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一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的结构特点 1

第一章　绪论 1

三、有机化学反应的类型 6

四、有机化合物的分类 7

五、研究有机化合物的一般方法 9

【小资料】化学是生命科学的基石 10

参考文献 14

习题 15

第二章　链烃 16

第一节　烷烃 16

一、烷烃的结构 16

二、烷烃的同系列和通式 17

三、烷烃的同分异构现象 18

四、烷烃的命名 19

六、烷烃的化学性质 21

五、烷烃的物理性质 21

第二节　烯烃 23

一、烯烃的结构 23

二、烯烃的同分异构和命名 24

三、烯烃的物理性质 24

四、电子效应 25

五、烯烃的化学性质 27

六、烯烃的加成反应机理 29

七、二烯烃 30

第三节　炔烃 32

一、乙炔的结构 32

二、炔烃的命名 32

三、炔烃的物理性质 32

四、炔烃的化学性质 32

【小资料】自由基与医学 34

习题 37

参考文献 37

第三章　环烃 39

第一节　脂环烃 39

一、脂环烃的分类和命名 39

二、脂环烃的结构 41

三、脂环烃的化学性质 42

第二节　芳香烃 43

一、苯同系物的异构现象和命名 44

二、苯的结构 46

三、芳香烃的物理性质 47

四、芳香烃的化学性质 48

第三节　稠环芳香烃和非苯芳香烃 56

一、稠环芳香烃 56

二、休克尔规则和非苯芳香烃 60

【小资料】多环芳香烃的致癌性 62

习题 63

第四章　卤代烃 67

一、卤代烃的分类和命名 67

二、卤代烃的物理性质 68

三、卤代烃的化学性质 69

四、不同类型卤代烯烃的活泼性 77

五、重要代表物 79

【小资料】某些卤代烃的生理活性 80

习题 81

第五章　醇、酚和醚 84

第一节　醇 84

一、醇的分类和命名 84

二、醇的结构 86

三、醇的物理性质 86

四、醇的化学性质 88

一、酚的分类和命名 93

第二节　酚 93

二、酚的结构 94

三、酚的物理性质 94

四、酚的化学性质 95

第三节　醚 99

一、醚的分类与命名 99

二、醚的物理性质 101

三、醚的化学性质 101

第四节　硫醇与硫醚 103

一、硫醇、硫醚的结构 103

二、硫醇、硫醚的物理性质 103

三、硫醇、硫醚的化学性质 103

四、几种重要的醇、酚和醚 105

【小资料】天然抗癌药物——紫杉醇 107

习题 110

参考文献 110

第六章　醛、酮和醌 113

第一节　醛和酮 113

一、醛、酮的结构与分类 113

二、醛、酮的命名 114

三、醛、酮的制备 115

四、醛、酮的物理性质 116

五、醛、酮的化学性质 116

第二节　醌 126

一、醌的结构、分类与命名 126

二、醌的物理性质 128

三、醌的化学性质 128

【小资料】甲醛的是与非 129

参考文献 130

习题 130

一、羧酸的分类和命名 132

第一节　羧酸 132

第七章　羧酸及其衍生物 132

二、羧酸的制备 134

三、羧酸的物理性质 134

四、羧酸的化学性质 135

五、羧酸的代表化合物 143

第二节　羧酸衍生物 146

一、羧酸衍生物的命名 146

二、羧酸衍生物的物理性质 147

三、羧酸衍生物的化学性质 148

四、羧酸衍生物的代表化合物 151

【小资料】抗高血压药——血管紧张素转化酶抑制剂 153

参考文献 157

习题 157

一、羟基酸的结构和分类 160

二、羟基酸的命名 160

第一节　羟基酸 160

第八章　羟基酸和酮酸 160

三、羟基酸的物理性质 161

四、羟基酸的化学性质 161

五、羟基酸的代表化合物 164

第二节　酮酸 166

一、酮酸的结构、分类和命名 166

二、酮酸的化学性质 166

三、酮式－烯醇式互变异构现象 168

四、酮酸的代表化合物 169

【小资料】神奇的药物——阿司匹林 170

习题 173

第九章　立体异构 175

第一节　顺反异构 175

一、产生顺反异构的条件 175

二、顺反异构体的命名 176

一、偏振光与旋光性 178

二、旋光度的测定与比旋光度 178

第二节　旋光异构 178

三、旋光活性与分子结构的关系 180

四、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 181

五、旋光异构体构型的命名 182

六、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 184

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构 185

第三节　构象异构 186

一、乙烷的构象 186

二、丁烷的构象 188

三、环己烷的构象 189

【小资料】药物分子的光学异构体与生物活性 192

四、十氢萘的构象 192

习题 193

第十章　含氮有机化合物 195

第一节　胺 195

一、胺的分类与命名 195

二、胺的制备 197

三、胺的结构 198

四、胺的物理性质 199

五、胺的化学性质 199

第二节　重氮化合物和偶氮化合物 204

一、重氮化反应 205

二、重氮盐的化学性质 205

二、酰胺的物理性质 207

一、酰胺的结构和命名 207

第三节　酰胺 207

三、酰胺的化学性质 208

四、磺胺类药物 209

第四节　生物碱 209

一、生物碱的概念 209

二、生物碱的一般性质 210

三、常见重要生物碱的结构特点 210

【小资料】苯丙胺类兴奋剂的危害 211

习题 212

第十一章　芳香杂环化合物 215

第一节　杂环化合物的分类和命名 215

一、杂环化合物的分类 215

二、杂环化合物的命名 215

一、五元杂环的结构 217

第二节　五元杂环化合物 217

二、五元杂环的化学性质 218

三、吡咯衍生物 220

第三节　六元杂环化合物 222

一、六元杂环的结构 222

二、六元杂环的化学性质 223

三、吡啶衍生物 225

四、嘧啶及其衍生物 226

第四节　稠杂环化合物 228

一、吲哚及其衍生物 228

二、喹啉及其衍生物 228

【小资料】几种含杂环结构的药物 229

第十二章　糖类 235

第一节　单糖 235

一、单糖的开链结构和构型 236

二、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 238

三、葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象 240

五、单糖的物理性质 242

四、果糖的结构 242

六、单糖的化学性质 243

第二节　双糖 249

一、还原性双糖 249

二、非还原性双糖 251

第三节　多糖 251

一、淀粉 252

二、纤维素 254

三、糖原 255

四、黏多糖 255

【小资料】寡糖和血型物质 256

参考文献 258

习题 258

一、三酰甘油的组成和结构 261

第十三章　脂类 261

第一节　三酰甘油（油脂） 261

二、脂类中的脂肪酸 262

三、三酰甘油的物理性质 264

四、三酰甘油的化学性质 265

第二节　磷脂和糖脂 267

一、磷脂 267

二、糖脂 271

三、磷脂与细胞膜 271

第三节　甾族化合物 272

一、甾族化合物的结构和命名 272

二、甾醇和胆甾酸 274

三、性激素和肾上腺皮质激素 277

【小资料】爱斯基摩人心脏健康的秘密 279

参考文献 280

习题 280

一、氨基酸的结构 282

第一节　氨基酸 282

二、氨基酸的分类和命名 282

第十四章　氨基酸、肽和蛋白质 282

三、氨基酸的物理性质 284

四、氨基酸的化学性质 285

一、肽的结构和命名 287

第二节　肽 287

二、多肽中氨基酸顺序的测定 288

三、多肽的合成 290

第三节　蛋白质 291

一、蛋白质的元素组成和分类 291

二、蛋白质的结构 292

三、蛋白质的性质 296

【小资料】γ－氨基丁酸的生物活性 298

参考文献 300

习题 300

第一节　核酸的分类和化学组成 302

第十五章　核酸 302

一、核酸的分类 302

二、核酸的化学组成 303

第二节　核酸的结构 305

一、核苷和核苷酸 305

二、核酸的一级结构 307

三、DNA的双螺旋结构 309

四、RNA的二级结构 311

一、核酸的物理性质 312

第三节　核酸的性质 312

二、核酸的变性与复性 313

四、核酸的水解 315

三、核酸的电泳 315

【小资料】生命科学的里程碑——DNA双螺旋结构的确定 315

习题 319

习题参考答案 320

习题 332

参考文献 332

主要参考书 346