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第一章 绪论 1

1.1有机化学研究的对象 1

1.2有机化合物的结构：共价键 2

1.3有机化合物的反应 15

习题 25

第二章 烷烃 28

2.1同系列与同分异构体 28

2.2命名 28

2.3烷烃的结构 32

2.4物理性质 35

2.5化学性质 36

2.6烷烃的天然来源 44

习题 45

第三章 烯烃 47

3.1烯烃的结构 47

3.2命名 49

3.3物理性质 51

3.4化学性质 52

3.5烯烃合成的反应提纲 73

3.6烯烃的鉴别 75

习题 76

第四章 炔烃与双烯烃 79

Ⅰ．炔烃 79

4.1炔烃的结构与命名 79

4.2物理性质 81

4.3化学性质 81

4.4炔烃的合成 89

Ⅱ.双烯烃 90

4.5双烯烃的结构与命名 90

4.6共轭双烯的化学性质 93

4.7炔烃与双烯烃的分析鉴定 99

4.8共振论 100

习题 102

第五章 脂环烃 106

5.1命名 106

5.2环烃的化学性质 107

5.3环烷烃的结构 108

5.4环己烷衍生物的合成 117

习题 118

6.1苯的结构 120

第六章 芳香烃 120

6.2芳香烃的分类与命名 122

6.3苯及其同系物的物理性质 125

6.4苯及其同系物的化学性质 127

6.5苯环上取代基的定位效应与活化作用 141

6.6二元取代苯的定位 150

6.7亲电取代反应在合成上的应用 151

6.8稠环芳烃 153

6.10芳香性与4n+2规则 161

6.9烷基苯的分析鉴定 161

习题 166

第七章 旋光异构 171

7.1异构现象的分类 171

7.2旋光异构．对称性与手征性构型 173

7.3具有手征碳原子的旋光异构 175

7.4没有手征碳原子的旋光异构 184

7.5旋光异构体的性质 186

7.6外消旋混合物的拆分 189

7.7手征性合成（不对称合成） 191

7.8旋光异构在反应机制测定上的应用 193

习题 195

第八章 卤代烃 198

8.1卤代烃的命名 198

8.2卤代烃的结构 199

8.3卤代烃的物理性质 201

8.4一卤代烃的化学性质 201

8.5多卤代烃 229

8.6卤代烃制备的提纲 231

习题 232

9.1质子磁共振谱的一般特征 237

第九章 核磁共振 237

9.2核磁共振的基本原理 238

9.3化学位移 240

9.4质子的等性与不等性 244

9.5裂分．自旋偶合．偶合常数 245

9.6质子核磁共振谱与分子结构内的快速运动 250

9.7质子核磁共振谱的解析 251

习题 254

10.2醇的命名 261

10.1醇的结构 261

Ⅰ．醇 261

第十章 醇．酚．醚 261

10.3醇的物理性质 263

10.4醇的化学性质 265

10.5醇的鉴定 276

10.6醇的合成反应提纲 279

Ⅱ．酚 281

10.7酚的结构 281

10.8酚的命名 282

10.9酚的物理性质 283

10.10酚的化学性质 285

10.11酚的鉴别 295

10.12酚的合成反应提纲 295

Ⅲ．醚 296

10.13醚的分类与命名 296

10.14醚的物理性质 297

10.15醚的化学性质 298

10.16醚合成的反应提纲 304

10.18冠醚 306

10.17醚的鉴定 306

习题 307

第十一章 红外光谱 314

11.1定义与单位 314

11.2双原子分子的振动与红外吸收 314

11.3多原子分子的振动 315

11.4影响谱带位移的因素 317

11.5有机分子的基团特征频率 319

11.6红外光谱图的解析 322

习题 324

11.7红外光谱仪的新进展 324

第十二章 醛．酮．醌 329

Ⅰ．醛和酮 329

12.1醛和酮的结构 329

12.2醛和酮的命名 330

12.3醛．酮的物理性质 331

12.4醛．酮的化学性质 332

12.5醛．酮的合成反应提纲 361

12.6醛．酮的鉴定 362

Ⅱ．醌 363

12.7醌的结构与命名 363

12.8醌的化学性质 364

12.9醌的合成 367

习题 368

第十三章 羧酸 373

13.1羧酸的结构 373

13.2羧酸的命名 373

13.3羧酸的物理性质 375

13.4羧酸的酸性 376

13.5羧酸的化学反应 381

13.6羧酸的合成反应提纲 389

13.7羧酸的鉴定 390

习题 391

第十四章 羧酸衍生物与类脂 395

14.1羧酸衍生物的结构 395

14.2羧酸衍生物的命名 396

14.3羧酸衍生物的物理性质 398

14.4羧酸衍生物的反应 399

14.5羧酸衍生物的鉴定 427

14.6类脂 429

习题 432

15.1卤代酸 436

Ⅰ．双功能羧酸及其衍生物 436

第十五章 双功能羧酸及有机合成 436

15.2羟基酸 439

15.3二元羧酸 443

15.4β－羰基酸及β－二羰基化合物 452

15.5α,β－不饱和酸及其衍生物 462

Ⅱ．有机合成 467

15.6原料的选择 467

15.7合成步骤的设计 467

习题 477

16.1胺的分类与结构 484

第十六章 胺 484

16.2胺的命名 485

16.3胺的物理性质 486

16.4胺的碱性 487

16.5胺的反应 490

16.6芳香族重氮盐．重氮甲烷与叠氮化合物的反应 505

16.7胺的制备 512

16.8胺的鉴定 516

习题 517

习题选解 523