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第一篇 有机化学概论 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物 1

二、有机化学 1

第二节 有机化合物的结构特征 3

一、有机化合物构造式表示法 3

二、共价健的形成 5

三、共价键的基本属性 7

四、键的极性在链上的传递--诱导效应 12

第三节 有机反应类型和试剂的分类 13

一、有机反应中共价键的断裂方式与反应类型 13

二、有机反应中间体的概念 14

三、试剂的分类 15

第四节 溶剂的分类及溶剂化作用 16

一、溶剂的分类 16

二、溶剂化作用 17

习题 17

第二章 有机化合物的分类及命名 19

第一节 分类方法 19

第二节 命名方法 21

一、化学介词、基和表示链异构的形容词 21

二、命名法概述 24

第三节 系统命名法 25

一、基本方法 25

二、烃的命名 27

三、烃类衍生物的命名 31

习题 34

第三章 有机化合物的同分异构现象 39

第一节 构造异构现象 39

一、碳链(碳架)异构 39

二、官能团位置异构 41

三、官能团异构 41

四、互变异构 42

第二节 顺反异构现象 42

一、含有双键化合物的顺反异构 42

二、含有碳环化合物的顺反异构 44

一、旋光性和比旋光度 45

第三节 光学异构现象 45

二、手性和对称性 47

三、手性碳的构型表示式与标记 49

四、费歇尔投影式与分子构型 52

五、含有多个手性碳原子的光学异构现象 53

六、含手性轴及手性面的化合物的对映异构 55

七、碳环化合物的对映异构 56

八、非碳原子为手性中心的光学活性化合物 57

九、外消旋体的拆分 57

十、不对称合成概念 58

习题 59

第四章 有机化合物的结构表征 63

第一节 概述 63

第二节 红外光谱 65

第三节 核磁共振谱 70

第四节 紫外光谱 82

第五节 质谱 85

习题 87

第二篇 烃及卤代烃 91

第五章 饱和烃 91

Ⅰ 链烷烃 91

第一节 链烷烃的构象 91

一、乙烷的构象 92

二、丁烷的构象 93

第二节 链烷烃的物理性质 95

一、沸点 95

二、熔点 96

五、折射率 97

六、光波谱性质 97

三、相对密度 97

四、溶解度 97

第三节 烷烃的化学性质 98

一、卤代反应 98

二、其它取代反应 102

三、氧化反应 103

四、裂解及异构反应 104

Ⅱ 环烷烃 104

第四节 环烷烃的结构 105

一、小环烷烃的结构及不稳定性 105

二、环己烷的构象 106

一、小环烷烃的加成反应 109

第五节 环烷烃的化学性质 109

二、自由基取代反应 110

三、氧化反应 110

四、稠环烷烃 111

习题 112

第六章 不饱和烃 116

Ⅰ 烯烃 116

第一节 烯烃的物理性质 116

第二节 烯烃的加成反应 117

一、加成反应的类型 117

二、亲电加成反应机理 119

三、硼氢化反应 122

五、羰基化反应 124

四、过氧化物效应 124

第三节 烯烃的聚合与共聚合反应 125

一、聚合反应 126

二、共聚合反应 127

第四节 烯烃的氧化反应 127

一、氧化剂氧化 127

二、催化氧化 128

三、臭氧氧化 129

第五节 α-氢的反应 129

一、卤代反应 129

二、氧化反应 130

Ⅱ 炔烃 130

第六节 炔烃的化学性质 130

二、亲核加成反应 131

一、亲电加成反应 131

三、其它加成反应 132

四、催化加氢和还原反应 133

五、聚合反应 134

六、氧化反应 135

七、炔氢的反应 135

Ⅲ 二烯烃 136

第七节 二烯烃的分类及结构 136

一、二烯烃的分类 136

二、共轭二烯烃的结构 136

第八节 共轭体系及共轭效应 138

一、共轭体系 138

二、吸电子共轭效应和给电子共轭效应 141

三、共振论简介 142

第九节 共轭二烯烃的化学性质 144

一、1，2-加成和1，4-加成反应 144

二、聚合及共聚合反应 146

三、周环反应 148

习题 152

第七章 芳香烃 156

第一节 苯的结构 156

一、价键理论对苯结构的处理 156

二、分子轨道理论对苯结构的处理 157

第二节 芳香烃的物理性质 158

第三节 苯环上的亲电取代反应 159

一、反应类型及反应机理 159

二、定位规律 164

第四节 单环芳烃的加成及氧化反应 171

一、加成反应 171

二、氧化反应 172

第五节 芳烃侧链上的反应 172

一、α-氢的反应 172

二、共轭双链上的反应 174

第六节 多环芳烃 175

一、多苯代脂烃 175

二、联苯和联多苯 176

三、稠环芳烃 177

四、富勒烯 182

第七节 非苯芳烃及芳香性判据 182

习题 184

第八章 卤代烃 187

第一节 卤代烃的分类和结构 187

一、分类 187

二、结构 187

第二节 卤代烃的物理性质 188

一、沸点和熔点 188

二、相对密度 189

三、光波谱性质 189

第三节 卤代烷的亲核取代反应 189

一、亲核取代反应类型 190

二、亲核取代反应的机理及影响因素 192

第四节 卤代烷的消除反应 201

一、反应的机理 202

二、反应的取向和立体化学 203

三、取代和削除反应的竞争 205

第五节 不饱和卤代烃的化学反应 207

一、卤代烯烃 207

二、卤苯 208

第六节 多卤代烃 212

一、多卤代烷烃 212

二、多卤代烯烃及多卤代芳烃 214

第七节 卤代烃与金属的反应 215

一、有机镁化合物 216

二、有机锂化合物 218

习题 220

三、有机铝化合物 220

第三篇 有机含氧化合物 225

第九章 醇、酚、醚 225

Ⅰ 醇 225

第一节 醇的结构 225

第二节 醇的物理性质 226

一、沸点 226

二、溶解度 227

三、相对密度 228

四、光波谱性质 228

第三节 醇的化学性质 228

一、酸性和碱性 228

二、羟基的取代反应 230

三、与无机含氧酸的反应 232

四、脱水反应 234

五、氧化和脱氢反应 236

Ⅱ 酚 239

第四节 酚的结构与物理性质 239

一、结构 239

二、物理性质 240

第五节 酚的化学性质 241

一、羟基上的反应 241

二、环上的亲电取代反应 244

三、氧化和还原反应 250

二、物理性质 251

一、结构 251

第六节 醚的结构与物理性质 251

Ⅲ 醚 251

第七节 醚的化学性质 252

一、碱性 252

二、醚键断裂反应 252

三、氧化反应 254

四、芳醚的反应 254

五、环氧乙烷的反应 255

六、冠醚 257

第八节 硫醇及硫醚 258

一、硫醇的特性 258

二、硫醚的特性 259

习题 261

一、结构 266

第一节 醛和酮的结构与物理性质 266

第十章 醛、酮、醌 266

二、物理性质 267

第二节 醛和酮的亲核加成反应 268

一、与醇的加成 269

二、与亚硫酸氢钠的加成 270

三、与氢氰酸的加成 271

四、与格利雅试剂的加成 272

五、与炔烃的加成 272

六、与氨及其衍生物的加成-消除反应 273

七、与维蒂希试剂的反应 275

第三节 α-氢的反应 276

一、酸性及互变异构 276

二、卤代反应 277

三、综合反应 278

第四节 醛和酮的氧化和还原 282

一、醛和酮的氧化 282

二、坎尼扎罗反应 283

三、醛和酮的还原 284

第五节 α，β-不饱和醛、酮 288

一、亲电加成 288

二、亲核加成 289

三、缩合反应 290

四、乙烯酮 291

第六节 二羰基化合物 292

一、乙二醛 292

二、α-二酮 292

三、β-二酮 294

第七节 醌类化合物 296

一、苯醌的化学性质 296

二、葸醌的化学性质 298

习题 300

第十一章 羧酸及其衍生物 305

第一节 羧酸及其衍生物的结构与物理性质 305

一、羧酸的结构 305

二、羧酸及其衍生物的物理性质 305

第二节 羧酸的化学性质 307

一、酸性 307

二、羧酸衍生物的生成 309

四、脱羧反应 313

三、还原反应 313

五、α-H的卤代反应 314

第三节 羧酸衍生物的化学性质 315

一、酰氯的化学反应 315

二、酸酐的化学反应 316

三、酯的化学反应 318

四、酰胺的化学反应 320

五、羧酸衍生物的还原 322

六、羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 324

第四节 羟基酸和羰基酸 324

一、羟基酸 325

二、羰基酸 328

习题 334

一、结构 339

第一节 硝基化合物的结构与物理性质 339

第四篇 有机含氮化合物及杂环化合物 339

Ⅰ 硝基化合物 339

第十二章 有机含氮化合物 339

二、物理性质 340

第二节 硝基化合物的化学性质 341

一、α-氢的活泼性 341

二、还原反应 341

三、硝基对苯环的影响 343

Ⅱ 胺类 344

第三节 胺类的结构 344

第四节 胺类的物理性质 345

一、一般物理性质 345

二、光波谱性质 346

第五节 胺类的制法 347

一、硝基化合物还原 347

二、卤代烃或醇的氨解 347

三、醛或酮的氨化还原 348

四、含C-N键化合物的还原 348

五、由羧酸衍生物制备 349

六、盖布瑞尔合成法 349

第六节 胺类的化学性质 350

一、碱性 350

二、氮上的烃基化反应 351

三、氮上的酰基化反应 352

四、与亚硝酸的反应 353

五、芳环上的取代反应 354

六、氧化反应 355

七、季铵盐及季铵碱 356

Ⅲ 腈、异氰和异氰酸酯 357

第七节 腈类 357

一、腈类的物理性质 358

二、腈类的化学性质 358

第八节 异氰及异氰酸酯 360

一、异氰 360

二、异氰酸酯 360

Ⅳ 重氮及偶氮化合物 362

第九节 重氮盐的制备及其结构 362

一、放氮反应 363

第十节 重氮盐的化学性质及其应用 363

二、留氮反应 366

习题 367

第十三章 杂环化合物 374

第一节 杂环化合物的分类与命名 374

一、分类 374

二、命名 374

第二节 杂环化合物的结构与芳香性 376

一、五元单杂环 376

二、六元单杂环 378

第三节 重要的五元杂环化合物 378

一、呋喃 378

二、α-呋喃甲醛(糠醛) 379

三、噻吩 380

四、吡咯 382

第四节 重要的六元杂环化合物 383

一、吡啶及甲基吡啶 383

二、喹啉及异喹啉 386

习题 389

第五篇 天然有机化合物 393

第十四章 糖类化合物 393

第一节 单糖的结构 394

一、单糖的开链结构和构型 394

二、单糖的环式结构和构象 395

一、还原反应 398

二、氧化反应 398

第二节 单糖的化学性质 398

三、脎的生成 401

四、差向异构化 402

五、苷的生成 402

第三节 重要的单糖 404

一、葡萄糖 404

二、果糖 406

三、核糖 407

第四节 低聚糖 408

一、蔗糖 408

二、麦芽糖 409

三、乳糖 410

四、纤维二糖和棉子糖 410

一、多糖的结构 412

第五节 多糖 412

二、纯多糖和杂多糖 413

三、常见的重要多糖 416

习题 420

Ⅱ 肽 420

第十五章 氨基酸、蛋白质及核酸 422

Ⅰ 氨基酸 422

第一节 氨基酸概述 422

一、分类 422

二、构型 424

三、盖布瑞尔合成法 425

四、斯特雷克合成法 425

二、α-卤代酸氨解 425

一、蛋白质水解 425

第二节 氨基酸的来源及制法 425

第三节 氨基酸的性质 426

一、两性和等电点 427

二、受热后的消除反应 428

三、与水合茚三酮的显色反应 429

四、与亚硝酸的反应 429

第四节 肽、肽键与命名 430

第五节 多肽 431

一、多肽结构的测定 431

二、多肽的合成 433

Ⅲ 蛋白质 434

三、蛋白质的性质 435

二、蛋白质的组成 435

一、蛋白质的分类 435

第六节 蛋白质的分类、组成和性质 435

第七节 蛋白质的结构 437

一、一级结构 437

二、二级结构 437

三、三级结构 438

四、四级结构 438

第八节 蛋白质的新来源和应用前景 439

Ⅳ 核酸 439

第九节 核酸的组成 440

一、核糖及脱氧核糖 440

二、碱基 441

四、核苷酸 442

三、核苷 442

第十节 核糖核酸和脱氧核糖核酸 443

一、RNA和DNA的一级结构 444

二、DNA的二级结构 444

三、核酸的功能 445

习题 446

第十六章 类脂 449

第一节 油脂及蜡 449

一、油脂的组成及脂肪酸 449

二、油脂的化学性质 452

三、蜡及高碳脂肪醇 455

第二节 磷脂 455

一、磷脂类物质 456

二、磷脂的性质 458

习题 462

第十七章 生物碱、萜类及甾族化合物 464

第一节 生物碱 464

一、生物碱的涵义、存在及制取 464

二、生物碱的通性 464

三、重要的生物碱 464

第二节 萜类化合物 468

一、萜类化合物的分类 469

二、开链萜类 469

三、单环单萜 470

四、双环单萜 470

五、维生素A及胡萝卜色素 471

一、甾族化合物概论 473

第三节 甾族化合物 473

二、甾醇 474

三、胆汁酸 475

四、甾族激素 475

习题 477

附录 479

一、常用符号及缩写 479

二、主要基团的红外光谱特征吸收峰 480

三、核磁共振谱的质子化学位移 480

四、某些重要化合物的酸度 481

五、部分习题参考答案 482

六、物名索引 488

七、人名索引 495