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烃及卤代烃 1

1．1 基本内容概述 1

1．1.1 烃、卤代烃的结构特点和反应性 1

1．1.2 烃及卤代烃的命名 3

1．1.3 物理性质与结构的关系 3

1．1.4 烃类化合物的反应 3

1．1.5 烃及卤代烃的制备方法 11

1．2 历年考研试题精选 14

1．3.1 烃类的自由基卤代反应 31

1．3 本章重点与难点回顾 31

1．3.2 烯烃的亲电加成反应要点 32

1．3.3 炔氢 33

1．3.4 芳香性 33

1．3.5 苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性 34

1．3.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应 34

1．4 习题 36

1．5 习题参考答案 44

含氧化合物——醇、酚、醚 53

2．1 基本内容概述 53

2．1.1 醇、酚、醚的制备 53

2．1.2 醇、酚、醚的反应 57

2．2 历年考研试题精选 61

2．3 本章重点与难点回顾 74

2．3.1 醇、酚、醚的沸点及熔点 74

2．3.2 酚的酸性 75

2．3.3 醇钠的应用 75

2．3.4 醇转变成卤代烃 76

2．3.5 醇转变成烯烃 76

2．3.6 频哪醇重排 76

2．3.7 醇的氧化 77

2．3.9 弗里斯重排 78

2．3.8 克莱森重排 78

2．3.10 芳香醚的伯奇还原 79

2．3.11 醚链的断裂 79

2．4 习题 79

2．5 习题参考答案 89

含氧化合物——醛和酮 96

3．1 基本内容概述 96

3．1.1 醛、酮的制备 96

3．1.2 醛、酮的反应 98

3．2 历年考研试题精选 100

3．3.1 醛、酮的亲核加成 116

3．3 本章重点与难点回顾 116

3．3.2 醛、酮α位的反应 118

3．3.3 相关的氧化还原反应 121

3．4 习题 121

3．5 习题参考答案 128

含氧化合物——羧酸及其衍生物 135

4．1 基本内容概述 135

4．1.1 制备 135

4．1.2 性质 138

4．2 历年考研试题精选 140

4．3.1 羧酸的酸性 156

4．3 本章重点与难点回顾 156

4．3.2 酯化反应和水解反应的速率 158

4．3.3 缩合反应及其机理 158

4．3.4 β-酮酸酯在合成中的应用 160

4．4 习题 161

4．5 习题参考答案 169

含氮化合物 176

5．1 基本内容概述 176

5．1.1 硝基化合物 176

5．1.2 胺 178

5．1.3 重氮盐的反应 182

5．2 历年考研试题精选 183

5．3 本章重点与难点回顾 195

5．3.1 胺的碱性 195

5．3.2 胺的沸点 196

5．3.3 季铵碱的Hofmann消去反应 196

5．3.4 —NH2的保护 197

5．3.5 烯胺的应用 198

5．3.6 芳环上的亲核取代反应 198

5．4 习题 199

5．3.7 重氮盐的应用 199

5．5 习题参考答案 206

杂环化合物 211

6．1 基本内容概述 211

6．1.1 定义 211

6．1.2 杂环化合物的分类和命名 211

6．1.3 芳香性 212

6．1.4 亲电取代反应 213

6．1.5 亲核取代反应 214

6．1.8 还原反应 215

6．1.6 吡啶氮原子上的反应 215

6．1.7 加成反应 215

6．1.9 喹啉的性质 216

6．1.10 斯克柔普（Skroup）喹啉制法 216

6．2 历年考研试题精选 216

6．3 本章重点与难点回顾 225

6．3.1 芳杂环化合物的结构特征 225

6．3.2 芳香性 225

6．3.4 碱性 226

6．4 习题 226

6．3.3 氧化反应 226

6．5 习题参考答案 230

立体化学 233

7．1 基本内容概述 233

7．1.1 顺反异构 233

7．1.2 手性和对映体 233

7．1.3 旋光性和比旋光度 234

7．1.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 234

7．1.5 含有一个手性碳原子的化合物 236

7．1.6 分子中含有多个手性碳原子的化合物 236

7．1.9 环状化合物的立体异构 237

7．1.7 外消旋体的拆分 237

7．1.8 手性合成 237

7．1.10 不含手性碳原子的旋光物质 238

7．2 历年考研试题精选 239

7．3 本章重点与难点回顾 244

7．3.1 异构的分类 244

7．3.2 手性分子的判断 244

7．3.3 菲舍尔投影式应用要点 245

7．3.4 分子旋光性的判断 245

7．4 习题 245

7．5 习题参考答案 253

生物分子 256

8．1 基本内容概述 256

8．1.1 糖类 256

8．1.2 氨基酸、多肽和蛋白质 258

8．2 历年考研试题精选 259

8．3 本章重点与难点回顾 262

8．3.1 糖的成脎反应 262

8．3.2 糖的还原性 262

8．3.3 α-氨基酸的显色反应 262

8．4 习题 263

8．5 习题参考答案 264

波谱分析 265

9．1 基本内容概述 265

9．1.1 紫外光谱（UV） 265

9．1.2 红外光谱（IR） 266

9．1.3 核磁共振氢谱（1H NMR） 267

9．1.4 核磁共振碳谱（1C NMR） 270

9．1.5 质谱（MS） 271

9．1.6 元素分析法 273

9．2 历年考研试题精选 273

9．3 本章重点与难点回顾 277

9．3.1 λmax比较 278

9．3.2 红外光谱的重点和难点 278

9．3.3 核磁共振氢谱的重点和难点 279

9．3.4 元素分析法确定分子式 280

9．4 习题 280

9．5 习题参考答案 286

实验 289

10．1 基本内容概述 289

10．1.1 有机化学实验室的安全知识 289

10．1.4 减压蒸馏 290

10．1.2 加热和冷却 290

10．1.3 常压蒸馏 290

10．1.5 水蒸气蒸馏 291

10．1.6 分馏 292

10．1.7 重结晶 292

10．1.8 萃取 293

10．1.9 升华 293

10．1.10 干燥及干燥剂的使用 294

10．1.11 色谱分离技术 294

10．2 历年考研试题精选 295

10．3.1 仪器设备的使用 298

10．3 本章重点与难点回顾 298

10．3.2 常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点 299

10．3.3 重结晶 300

10．3.4 萃取 300

10．3.5 升华 301

10．3.6 干燥及干燥剂的使用 301

10．3.7 薄层色谱法 302

10．4 习题 302

10．5 习题参考答案 306