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第一章 绪论 1

第一节　有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 1

目录 1

三、有机化合物结构特征 2

四、有机化合物构造式表示法 3

第二节　共价键简介 4

一、共价键的形成 4

二、共价键的性质 5

三、共价键的断裂和有机化学反应类型 7

第三节　有机化合物的分类 8

一、根据碳的骨架分类 8

二、按官能团不同分类 9

二、酸碱电子理论 10

第四节有机化学中的酸碱概念 10

一、酸碱质子理论 10

习题 11

第二章　饱和烃 12

第一节　烷烃 12

一、烷烃的通式与同分异构现象 12

二、烷烃的结构 14

三、烷烃的命名 16

四、烷烃的物理性质 18

五、烷烃的化学性质 18

六、烷烃的来源 21

第二节　环烷烃 21

一、环烷烃的分类和命名 22

二、环烷烃的性质 23

三、环烷烃的结构与稳定性 24

习题 25

第三章　不饱和烃 27

第一节　烯烃 27

一、烯烃的结构 27

二、烯烃的异构现象和命名 29

三、烯烃的物理性质 30

四、烯烃的化学性质 30

五、烯烃的亲电加成反应历程 33

六、烯烃的制备 35

第二节　炔烃 35

一、炔烃的结构 35

二、炔烃的同分异构现象和命名 37

三、炔烃的物理性质 38

四、炔烃的化学性质 38

一、二烯烃的分类和命名 41

第三节　二烯烃 41

五、乙炔 41

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 42

三、共轭二烯烃的性质 43

习题 44

第四章　芳香烃 47

第一节　苯及同系物 47

一、苯的结构 47

二、苯及同系物的命名 48

三、苯及同系物的物理性质 50

四、苯及同系物的化学性质 50

第二节　稠环芳香烃 53

一、稠环芳香烃的结构和命名 53

二、稠环芳香烃的理化性质 54

第三节　苯环取代的定位效应 55

一、亲电取代反应历程 55

二、取代苯的定位规律 56

习题 60

第五章　卤代烃 63

第一节 卤代烃的分类和命名 63

一、卤代烃的分类 63

二、卤代烃的命名 64

第二节 卤代烃的性质 65

一、卤代烃的物理性质 65

二、卤代烃的化学性质 65

第三节 卤代烃的制备 69

一、以脂肪烃为原料制备卤代烃 69

二、以醇为原料制备卤代烃 69

第四节　常见的卤代烃 70

习题 71

一、醇的结构、分类和命名 73

第一节 醇 73

第六章　醇、酚、醚 73

二、醇的物理性质 76

三、醇的化学性质 77

四、醇的制备 80

五、常见的醇 81

第二节 酚 81

一、酚的结构、分类和命名 82

二、酚的物理性质 83

三、酚的化学性质 84

四、常见的酚 86

第三节 醚 87

一、醚的分类和命名 87

二、醚的物理性质 88

三、醚的化学性质 88

一、硫醇 89

第四节　硫醇和硫醚 89

四、常见的醚 89

二、硫醚 90

习题 90

第七章　醛、酮、醌 93

第一节　醛和酮 93

一、醛、酮的结构、分类和命名 93

二、醛、酮的制备 96

三、醛、酮的物理性质 97

四、醛、酮的化学性质 98

五、常见的醛、酮 105

第二节　醌 106

一、醌的结构和命名 106

二、醌的性质 106

三、常见的醌 108

习题 109

第八章　羧酸及羧酸衍生物 112

第一节　羧酸 112

一、羧酸的结构、分类和命名 112

二、羧酸的物理性质 114

三、羧酸的化学性质 115

四、常见的羧酸 120

第二节　羧酸衍生物 121

一、羧酸衍生物的命名 121

二、羧酸衍生物的性质 122

三、常见的羧酸衍生物 127

习题 127

第九章　取代酸 131

第一节　羟基酸 131

一、羟基酸的分类和命名 131

三、羟基酸的化学性质 132

二、羟基酸的物理性质 132

四、常见的羟基酸 135

第二节　羰基酸 136

一、羰基酸的分类和命名 136

二、酮酸的性质 136

三、酮式-烯醇式互变异构现象 137

四、常见的酮酸 139

习题 140

第十章　立体化学基础 143

第一节　顺反异构 143

一、顺式和反式 143

二、Z型和E型 144

三、顺反异构体的性质 146

第二节　对映异构 146

一、偏振光和旋光性 146

二、分子的对称性、手性与旋光性 148

三、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 149

四、旋光异构体的性质 153

五、外消旋体的拆分 153

第三节　构象异构 154

一、乙烷的构象 154

二、丁烷的构象 155

三、环己烷的构象 155

四、十氢化萘的构象异构 157

习题 157

第十一章　含氮有机化合物 160

第一节　硝基化合物 160

一、硝基化合物的结构、分类和命名 160

二、硝基化合物的物理性质 161

三、硝基化合物的化学性质 162

四、常见的硝基化合物 163

第二节 胺 164

一、胺的结构、分类和命名 164

二、胺的物理性质 167

三、胺的化学性质 168

四、胺的制备 173

五、常见的胺 173

第三节　酰胺和腈 175

一、酰胺的结构和命名 175

二、酰胺的性质 176

三、尿素 176

四、腈 177

五、胍 178

第四节　重氮化合物和偶氮化合物 178

一、重氮化合物 179

二、偶氮化合物 180

习题 181

第十二章 杂环化合物和生物碱 184

第一节　杂环化合物 184

一、杂环化合物的分类和命名 184

二、杂环化合物的结构 187

三、五元杂环化合物 188

四、六元杂环化合物 194

五、稠杂环化合物 197

第二节　生物碱 200

一、生物碱概述 200

二、生物碱的一般性质 201

三、重要的生物碱 202

习题 203

第一节　单糖 206

一、单糖的结构 206

第十三章　糖类化合物 206

二、单糖的性质 210

三、常见的单糖 213

第二节　双糖 214

一、麦芽糖 214

二、乳糖 215

三、蔗糖 215

第三节　多糖 216

一、淀粉 216

二、纤维素 218

三、右旋糖酐 219

习题 219

第一节　氨基酸 221

一、氨基酸的分类和命名 221

第十四章　氨基酸与蛋白质 221

二、氨基酸的物理性质 223

三、氨基酸的化学性质 223

第二节　蛋白质 225

一、蛋白质的组成和分类 226

二、蛋白质的结构 227

三、蛋白质的性质 229

习题 231

第十五章　油脂和类脂化合物 233

第一节　油脂 233

一、油脂的组成与结构 233

二、油脂的物理性质 234

三、油脂的化学性质 234

第二节　磷脂 235

一、甘油磷脂 235

二、表面活性剂 237

第三节　萜类化合物 238

一、萜的含义和分类 239

二、单萜类化合物 240

三、其他萜类化合物 242

第四节 甾体化合物 242

一、甾体化合物的基本结构 242

二、甾体化合物的命名 243

三、重要的甾体化合物 245

习题 247

有机化学实验 249

实验一　测定熔点 253

实验二　蒸馏和测定沸点 255

实验三　分馏 258

实验四　水蒸气蒸馏 259

实验五　减压蒸馏 261

实验六　萃取 264

实验七　重结晶 265

实验八　烃 268

实验九　醇、酚、醚的性质 270

实验十　醛、酮的性质 271

实验十一　羧酸及取代羧酸的性质 273

实验十二　含氮化合物的性质 274

实验十三　糖的性质 276

实验十四 氨基酸和蛋白质的性质 277

实验十五　糖的旋光度测定 279

实验十六 乙酸乙酯的制备 280

实验十七 乙酰苯胺的制备 282

实验十八 乙酰水杨酸的制备 284

实验十九　制备无水乙醇 285

实验二十　茶叶中咖啡因的提取 286

附录 常用试剂及其配制 288

主要参考文献 290