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目录 1

第十七章 均裂反应——自由基和卡宾 1

17.1 烷烃的卤代 1

17.2 烷烃卤代反应的相对活性 3

17.3 自由基 3

17.4 键离解能 5

17.5 自由基链反应——卤代反应机理 7

17.6 自由基的稳定性 8

17.7 超共轭作用和自由基的稳定性 9

17.8 电子自旋共振谱 11

17.9 相对活性和自由基的稳定性 12

17.10 烷烃卤代反应的选择性 13

17.11 苄基和烯丙基位置上的选择性卤代反应——N－溴代丁二酰亚胺的溴代 14

17.12 溴化氢的自由基加成反应——过氧化物效应 16

17.13 烃的氧化 18

17.14 自由基加成反应中碳碳键的形成 19

17.15 自由基反应的引发剂加成聚合物 22

17.16 卡宾 23

17.17 产生卡宾的方法——α消去反应 24

17.18 卡宾的反应 25

17.19 阿恩特艾斯特合成 28

本章复习题 29

第十八章 碳—碳双键的极性加成反应 32

18.1 布朗斯泰酸与烯烃和炔烃的亲电加成 32

18.2 碳正离子的稳定性和马尔柯夫尼柯夫规则 35

18.3 烯烃和炔烃亲电加成的反应活性 38

18.4 生成碳碳键的亲电加成 40

18.5 异辛烷的生成 40

18.6 阳离子加成聚合乙烯聚合物的立体化学 43

18.7 烯烃分子内环化反应羊毛甾醇的生物合成 46

18.8 卤素的亲电加成：反式加成 47

18.9 卤正离子二烷基卤正离子的酸－碱反应 50

18.10 卤素亲电加成机理 50

18.11 卤代醇的生成 51

18.12 烯烃的硼氢化：顺式加成 53

18.13 烯烃的氧化——用高锰酸盐氧化生成二元醇 54

18.14 烯烃的氧化——环氧化物和二元醇的形成 56

18.15 共轭烯烃的亲电加成——动力学与热力学控制 59

18.16 利用亲电加成反应制取新化合物 61

18.17 小环化合物的亲电加成 61

本章复习题 64

第十九章 芳香族取代反应 68

19.1 苯的芳香族亲电取代反应 68

19.2 苯和亲电试剂的反应——加成与取代 69

19.3 芳香族亲电取代反应——一般机理 72

19.4 芳香族亲电硝化——决定速率步骤的动力学证据 73

19.5 芳香族亲电卤代——π－络合物和σ－络合物具有芳香族化合物的π－络合物 75

19.6 芳香族亲电磺化——芳香族取代反应的可逆性 77

19.7 弗列德尔－克拉夫茨烷基化——碳正离子作亲电试剂 79

19.8 弗列德尔－克拉夫茨酰基化——酰基正离子作亲电试剂一氧化碳和生化氧输送系统 84

19.9 亲电取代的反应活性 85

19.10 亲电取代反应的定位效应 88

本章复习题 93

第二十章 芳香族化合物的合成与反应 98

20.1 烷基苯的生成 98

20.2 烷基苯的反应 98

20.3 苯甲酸的生成 100

20.4 苯甲酸的反应 102

20.5 苯甲醛的生成和反应 104

20.6 苯酚的生成有关向缺电子氧迁移的重排作用 106

20.7 酚类的反应水杨酸的科尔柏合成法 112

20.8 酚类的酸度 113

20.9 芳香族亲核取代 116

20.10 芳香族亲核取代的反应活性 118

20.11 苯胺的生成 120

20.12 苯胺类的反应 122

20.13 重氮苯盐的反应 125

20.14 苯的取代基对反应中间体的影响——综述 130

20.15 取代反应机理——综述 132

本章复习题 132

第二十一章 消去反应的进一步探讨 137

21.1 E2－消去反应——反式消去的立体化学 137

21.2 消去反应的空间控制——霍夫曼法则 140

21.3 E2－消去反应的定位——查依采夫与霍夫曼产物的生成 142

21.4 E2－反应的过渡状态特性 144

21.5 碳负离子机理 145

21.6 顺式消去反应——乙酸酯的热解 146

21.7 顺式消去反应——黄原酸酯热解 148

21.8 顺式消去反应——胺氧化物的热解 149

21.9 光化学消去反应 149

21.10 合成中的消去反应 150

本章复习题 153

第二十二章 有机合成中的亲核取代 155

22.1 亲核取代反应范围 155

22.2 亲核试剂对反应活性的影响 156

22.3 溶剂对反应活性的影响 157

22.4 用亲核取代反应制备有机化合物有机合成中的亲核取代反应 159

22.5 醚的命名与物理性质 165

22.6 醚的光谱性质——与醇和酯的对比 167

22.7 醚的制备 169

22.8 环氧化物通过取代反应的制法和反应 170

22.9 硫醇和硫醚的合成与性质 172

22.10 生成新的碳一碳键的取代反应 173

22.11 碳负离子 174

22.12 烃类的酸度 174

22.13 碳负离子的稳定性 176

22.14 两可碱 176

22.15 互变异构现象——内部酸碱反应 177

22.16 两可亲核试剂的烷基化反应 180

22.17 丙二酸酯合成法——羧酸的制备 181

22.18 乙酰乙酸酯合成法——甲基酮的制备 184

22.19 醛和酮的直接烷基化和间接烷基化 185

22.20 伯胺的加布里尔合成法 188

22.21 碱性条件下羰基化合物的卤代作用——对卤素的亲核取代 189

22.22 碘仿反应 190

22.23 可烯醇化的氢的交换 191

本章复习题 192

第二十三章 多核芳香族化合物 198

23.1 萘*煤化学 200

23.2 萘的芳香族亲电取代反应 202

23.3 萘的磺化——动力学与热力学控制 204

23.4 取代多核芳烃的命名 205

23.5 萘衍生物的芳香族亲核取代反应 206

23.6 重氮偶合反应——偶氮染料的合成染料和染色 210

23.7 取代萘的亲电取代反应 210

23.8 萘化合物的氧化——邻苯二甲酸和醌 212

23.9 萘化合物的还原——溶解金属还原 215

23.10 蒽和菲——结构和反应致癌性烃类 220

23.11 合成多核芳烃的分子内环化反应醌型染料 223

23.12 脱氢反应——芳构化 224

本章复习题 225

第二十四章 杂环芳香族化合物 229

24.1 吡啶 229

24.2 吡啶和吡啶衍生物的反应 231

24.3 吡啶的碱性 233

24.4 吡啶和吡啶衍生物的亲核取代反应 234

24.5 芳炔 237

24.6 吡咯、呋喃和噻吩 240

24.7 从无环化合物合成吡咯、呋喃和噻吩 241

24.8 吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应天然存在的五节环杂环化合物 244

24.9 含一个以上杂原子的环状化合物生物碱 247

24.10 核苷和核苷酸 248

24.11 生物氧化 250

24.12 （多）聚核苷酸 251

24.13 DNA的复制——遗传的化学基础 255

24.14 DNA中化学信息的转录——遗传密码 256

化学进化 258

本章复习题 260

第二十五章 亲核加成反应 262

25.1 醛和酮的加成反应 262

25.2 布朗斯泰酸和羰基加成的机理 264

25.3 醛和酮的水合 265

25.4 生成缩醛及缩酮用缩醛和缩酮保护羰基 267

25.5 生成氰醇 268

25.6 醛和酮的氢化物还原 269

25.7 有机金属化合物的亲核加成瑞福马斯基反应 272

25.8 缩合反应 273

25.9 在缩合反应中形成α,β－不饱和羰基化合物 275

25.10 醇醛缩合 276

25.11 克莱生反应缩合反应中活性氢组分的结构变化 278

25.12 用亲核加成反应制备新化合物 280

25.13 碳—碳重键的亲核加成 281

25.14 α,β－不饱和羰基化合物的结构和性质 282

25.15 α,β－不饱和羰基化合物的亲电加成 286

25.16 受热力学控制的α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成 287

25.17 碳亲核试剂和α,β－不饱和羰基化合物加成——迈克尔（Michael）反应 288

25.18 α,β－不饱和羰基化合物的格林尼亚反应——亲核加成反应中的动力学控制 290

本章复习题 291

第二十六章 羰基化合物的取代反应 295

26.1 羧酸的取代反应 295

26.2 酰氯的形成和用途——SNi机理 296

26.3 酰氯和酸酐亲核取代反应的一般机理 299

26.4 酰胺和酯的反应 301

26.5 酯的碱性水解——同位素标记和BAc2机理皂化当量 306

26.6 酯的形成和在酸性介质中酯的水解——AAc2机理 306

26.7 酰胺的水解 308

26.8 羧酸衍生物的氢化物还原 309

26.9 有机金属化合物与羧酸衍生物的反应有机镉试剂 312

26.10 涉及亲核消去和取代的缩合反应——克莱生和狄克曼缩合 312

26.11 分子内与分子间反应 315

26.12 酸酐的缩合反应——柏琴缩合 316

26.13 醛类及酮类的亲核加成－消去反应 317

26.14 曼尼许反应 321

26.15 叶立德（内鎓盐） 321

26.16 维蒂希反应 323

26.17 利用亲核加成消去反应来制备新化合物 324

26.18 通过衍生物来鉴定有机化合物 326

26.19 缩合高聚物界面纺丝法共聚反应 332

本章复习题 334

第二十七章 氨基酸和蛋白质 340

27.1 氨基酸 340

27.3 氨基酸的酸碱性质 342

27.2 偶极离子 342

27.4 等电点 344

27.5 氨基酸的制备 344

27.6 多肽和蛋白质 345

27.7 蛋白质及其生物功能 345

27.8 多肽——结构及物理性质 346

27.9 蛋白质和多肽类中氨基酸的分析氨基酸和多肽的电泳分离 352

27.10 氨基酸的化学反应——端基分析蛋白质的端基分析 354

27.11 多肽和蛋白质的酶催化水解 356

27.12 蛋白质和多肽的一级结构——氨基酸的顺序胰岛素蛋白质一级结构种的特异性 360

27.13 多肽合成 361

27.14 固相多肽合成 364

27.15 蛋白质的构象——二级结构 365

27.16 蛋白质的立体结构 367

27.17 结合蛋白质、辅基及辅因子 367

27.18 酶——生物催化剂酶的活性 369

27.19 酶促作用的机理—核糖核酸酶 370

本章复习题 372

第二十八章 有机化学和周期表 376

28.1 有机锂化合物 376

28.2 有机铜试剂——选择性烷基化试剂 378

28.3 有机合成中有机硼烷——烷基化反应 380

28.4 有机合成中的有机硼烷——与一氧化碳反应 383

28.5 有机合成中的二甲基亚砜——硫叶立德的反应 386

28.6 二茂铁——π－络合物 390

28.7 二茂铁的反应——芳香性的标志 391

28.8 环丁二烯通过与过渡金属形成π－络合物而达到的稳定作用 393

28.9 有机合成中的π－络合物 395

28.10 乙烯和一元取代乙烯的齐格勒纳塔聚合反应 398

本章复习题 399

29.1 周环反应 402

第二十九章 轨道对称性制约的有机反应 402

29.2 原子轨道的结节性质——概述 404

29.3 原子轨道的线性组合——分子轨道理论对乙烯的应用 405

29.4 共轭体系的分子轨道和电子状态 408

29.5 电环化反应的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道 413

29.6 轨道对称性 416

29.7 环加成反应的对称允许和对称禁阻 418

29.8 同面和异面的σ迁移反应 422

本章复习题 426

参考书目 433

有机化学引论 433

命名 433

有机化合物的结构和性质 433

立体化学 434

酸和碱 435

有机化合物的光谱性质 435

有机反应 436

有机反应机理 436

氧化和还原 437

正碳离子 438

自由基和卡宾 438

负碳离子 438

生物化学 438

聚合物和聚合作用 439

天然产物：萜烯、甾族化合物和生物碱 439

化学分析 440

工业化学 440

有机合成 440

部分习题答案 441