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目录 1

绪论 1

一、有机合成化学概述 1

二、有机合成的单元反应 3

第一章 氧化 7

一、氧化反应与氧化剂 7

二、各种氧化剂的特征及应用范围 9

三、影响氧化反应的因素 40

四、脱氢 47

参考文献 58

第二章 还原 59

一、还原反应与还原剂 59

二、金属还原剂 61

三、金属氢化物还原剂 76

四、醇铝还原剂 81

五、含硫还原剂 84

六、其它还原剂 87

七、催化氢化 91

参考文献 104

第三章 消除反应 106

一、消除反应及其类别 106

二、消除反应的机理及其规律 108

三、脱水反应 113

四、脱卤化氢反应 119

五、脱卤素反应 123

六、季铵碱的消除反应 125

七、酯与胺氧化合物的消除反应 127

八、脱羧反应 129

参考文献 133

一、概论 134

第四章 卤化 134

二、各种卤化剂的特性及其应用范围 139

三、氯化 144

四、溴化 155

五、碘化 160

六、氟化 163

参考文献 166

第五章 硝化 168

一、概论 168

二、硝化反应的动力学 169

三、影响硝化反应的因素 175

四、直接硝化法 180

五、间接硝化法 186

六、硝基化合物合成的其它实例 188

参考文献 191

二、胺的合成 193

第六章 胺化和酰胺化 193

一、概论 193

三、酰胺的合成 213

参考文献 219

第七章 重氮化和偶联反应 221

一、概论 221

二、重氮化反应的机理 224

三、重氮化反应的条件及影响因素 227

四、重氮盐和重氮物的结构及其互变异构和反应机理 231

五、偶联反应 234

参考文献 239

第八章 磺化 240

一、概论 240

二、磺化反应的机理及磺酸的分离法 247

三、主要磺化法 249

参考文献 253

第九章 羟基化 254

一、氧化法 254

二、还原法 256

三、不饱和化合物水合法 257

四、卤代物水解法 260

五、碱熔法 261

六、由芳伯胺的合成法 262

七、其它合成法 263

参考文献 264

第十章 羧基化 265

一、羧酸衍生物水解法 265

二、氧化法 267

三、以CO、CO2等为原料的合成法 269

四、几种特殊合成法 271

参考文献 277

第十一章 烷基化 279

一、概论 279

二、主要烷基化剂的性能及其应用 280

三、广义的烷基化反应及其应用 293

参考文献 302

第十二章 酰化和酯化 303

一、概论 303

二、酰化 307

三、酯化 319

参考文献 332

第十三章 Grignard合成 334

一、概论 334

二、Grignard试剂的制备 336

三、Grignard试剂的呈色反应与定量方法 341

四、Grignard试剂在有机合成中的应用 343

参考文献 355

第十四章 缩合 356

一、概论 356

二、经由负碳离子的缩合 357

三、经由内鎓盐的缩合 379

四、经由对芳核及烯烃的亲电反应的缩合 384

五、经由游离基的缩合 388

六、经由协同反应的缩合 392

参考文献 399

第十五章 分子重排 401

一、概论 401

二、亲核重排 402

三、亲电重排 423

四、σ-键迁移重排 432

参考文献 439

第十六章 手征性合成反应 441

一、概论 441

二、手征性反应物的手征性合成反应 447

三、非手征性反应物的手征性合成反应 464

四、绝对手征性合成 474

参考文献 475

第十七章 有机合成设计 477

一、概论 477

二、合成设计中几个彼此相关的因素 479

三、合成子法 494

四、工业合成 512

参考文献 515

附录 515

Ⅰ官能团制备总结 516

Ⅱ形成C—C键的反应 533