从醇制备 404

3．从酰氯制备 404

§11.7几个重要的醛和酮 405

1．甲醛 405

2．乙醛 407

3．丙酮 408

4．乙烯酮 408

习题 409

第十二章脂肪族羧酸及其衍生物 412

羧酸 412

§12.1羧酸的命名法 412

1．物理性质 413

§12.2羧酸的物理性质和波谱性质 413

2．波谱性质 415

（1）红外光谱 415

（2）核磁共振谱 416

§12.3羧酸的化学性质 417

1．弱酸性 417

2．羧酸衍生物的生成 418

（1）酰氯的生成 419

（2）酸酐的生成 419

（3）酯的生成 419

（4）酰胺的生成 421

3．还原 421

4．脱羧 422

5．α－氢的反应 423

1．伯醇或醛的氧化 424

§12.4羧酸的制备 424

2．腈的水解 425

3．由Grignard试剂制备 425

§12.5重要的羧酸 426

1．甲酸 426

2．乙酸 427

3．高级脂肪酸 427

4．乙二酸 428

5．己二酸 428

羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代 429

§12.6羧酸衍生物的命名法 430

§12.7羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 431

1．物理性质 431

（1）红外光谱 432

2．波谱性质 432

（2）核磁共振谱 435

§12.8酰基碳上的亲核取代 436

§12.9酰卤 437

1．酰氯的制备 437

2．酰氯的化学性质 438

（1）生成羧酸及其衍生物——水解、醇解和氨解 438

（2）与金属有机化合物反应 439

（3）还原 439

§12.10酸酐 439

1．酸酐的制备 439

2．酸酐的化学性质 440

（1）生成羧酸及其衍生物——水解、醇解和氨解 441

2．酯的化学性质 441

（3）酯交换 441

（1）羧酸和醇直接酯化 441

1．酯的制备 441

§12.11酯 441

（2）酰氯或酸酐与醇反应 441

（2）与Grignard试剂反应 442

（3）还原 442

§12.12酯水解的反应历程 443

1．碱催化酰氧键断裂双分子历程——BAc2 443

2．酸催化酰氧键断裂双分子历程——AAc2 444

（2）酰氯、酸酐或酯与氨反应 445

（1）酸碱性 445

（3）腈的水解 445

2．酰胺的化学性质 445

（1）羧酸铵盐的热解 445

1．酰胺的制备 445

§12.13酰胺 445

（2）水解 446

（3）脱水 446

（4）Hofmann酰胺降级反应 446

§12.14 Beckmann重排 446

§12.15几个重要的羧酸衍生物 447

1．乙酸酐 447

2．α－甲基丙烯酸甲酯 448

3．乙酸乙烯酯 449

4．N,N－二甲基甲酰胺 450

5．己内酰胺 450

§12.16碳酸衍生物 451

1．碳酰氯 452

2．脲 452

1．油脂的组成和构造 454

§12.17油脂、蜡和磷脂 454

2．油脂的性质和用途 455

3．蜡 457

4．磷酸酯、磷脂和细胞膜 458

习题 460

第十三章β－二羰基化合物有机合成 463

β－二羰基化合物 463

§13.1 β－二羰基化合物的构造 463

§13.2互变异构 463

§13.3β－酮酸酯的合成——Claisen酯缩合 464

1．Claisen酯缩合及其反应历程 464

2．交叉的Claisen酯缩合 466

3．分子内的酯缩合——Dieckmann缩合 468

4．其它碳负离子的酰基化 469

§13.4 乙酰乙酸乙酯合成法——取代丙酮的合成 470

§13.5丙二酸二乙酯合成法——取代乙酸的合成 475

§13.6 Knoevenagel缩合 477

§13.7 Michael反应 478

习题 481

有机合成 483

§13.8有机合成路线选择 484

§13.9碳链骨架的生成 486

1．碳链的增长 486

（1）含碳亲核试剂取代 486

（2）碳负离子对羰基的加成 487

2．碳链的缩短 488

3．碳链的重排 488

4．成环反应 489

§13.10官能团的引入 490

1．官能团的保护 490

2．官能团之间的相互转变 492

3．选择性反应 493

§13.11立体构型的控制 493

1．碳－碳重键的加成 493

2．烯烃的氧化——羟基化 494

3．消除反应 494

4．手性合成 494

§13.12有机合成举例 495

1．叶醇（Leaf alcohol）的合成 496

2．卡藜酸（Cascarillic acid）的合成 496

3．保幼酮（Juvabione）的合成 497

4．烟霉醇（Fumagillol）的合成 497

§13.13工业有机合成 499

习题 500

§14.1硝基化合物的性质 502

硝基化合物 502

第十四章脂肪族含氮化合物 502

1．物理性质 503

2．化学性质 503

（1）还原 503

（2）酸性 503

（3）与羰基化合物反应 504

§14.2硝基化合物的制备 504

1．烷烃气相硝化 504

2．卤烷与亚硝酸钠反应 504

胺 505

§14.3胺的结构、分类和命名法 505

1．胺的结构 505

2．胺的分类 506

3．胺的命名法 506

1．物理性质 507

§ 14.4胺的物理性质和波谱性质 507

2．波谱性质 508

（1）红外光谱 508

（2）核磁共振谱 509

§14.5胺的化学性质 509

1．弱碱性 509

2．烷基化 511

3．酰基化 512

4．磺酰化 512

5．与亚硝酸反应 513

6．氧化 514

§14.6胺的制备 514

1．卤烷与氨或胺反应 514

2．Gabriel合成 515

3．Hofmann酰胺降级反应 515

4．Curtius反应和Schmidt反应 516

5．不饱和含氮化合物的还原 517

6．还原胺化 518

§14.7季铵盐和季铵碱Hofmann消除 519

§14.8几个重要的胺 522

1．甲胺、二甲胺和三甲胺 522

2．乙二胺 523

3．己二胺 523

腈和异腈 524

§14.9腈 524

1．腈的命名法 524

2．腈的物理性质 524

3．腈的化学性质 524

（1）水解 524

（2）酰胺脱水 525

（1）卤烷与氰化钠反应 525

（3）醛肟脱水 525

（2）醇解 525

4．腈的制备 525

（3）还原 525

§14.10丙烯腈 526

§14.11异腈 526

重氮化合物 527

§14.12重氮甲烷 527

习题 528

下册目录 531

第十五章单环芳烃苯环上的亲电 531

取代 531

§15.1 苯分子的结构 531

§15.2 单环芳烃的命名法 534

（1）红外光谱 536

2．波谱性质 536

1．物理性质 536

§15.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质 536

（2）核磁共振谱 538

§15.4单环芳烃的化学性质 540

1．取代 540

（1）氘交换——π络合物和σ络合物 540

（2）硝化 542

（3）卤化 544

（4）磺化 544

（5）Friedel-Crafts反应 545

2．氧化 549

3．加成 550

（1）加氢 550

（2）加氯 551

（2）相对反应活性及其测定 552

（1）定位效应及其测定 552

§15.5苯环上亲电取代定位规律 552

1．取代基的定位效应和相对反应活性 552

2．两类取代基——邻对位定位基和间位定位基 553

3．定位规律的解释——取代基Y的电子效应 554

4．取代基Y的立体效应和邻位／对位异构体比 561

5．分速度因数 562

6．二取代苯的定位规律 564

7．定位规律的应用 565

§15.6芳烃的来源 569

1．从焦炉气和煤焦油中分离 569

2．芳构化 570

§15.7几个重要的单环芳烃 570

1．苯 570

2．甲苯 570

1．Hückcl 4n+2规则——芳香性的一种判据 571

（1）苯的π分子轨道和能级 571

3．二甲苯 571

§15.8芳香性 571

4．苯乙烯及其聚合物 571

（2）Hückel 4n+2规则 573

2．非苯芳烃 573

习题 576

第十六章芳香族含氮化合物 580

芳香族硝基化合物 580

§16.1 芳香族硝基化合物的物理性质和波谱性质 580

§16.2芳香族硝基化合物的化学性质 582

1．还原 582

2．环上亲电取代 584

§16.3芳香族硝基化合物的制法 585

芳胺 586

§16.4芳胺的物理性质和波谱性质 587

§16.5芳胺的化学性质 589

1．弱碱性 589

2．烷基化和芳基化 591

3．酰化 592

4．磺酰化 592

5．与亚硝酸反应 593

6．氧化 593

7．环上亲电取代 594

（1）硝化 594

（2）卤化 594

（3）磺化和氯磺化 595

§16.6芳胺的制法 595

§16.7 重氮盐的制备——重氮化反应 596

重氮和偶氮化合物 596

§16.8 重氮盐的反应及其在合成上的应用 597

1．失去氮的反应 597

（1）重氮基被卤素取代 597

（2）重氮基被氰基取代 598

（3）重氮基被羟基取代 598

（4）重氮基被氢原子取代 599

2．保留氮的反应 599

（1）还原 599

（2）偶联 599

§16.9异氰酸酯 602

§16.10染料 603

1．颜色与分子结构的关系 604

（4）后生染料 605

（3）瓮染料 605

2．染料的分类 605

（1）直接染料 605

（2）媒染料 605

（5）活性染料 606

第十七章 卤代芳烃和芳磺酸芳香亲 607

核取代 607

卤代芳烃 607

§17.1 卤代芳烃的物理性质和波谱性质 608

§17.2卤代芳烃的化学性质 610

1．碳－卤键的亲核取代 610

（2）与金属锂反应 611

（3）与金属铜反应 611

3．环上亲电取代 611

（1）与金属镁反应 611

2．与金属镁、锂和铜反应 611

§17.3芳香亲核取代的反应历程 612

1．加成－消除历程 612

2．消除－加成历程——苯炔历程 613

（1）苯炔的结构 613

（2）消除－加成历程 614

§17.4 卤代芳烃的制法 616

1．卤素连在苯环上 616

（1）直接卤化 616

（2）从重氮盐制备 616

2．卤素连在侧链上 617

（1）直接氯化 617

（2）环上氯甲基化 617

§17.5芳磺酸的性质 618

1．物理性质 618

芳磺酸 618

2．化学性质 619

（1）水解 619

（2）碱熔 619

（3）磺酰氯的生成 619

§17.6芳磺酸的制法 620

§17.7磺胺药物 621

§17.8表面活性剂 622

1．表面活性剂的定义及其构造特征 622

2．表面活性剂的分类及几种常见的表面活性剂 623

（1）离子型表面活性剂 623

（2）非离子型表面活性剂 623

§17.9离子交换树脂 624

1．阳离子交换树脂 624

2．阴离子交换树脂 625

习题 626

第十八章芳香族含氧化合物 628

酚和芳醇 628

§18.1酚的物理性质和波谱性质 629

§18.2酚的化学性质 632

1．弱酸性 632

2．醚和酯的生成 633

（1）醚的生成 633

（2）酯的生成 635

3．与氯化铁的显色反应 636

4．环上亲电取代 636

（1）卤化 636

（2）硝化 637

（4）磺化 638

（5）Friedel－Crafts反应 638

（3）亚硝化 638

（6）与重氮盐偶联 639

（7）Kolbe反应 640

（8）Reimer-Tiemann反应 640

5．氧化 641

§18.3酚的制法 642

1．从异丙苯制备 642

2．氯苯水解 643

3．苯磺酸钠碱熔 643

§18.4几个重要的酚 644

1．苯酚 644

2．对苯二酚 644

3．双酚A 644

§18.5酚醛树脂 645

§18.6环氧树脂 646

§18.7芳醇 647

醌 648

§18.8对苯醌 649

1．加成 649

2．还原 651

芳醛和芳酮 652

§18.9芳醛和芳酮的物理性质 653

和波谱性质 653

§18.10芳醛和芳酮的化学性质 656

1．加成 656

2．与氨的衍生物缩合 656

3．氧化 657

4．还原 657

5．Cannizzaro反应 658

6．Claisen-Schmidt缩合 658

8．安息香缩合 659

7．Perkln反应 659

9．环上取代 660

§18.11芳醛和芳酮的制备 660

1．芳烃侧链氧化 660

2．Gattermann-Koch反应 661

3．Vilsmeier反应 661

4．同碳二卤化物的水解 662

5．Friedel-Crafts酰基化 663

§18.12苯甲醛和苯乙酮 664

1．苯甲醛 664

2．苯乙酮 665

芳酸及其衍生物 666

§18.13芳酸 666

1．芳酸的物理性质和波谱性质 666

2．芳酸的化学性质 669

3．芳酸的制法 671

§18.14 几个重要的芳酸及其衍生物 672

1．苯甲酸及其衍生物 672

2．水杨酸及其衍生物 673

3．邻苯二甲酸及其衍生物 674

4．对苯二甲酸及其衍生物 675

习题 676

第十九章多环芳烃及其衍生物 681

§19.1多苯烷烃 681

§19.2联苯 682

§19.3萘 684

1．物理性质 685

2．化学性质 685

（1）取代 685

（2）氧化 689

（3）还原 690

§19.4萘胺和萘酚 691

1．α－萘胺 691

2．β－萘胺 691

3．α－萘酚 691

4．β－萘酚 691

§19.5蒽和菲 692

1．物理性质 693

2．化学性质 693

（1）氧化 693

（2）还原 693

（3）取代 693

§19.6蒽醌 694

§19.7 闭环法合成稠环化合物——Haworth合成 695

§19.8致癌芳烃 697

§19.9甾族化合物 698

习题 699

（4）苷的生成 700

第二十章杂环化合物 701

§20.1分类和命名法 701

1．分类 701

2．命名法 702

§20.2五元杂环化合物 705

1．呋喃、吡咯和噻吩的结构 705

2．呋喃、吡咯和噻吩的性质 705

（1）呋喃 705

（2）吡咯 707

（3）噻吩 708

3．呋喃、吡咯和噻吩的制法 710

4．糠醛 710

5．卟吩及其衍生物 711

（1）血红素 712

（2）叶绿素 712

（1）碱性 713

§20.3六元杂环化合物 713

2．吡啶的性质 713

1．吡啶的结构 713

（2）亲电取代 714

（3）亲核取代 714

（4）还原 715

（5）氧化 715

（6）侧链α-H的反应 716

§20.4咪唑和嘧啶 717

§20.5稠杂环化合物 718

1．吲哚 718

2．喹啉和异喹啉 719

3．嘌呤 722

§20.6生物碱 723

习题 724

第二十一章周环反应 725

§21.1前言 725

§21.2前线轨道法 726

1．分子轨道及其对称性 726

2．前线轨道法 728

§21.3 电环化反应 729

1．4nπ电子体系 729

2．(4n+2)π电子体系 732

§21.4环加成反应 734

1．［2+2］环加成 735

2．［4+2］环加成 736

§21.5σ迁移反应 739

1．Cope重排 743

2．Claisen重排 744

习题 746

第二十二章氨基酸和蛋白质 747

§22.1氨基酸 747

1．结构、分类和命名法 747

2．α－氨基酸的性质 750

（1）偶极离子和等电点 750

（2）氨基的酰基化和烃基化 752

（3）与亚硝酸反应 753

（4）与甲醛反应 753

（5）与茚三酮反应 753

3．α－氨基酸的制法 753

（1）α－卤代酸的氨解 754

（2）应用Gabriel合成法 754

1．多肽结构的测定 755

（3）Strecker合成法 755

§22.2多肽 755

（4）蛋白质水解和微生物发酵 755

（1）测定分子量 757

（2）氨基酸的定性定量分析 757

（3）确定氨基酸在肽链中的排列顺序 757

2．多肽的合成 759

（1）氨基的保护 759

（2）羧基的保护 761

（3）羧基的活化 761

（4）肽的合成 762

（5）自动化肽合成法——Merrifield法 762

2．蛋白质的结构 764

（1）一级结构 764

§22.3蛋白质 764

1．蛋白质的分类和组成 764

（2）二级结构 765

（3）三级结构 768

（4）四级结构 768

3．蛋白质的性质 770

（1）偶极离子和等电点 770

（2）溶胶性质和蛋白质沉淀 770

（3）变性 770

（4）水解 771

（5）显色反应 772

§22.4酶 772

1．酶的分类和命名法 772

（1）分类 772

（2）命名法 772

2．酶的化学本质和结构 773

3．酶的催化作用原理 774

习题 775

第二十三章碳水化合物核酸 778

碳水化合物 778

§23.1定义和分类 778

§23.2单糖 778

1．分类和命名 778

2．单糖的D和L构型 779

3．D－(+)－葡萄糖的结构 781

（1）开链式结构 781

（2）氧环式结构 781

（3）构象 783

4．D－(—)－果糖的结构 784

5．单糖的化学性质 785

（1）氧化 785

（2）还原 788

（3）脎的生成 789

（5）醚的生成 790

（6）酯的生成 791

6．重要的单糖 792

（1）葡萄糖 792

（2）果糖 792

（3）核糖 792

§23.3二糖 793

1．蔗糖 793

2．麦芽糖 795

3．纤维二糖 796

§23.4多糖 797

1．淀粉 797

（1）淀粉的分离 797

（2）直链淀粉 798

（3）支链淀粉 799

（4）糊精 800

（5）淀粉的改性 800

2．纤维素 801

（1）硝酸纤维素酯 801

（2）醋酸纤维素酯 802

（3）纤维素黄原酸酯 802

（4）纤维素醚 802

3．糖元 803

核酸 803

§23.5核酸的组成和类别 803

§23.6核苷和核苷酸 804

§23.7核酸的结构 806

习题 809