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第一章 有机化学实验常识 1

一、有机化学实验及其分类 1

二、有机化学实验室常见事故的预防和处置 2

三、有机化学实验室学生守则 4

四、有机化学实验室的常用仪器 5

1.玻璃仪器 5

2.小型机电仪器 7

3.其他仪器和器具 8

五、有机化学实验中的常识性技能 9

1.玻璃仪器的洗涤和干燥 9

2.塞子的选择、钻孔和装配 10

3.化学试剂的取用 10

4.加热 11

5.冷却 12

6.搅拌 13

六、实验预习、实验记录和实验报告 14

七、手册查阅和有机化学文献简介 18

第二章 有机化学实验中的操作理论 25

一、温度计的读数误差及其校正 25

二、折射和折射率 26

三、比旋光度及其测定原理 26

四、液体的蒸气压及相关理论 28

1.纯净液体的蒸气压 28

2.二组分混合液体蒸气压 29

3.真空条件下液体的沸腾行为 37

4.液体的蒸气压理论小结 39

五、晶体的蒸气压及相关理论 40

1.纯净晶体的蒸气压、三相点和熔点 40

2.晶体升华的条件 40

3.含有杂质的晶体的熔融行为 41

2.固体物质的溶解和结晶 43

六、溶解和结晶 43

1.溶质、溶剂、溶解度 43

3.含杂质固体的溶解和结晶 44

4.理想溶剂和实用溶剂 45

七、溶解和分配 46

1.分配和分配系数 46

2.液-液萃取及其计算 46

3.分配柱层析 48

4.分配薄层层析和纸层析 48

5.气-液层析 49

八、吸附及相关理论 51

1.吸附现象和吸附力 51

2.脱色过程中的吸附作用 52

3.层析过程中的吸附作用 53

4.干燥过程中的吸附作用 56

九、结晶水、吸水容量和干燥效能 57

第三章 有机化学实验中的基本装置和基本操作 60

一、简单玻璃工操作 60

实验1 简单玻璃工操作 63

二、晶体化合物的熔点测定 64

实验2 熔点测定和温度计的校正 68

三、阿贝折射仪及其操作程序 69

四、比旋光度的测定 71

五、简单蒸馏 72

实验3 工业乙醇的简单蒸馏 75

六、分馏 75

1.简单分馏 75

2.精密分馏 76

实验4 分馏柱理论塔板数的测定 78

七、减压蒸馏 80

实验5 甲醇-水的分馏 80

实验6 呋喃甲醛的减压蒸馏 85

八、水蒸气蒸馏 86

实验7 丛橙皮中提取柠檬烯 88

九、回流 89

实验8 香豆素-3-羧酸 91

十、重结晶 92

实验9 工业苯甲酸粗品的重结晶 96

实验10 用乙醇-水混合溶剂重结晶萘 97

十一、升华 98

十二、萃取 98

实验11 叔氯丁烷 102

实验12 从茶叶中提取咖啡因 103

十三、柱层析 105

实验13 偶氮苯与邻-硝基苯胺的柱层析分离 110

实验14 菠菜叶色素的分离 111

十四、薄层层析 113

实验15 偶氮苯和邻-硝基苯胺的薄层分离和检测 118

实验16 光化异构化和顺、反偶氮苯的分离 119

十五、纸层析 120

实验17 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定 122

十六、气相层析简介 123

十七、干燥 129

1.液体的干燥 129

2.固体的干燥 133

3.气体的干燥 134

4.实验室中常用的干燥剂及其特性 135

实验18 无水乙醚 136

一、红外光谱 138

1.基本原理 138

第四章 波谱技术简介 138

2.有机官能团的特征吸收及影响因素 140

3.红外光谱仪的一般结构 143

4.结外光谱的制样技术 144

5.使用红外光谱仪应注意的问题 146

6.IR-408型红外光谱仪及其操作 146

7.红外光谱图的解析和应用 147

实验19 乙酰苯胺和二酸二乙酯的红外光谱 149

二、紫外与可见光谱 149

1.基本原理 149

2.影响紫外光谱吸收位置的主要因素 151

3.紫外光谱在有机化学中的应用 155

4.紫外-可见分光光度计的一般结构和使用注意事项 156

5.UV-240型分光光度计的特点与操作 158

三、核磁共振谱 160

实验20 咖啡因和偶氮苯的紫外光谱 160

1.核磁共振和核磁共振仪 161

2.化学位移 162

3.自旋-自旋偶合 164

4.化学位移表和化学位移值的近似计算 168

5.核磁共振谱图的解析及注意事项 172

第五章 简单制备实验 176

实验21 混合物的分离与纯化 176

实验22 红辣椒中色素的分离 178

实验23 正溴丁烷 179

实验24 二苯甲醇 180

实验25 正丁醚 181

实验26 己二酸 182

实验27 内型降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐 183

实验28 蒽与顺丁烯二酸酐的加成 185

实验29 苄叉丙酮 186

实验31 正己酸 187

实验30 苯亚甲苯乙酮 187

实验32 2，4-二氯苯氧乙酸 189

实验33 2-硝基-1，3-苯二酚 190

实验34 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚 191

实验35 二苯酮 192

实验36 甲基橙 193

实验37 三蝶烯 194

实验38 驱蚊剂N，N-二乙基-间-甲苯甲酰胺 196

实验39 苯甲醇和苯甲酸 198

实验40 8-羟基喹啉 199

实验41 饱和碳原子上的亲核取代竞争 200

实验42 有机玻璃 203

实验43 脲醛树脂 204

一、相转移催化合成·卡宾及其反应 207

第六章 连续合成实验 207

实验44 环己烯 208

实验45 7，7-二氯双环-［4.1.0］-庚烷 209

二、乙酰乙酸乙酯的合成与反应 210

实验46 乙酸乙酯 211

实验47 乙酰乙酸乙酯 212

实验48 脱氢醋酸 213

实验49 2-庚酮 214

三、肉桂酸的合成与氢化 215

实验50 肉桂酸 216

实验51 氢化肉桂酸 217

四、碳正离子和自由基 219

实验52 苯甲酸乙酯 221

实验53 三苯甲醇 222

五、磺胺药物 223

实验54 三苯甲基碳正离子和自由基 223

实验55 硝基苯 226

实验56 苯胺 227

实验57 乙酰苯胺 228

实验58 对-氨基苯磺酰胺(磺胺) 228

实验59 磺胺胍 230

六、偶氮染料毛巾红 230

实验60 对-硝基乙酰苯胺 231

实验61 对-硝基苯胺 232

实验62 1-(对-硝基苯偶氮)-2-萘酚(毛巾红) 233

七、己内酰胺的合成与水解开环 234

实验63 环己酮 234

实验64 环己酮肟 235

实验65 己内酰胺 235

实验66 6-氨基己酸 236

八、去甲斑螯素及其衍生物 237

实验67 呋喃甲醇和呋喃甲酸 238

实验68 呋喃甲酸的脱羧 239

实验69 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚-5-烯-2，3-二羧酸酐 240

实验70 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二羧酸酐(去甲斑螯素) 240

实验71 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二酰亚胺(去甲斑螯酰亚胺) 241

实验72 N-苄基去甲斑螯酰亚胺 241

九、外消旋体的拆分 242

实验73 外消旋α-苯乙胺 244

实验74 外消旋α-苯乙胺的拆分 244

第七章 微型有机化学实验 246

一、微型有机化学实验的意义和发展 246

二、微型有机化学实验的仪器 249

三、微型有机化学实验的常用装置和基本操作 252

1.微型回流 252

2.微型简单蒸馏 253

3.微型分馏 254

4.微型减压蒸馏和减压分馏 255

5.微型水蒸气蒸馏 256

6.微型过滤 256

7.微型萃取 257

8.微型重结晶技术 258

9.微型升华 261

10.微量样品的干燥 261

11.少量液体的转移、计量、储存和蒸发 262

12.微量法测定液体沸点 263

13.微型的气体实验 264

四、微型有机制备实验 265

实验75 工业苯甲酸的安瓿瓶法重结晶 265

实验76 二苄叉丙酮 266

实验77 苯甲醛的歧化 267

实验79 环己烯的合成(微型法) 268

实验78 乙酸异戊酯的合成 268

实验80 甲基橙(微型法) 269

实验81 脱氢醋酸(微型法) 270

实验82 蒽与顺丁烯二酸酐的加成(微型法) 271

第八章 有机化合物的定性鉴定 273

一、化合物鉴定的一般步骤 273

二、元素定性鉴定 276

三、官能团的定性鉴定 279

(一)烷、烯、炔的鉴定 279

(二)卤代烃的鉴定 281

(三)醇的鉴定 282

(四)酚的鉴定 283

(五)醛和酮的鉴定 285

(六)乙酰乙酸乙酯的鉴定 288

(八)胺的鉴定 290

(七)硝基化合物的鉴定 290

(九)糖的鉴定 292

(十)氨基酸和蛋白质的鉴定 296

四、微生物的制备 299

附录 303

附录1 常用元素相对原子质量表 303

附录2 水的蒸气压力表(0～100℃) 303

附录3 常用有机溶剂在水中的溶解度 304

附录4 常见共沸混合物 304

附录5 我国和其他国家试剂规格等级对照表 305

附录6 常用酸碱溶液密度及百分组成表 306

附录7 常用酸碱溶液百分浓度与摩尔浓度对照表 310

附录8 酸碱指示剂 311

附录9 部分有机化合物的酸离解常数 312

附录10 常用有机溶剂的纯化 313

附录11 常见有机基团的IR特征吸收频率 319

附录12 取代苯在IR谱图中两个特征吸收区内出现吸收峰的数目、形状和位置 320

附录13 各种氯核化学位移的近似值范围 321

附录14 商品氘代溶剂中残留质子的化学位移 322

附录15 用于构成十进制倍数和分数单位的词头 322

附录16 常用法定计量单位 323

附录17 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 324

附录18 本书部分实验产物或原料的波谱图(或波谱数据) 326

附录19 常见化学品的危险性特征 344

19-(Ⅰ)常见无机物的危险性特征 346

19-(Ⅱ)常见有机物的危险性特征 352

反应类型索引 379

实验产物类型索引 379

实验技术索引 380

参考书目 381