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第一章绪论 1

内容提要与学习指导 1

第一节有机物与有机化学 1

目录 1

一有机物 2

二有机化学 2

三有机物的特点 2

四有机化学的任务和作用及与生物化学的关系 3

五有机化合物的分类 3

第二节有机化合物的结构 4

一经典结构理论 4

二共价键理论 5

1．原子轨道 6

3．价键法（VB法） 8

2．共价键的本质 8

4．分子轨道法（MO法） 9

三共价键的键参数 12

1．键长 12

2．键角 13

3．键能 13

4．键矩 14

第三节分子间作用力和电子效应 14

一分子间作用力 14

1．偶极—偶极作用 14

2．色散力 15

3．氢键 15

二电子效应 15

1．诱导效应 15

3．超共轭效应 16

2．共轭效应 16

小结 17

第二章烷烃 18

内容提要与学习指导 18

第一节烷烃的同系列、同分异构和命名 18

一烃的分类与烷烃 18

1．开链烃 18

2．环状烃 18

二同系列和同分异构现象 19

1．同系列 19

2．同分异构现象 19

三烷烃的命名 21

1．普通命名法 21

2．系统命名法 22

一烷烃的构造 23

第二节烷烃的结构 23

二烷烃的构型 24

三烷烃的构象 26

1．乙烷的构象 26

2．丁烷的构象 27

第三节烷烃的性质 29

一物理性质 29

二化学性质 30

1．取代反应 30

2．氧化反应 33

3．热裂反应 33

第四节烷烃的存在 34

小结 35

复习思考题 35

习题 35

二碳原子的sp2杂化与乙烯的平面构型 38

一确定烯烃结构的实验根据 38

第三章烯烃 38

内容提要与学习指导 38

第一节烯烃的结构 38

第二节烯烃的同分异构现象和命名 40

一烯烃的同分异构现象 40

二烯烃的命名 41

第三节烯烃的性质 43

一物理性质 43

二化学性质 43

1．加成反应 43

2．聚合反应 45

3．氧化反应 46

4．α－氢的取代反应 47

第四节烯烃加成反应的历程 47

一与溴的加成历程 48

1．电子效应的解释 49

二加卤化氢历程 49

三对马氏规则的解释 49

2．中间体稳定性的解释 50

小结 51

复习思考题 52

习题 52

第四章二烯烃和炔烃 54

内容提要与学习指导 54

第一节二烯烃 54

一二烯烃的分类和命名 54

1．分类 54

2．命名 54

二1.3－丁二烯的结构 55

1．1.4－加成 56

三共轭二烯烃的性质 56

四1.3－丁二烯和异戊二烯 57

2．双烯合成 57

第二节炔烃 58

一同分异构和命名 58

1．同分异构 58

2．命名 58

二炔烃的结构 59

1．碳原子的sp杂化 59

2．乙炔分子的形成 60

3．乙炔的结构特点 60

三炔烃的物理性质 60

四炔烃的化学性质 61

1．加成反应 61

4．炔化物的生成 63

2．氧化反应 63

3．聚合反应 63

五乙炔 64

小结 65

复习思考题 66

习题 66

第五章脂环烃 68

内容提要与学习指导 68

第一节脂环烃的分类、同分异构和命名 68

一分类 68

二命名 69

三同分异构 69

一环的稳定性 70

二环烷烃的结构 70

二化学性质 71

一物理性质 71

1．加成反应 71

第三节环烷烃的性质 71

2．取代反应 72

第四节环己烷的构象 73

小结 78

复习思考题 78

习题 79

一芳香烃 81

第一节苯系芳烃的分类及单环芳烃的分类和命名 81

二苯系芳烃的分类 81

内容提要与学习指导 81

第六章芳香烃 81

1．同分异构 82

2．命名 82

三单环芳烃的同分异构和命名 82

第二节苯的结构 83

一关于苯的结构提出 83

二价键理论与苯的结构 84

三分子轨道理论与苯的结构 84

第三节苯系单环芳烃的性质 85

一物理性质 85

四苯结构的表示方法 85

二化学性质 86

1．取代反应 86

2．加成反应 90

3．氧化反应 90

第四节取代反应的历程 91

第五节取代反应的定位规律 92

一定位规律 92

二对定位规律的解释 93

1．邻、对位定位基 93

2．间位定位基 94

1．预测反应的主要产物 95

2．指导合成路线的选择 95

三取代定位规律的应用 95

2．物理性质 96

1．萘的结构 96

3．化学性质 96

第六节稠环芳烃一萘 96

二其他稠环芳烃 98

第七节芳烃的来源 99

第八节非苯芳烃 100

小结 102

复习思考题 103

习题 103

第七章卤代烃 106

内容提要与学习指导 106

第一节卤代烃的分类、命名和同分异构 106

一分类 106

二命名 107

三同分异构 108

第二节卤代烃的性质 108

一物理性质 108

二化学性质 109

1．取代反应 109

2．消除反应 110

3．与金属的反应 111

第三节亲核取代反应历程 112

一单分子亲核取代反应（SNl） 113

二双分子亲核取代反应（SN2） 113

三结构对两种历程的影响 114

1．烃基结构对两种历程的影响 114

2．卤素对两种历程的影响 115

第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃 115

第五节代表物 116

三氯乙烯（CH2=CHCl） 117

二四氯化碳（CCI4） 117

四六六六和DDT 117

一三氯甲烷（CHCl3） 117

五含氟化合物 118

小结 119

复习思考题 120

习题 120

一醇的分类和命名 123

第一节醇 123

1．分类 123

内容提要与学习指导 123

第八章醇、酚、醚 123

2．命名 124

二物理性质 125

三化学性质 126

1．与活泼金属的反应 126

2．与氢卤酸的反应 127

3．脱水反应 128

4．酯的生成 128

5．氧化与脱氢 129

1．甲醇 130

2．乙醇 130

三代表物 130

3．乙二醇 131

4．丙三醇 131

第二节酚 132

一酚的结构和命名 132

5．环己六醇 132

三化学性质 133

1．酸性 133

二物理性质 133

2．与三氯化铁的反应 134

3．酚醚的生成 134

4．氧化反应 135

5．芳环上的反应 135

2．甲苯酚 136

1．苯酚 136

3．苯二酚 136

四代表物 136

第三节醚 137

一命名 137

4．萘酚 137

三化学性质 138

1．？盐的形成 138

二物理性质 138

2．醚键的断裂 139

3．过氧化物的生成 139

四环氧乙烷 140

小结 141

复习思考题 142

习题 142

一异构、分类和命名 145

第一节醛和酮 145

1．异构 145

内容提要与学习指导 145

第九章醛酮醌 145

2．分类 146

3．命名 146

二物理性质 148

三化学性质 149

1．亲核加成反应 150

2．氧化还原反应 158

3．α－氢反应 163

1．甲醛 169

2．乙醛 169

四代表物 169

5．丙酮 170

4．香草醛 170

第二节环烷烃的结构 170

3．苯甲醛 170

第二节醌 171

一化学性质 171

1．碳碳双键的加成作用 171

2．羰基的加成作用 172

3．共轭加成作用 172

二自然界的醌 173

小结 174

习题 176

复习思考题 176

第十章羧酸 179

内容提要与学习指导 179

第一节分类和命名 179

一分类 179

二命名 180

第二节羧酸的性质 182

一物理性质 182

二化学性质 185

1．酸性 186

2．羧基上羟基的取代反应 188

3．羧基的还原反应 192

4．脱羧反应 192

5．烃基的卤代反应 194

6．氧化反应 194

一离子论 195

二质子论 195

第三节酸碱理论 195

三电子论 196

第四节代表物 197

一甲酸 197

二乙酸 197

三乙二酸 198

四丁二酸 198

五丁烯二酸 198

七前列腺素 199

六硬脂酸 199

小结 200

复习思考题 201

习题 201

第十一章羧酸衍生物 203

内容提要与学习指导 203

第一节酯 203

一命名 203

二物理性质 204

三化学性质 205

1．水解 205

2．醇解 207

3．氨（胺）解 208

4．与格林亚试剂的加成反应 210

5．还原 211

6．酯缩合反应 211

一命名 213

第二节酰胺 213

二物理性质 214

三化学性质 215

1．酰胺的酸碱性 215

2．水解 216

3．氨（胺）解与醇解 217

4．还原 217

一命名 218

第三节酰卤和酸酐 218

5．与次卤酸盐的反应 218

二物理性质 219

三化学性质 220

1．水解 220

2．醇解 220

3．氨（胺）解 221

4．还原 223

第四节碳酸的衍生物 223

二碳酰氯 224

一二氧化碳的水合作用 224

三碳酰胺 225

小结 228

复习思考题 229

习题 229

第十二章取代羧酸 232

内容提要与学习指导 232

二化学性质 233

1．酸性 233

一物理性质 233

第一节醇酸 233

2．氧化反应 234

3．脱水反应 234

4．分解反应 235

三代表物 236

1．乳酸 236

2．苹果酸 236

3．酒石酸 236

1．水杨酸 237

二代表物 237

第二节酚酸 237

4．柠檬酸 237

一酚酸的性质 237

2．没食子酸 239

3．植物鞣质（单宁、鞣酸或单宁酸） 239

二代表物 241

1．乙醛酸 241

2．丙酮酸 241

一命名 241

第三节羰基酸 241

3．乙酰乙酸 242

4．乙酰乙酸乙酯 243

三多官能团化合物的命名 247

小结 248

复习思考题 248

习题 248

三油脂的组成 252

一什么是油脂 252

二油脂的存在 252

第一节油脂 252

内容提要与学习指导 252

第十三章油脂和类脂 252

四油脂的性质 253

1．物理性质 253

2．化学性质 254

第二节类脂化合物 256

一磷脂 256

2．脑磷脂 257

1．卵磷脂 257

3．神经磷脂 258

二蜡 259

小结 260

复习思考题 260

习题 260

第十四章含氮有机化合物 261

内容提要与学习指导 261

第一节胺 261

一分类和命名 261

2．命名 262

1．分类 262

二物理性质 264

三胺的构型 266

四化学性质 267

1．成盐反应 267

2．烷基化反应 270

3．酰基化反应 272

4．与亚硝酸反应 273

5．胺的特殊反应 275

1．苯胺 276

五代表物 276

2．胆碱 277

3．多巴胺 277

4．新洁尔灭 277

5．盐酸普鲁卡因 277

6苯异丙胺类药物 277

第二节偶氮化合物与有机化合物的颜色 278

一偶氮化合物 278

二有机化合物的颜色 279

1．光与颜色 279

2．颜色与有机化合物的结构 281

1．甲基橙 286

2．刚果红 286

三常见的指示剂和生物染色剂 286

3．结晶紫 287

4．孔雀绿 287

5．萤光黄 287

6．曙红 287

7．红汞 287

8．亚甲基蓝 288

小结 289

复习思考题 289

习题 290

第十五章含硫和含磷的有机化合物 292

内容提要与学习指导 292

第一节硫、磷的成键特性 292

一硫和磷的价电子层构型 292

二成键特性 293

第二节含硫有机化合物 294

一分类和命名 294

1．分类 294

2．命名 295

2．化学性质 296

1．物理性质 296

二硫醇 296

三磺酸 298

1．物理性质 298

2．化学性质 298

3．常见的磺酸衍生物 300

第三节含磷有机化合物 303

一分类和命名 303

1．分类 304

2．命名 304

1．碱性 306

二化学性质 306

2．氧化反应 307

三有机磷农药 307

1．化学性质 307

2．中毒机理与解毒 308

3．几种有机磷农药 308

小结 311

复习思考题 312

习题 312

一杂环化合物的分类和命名 315

第一节杂环化合物 315

第十六章杂环化合物 315

内容提要与学习指导 315

二重要五元杂环化合物的结构和性质 316

1．呋喃、噻吩、吡咯的结构 316

2．呋喃、噻吩、吡咯的性质 317

3．噻唑、咪唑的结构和性质 320

4．五元杂环化合物的重要衍生物 320

三重要的六元杂环化合物结构和性质 323

1．吡啶的结构 323

2．吡啶的性质 323

4．六元杂环化合物及其衍生物 324

3．嘧啶的结构和性质 324

四重要稠杂环化合物及其衍生物 325

1．吲哚及其衍生物 325

2．喹啉及其衍生物 326

3．苯并吡喃和花色素 327

4．嘌呤及其衍生物 328

第二节生物碱 329

一生物碱及其存在 329

四几种重要的生物碱 330

三生物碱的一般性质 330

1．有机溶剂提取法 330

二生物碱的提取方法 330

2．稀酸提取法 330

小结 333

复习思考题 334

习题 334

第一节物质的旋光性 335

1．手（征）性分子 335

一手（征）性分子和对映异构体 335

内容提要与学习指导 335

第十七章对映异构 335

2．对映异构体 337

二偏振光和旋光性物质 337

1．偏振光 337

2．旋光性物质 338

三旋光仪和比旋光度 339

1．旋光仪的构造 340

2．比旋光度 340

2．对称中心 341

1．对称面 341

第二节旋光和分子结构的关系 341

一对称因素 341

二手性碳原子 342

三不含手性碳原子的旋光物质 343

第三节构型及构型的标记 345

一构型 345

二构型式 345

1．透视式 346

2．费歇尔（E·Fischer）投影式 346

1．D,L标记法 348

三构型的标记 348

2．R,S标记法 350

第四节旋光异构体的数目 354

一含一个手性碳原子的化合物 354

二含两个手性碳原子的化合物 357

1．含两个不相同手性碳原子的化合物 357

2．含两个相同手性碳原子的化合物 357

第五节旋光异构体的性质 360

一物理性质 360

一外消旋化 361

（Walden）转化 361

二化学和生理特性 361

第六节外消旋化和瓦尔登 361

二瓦尔登（Walden）转化 363

第七节外消旋体的拆分 363

一化学拆分法 364

二物理拆分法 364

1．晶种结晶法 364

2．选择吸附法 364

3．生物拆分法 364

小结 366

复习思考题 367

习题 367

第十八章碳水化合物 371

内容提要与学习指导 371

第一节碳水化合物的一般概念 371

第二节单糖 372

一单糖的分类 372

二单糖的构型和链状结构 373

1．变旋现象 375

三单糖的环状结构 375

2．单糖的环状结构 376

3．α－型和β－型的规定 376

4．半缩醛环的大小 376

5．单糖环状结构的表示方法 377

6．单糖的构象式 379

四单糖的物理性质 379

五单糖的化学性质 379

1．颜色反应 379

2．氧化反应 380

3．与稀碱作用 382

4．脎的生成 383

六重要单糖及其衍生物 384

1．戊糖 384

2．己糖 385

第三节糖苷 386

第四节双糖 387

一非还原性双糖 387

1．麦芽糖 388

2．纤维二糖 388

二还原性双糖 388

3．乳糖 389

第五节多糖 389

一淀粉 390

1．淀粉分子的结构 390

2．淀粉的性质 391

二糖元 391

三纤维素 392

四半纤维素 393

小结 394

习题 395

复习思考题 395

第十九章氨基酸、蛋白质和核酸 397

内容提要与学习指导 397

第一节氨基酸 397

一氨基酸的结构、命名和分类 397

二氮基酸的性质 399

1．物理性质 399

2．氨基酸的两性离子结构和等电点 399

3．氨基酸的反应 399

1．由醛或酮合成 400

三氨基酸的合成 400

2．α－卤代酸的氨解 401

3．由丙二酸酯合成 401

第二节多肽和蛋白质 401

蛋白质的分类 402

二蛋白质的特性 402

1．蛋白质的变性 402

2．蛋白质的等电点 403

3．蛋白质的呈色反应 403

三蛋白质结构的测定 404

四蛋白质的三维结构（空间结构） 405

五多肽的合成 406

六酶 409

第三节核酸 409

一核酸的组成 409

二核酸的结构 412

三核酸的功能 414

小结 415

复习思考题 415

习题 416

一萜类一般概念 417

第一节萜类 417

第二十章萜类和甾族化合物 417

内容提要与学习指导 417

二萜类化合物的结构特点 418

三单萜 418

1．单萜的分类及生源合成 418

2．几种重要的单萜 420

四倍半萜 422

1．倍半萜及生物合成 422

2．几种重要的倍半萜 423

五双萜 424

1．双萜及生物合成 425

2．几种重要的双萜 425

六三萜 427

1．三萜及生物合成 427

2．重要的三萜 428

七四萜 428

1．四萜及生物合成 428

2．几种重要的四萜 429

二甾族化合物的立体异构 431

第二节甾族化合物 431

一甾族化合物一般概念 431

三甾族化合物的种类和重要甾族化合物 433

1．甾醇类 433

2．胆甾酸 434

3．甾体激素 435

4．昆虫蜕皮激素 436

5．强心苷 437

复习思考题 438

习题 438

小结 438

第二十一章紫外光谱、红外光谱及核磁共振谱的基本知识 439

内容提要与学习指导 439

第一节分子光谱的一般概念 439

一分子光谱 439

1．转动光谱 439

2．振动光谱 439

3．电子光谱 439

二光与光谱 440

一紫外光谱的表示方法 441

第二节紫外光谱 441

二紫外吸收与分子结构 442

三紫外光谱的应用 445

第三节红外光谱 446

一分子的振动形式 446

二红外光谱的表示方法 448

三红外吸收与分子结构 448

四红外光谱的应用 450

一光谱形成的基本原理 452

第四节核磁共振谱 452

二氢的核磁共振谱 454

1．信号位置—化学位移—质子的电子环境 454

2．信号组数—质子的种类 456

3．信号面积—等性质子的数目 457

4．信号裂分—自旋偶合—邻近质子的情况 458

三核磁共振谱的解析 461

小结 465

复习思考题 465

习题 465