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第一章　绪论 1

第一节　有机化合物与有机化学 1

第二节　有机化合物的特点 2

第三节　有机化合物中的共价键 2

一、键长 2

二、键的离解能 3

三、键角 4

四、键的极性、分子的极性 4

第四节　有机酸和碱的概念 5

一、勃朗斯特-劳瑞酸碱 6

二、路易斯酸碱 6

一、按碳原子骨架分类 7

第五节　有机化合物的分类 7

二、按官能团分类 8

内容提要 9

第二章　烷烃和环烷烃 10

第一节　链状烷烃 10

一、组成和同分异构 10

二、命名法 12

三、甲烷的结构 14

四、烷烃的构象 16

五、物理性质 19

六、化学性质 20

第二节　环烷烃 22

一、环烷烃的结构和命名 22

二、环烷烃的稳定性 23

三、环己烷的构象 24

四、环烷烃的几何异构 25

内容提要 26

习题 28

第三章　烯烃、炔烃和二烯烃 29

第一节　烯烃 29

一、烯烃的结构 29

二、烯烃的异构现象和命名 31

三、烯烃的物理性质 34

四、烯烃的化学性质 35

五、烯烃的制备 42

一、炔烃的结构 44

第二节　炔烃 44

二、炔烃的异构现象和命名 45

三、炔烃的物理性质 45

四、炔烃的化学性质 46

五、炔烃的制备 49

第三节　二烯烃 50

一、二烯烃的分类 50

二、多烯烃的命名 50

三、共轭二烯烃的结构 51

四、共轭体系与共轭效应 52

五、共轭二烯烃的性质 53

内容提要 55

习题 57

第一节　对映异构体和手性 59

一、对映异构体和手性分子 59

第四章　立体化学 59

二、分子的对称性与手性 60

第二节　手性分子的光学性质 61

一、平面偏振光 61

二、旋光性 62

三、旋光仪和比旋光度 62

四、分子的手性与旋光性的关系 63

第三节　含有一个手性碳原子化合物的对映异构 63

一、对映异构体的理化性质 63

二、外消旋体的拆分 64

三、对映异构体的表示方法 65

四、对映异构体构型的标示 66

一、含两个构造不同手性碳原子的化合物 68

第四节　含两个手性碳原子化合物的对映异构 68

二、含两个构造相同手性碳原子的化合物 69

第五节　取代脂环烷烃的对映异构 70

第六节　不含手性碳原子化合物的对映异构 71

一、丙二烯型化合物的对映异构 71

二、联苯型化合物的对映异构 71

内容提要 72

习题 73

第五章　卤烃 75

第一节　分类和命名 75

第二节　制备方法 76

一、由烃制备 76

第三节　物理性质 77

二、由醇制备 77

第四节　亲核取代反应 78

一、和水反应 78

二、和醇钠反应 79

三、和氨反应 79

四、和氰化钠反应 79

五、和硝酸银反应 79

第五节　亲核取代反应历程 80

一、一级反应和二级反应 80

二、SN2历程 80

三、SN1历程 81

四、卤烃结构与反应历程和反应速度 82

第六节　消除反应 82

一、卤乙烯型卤烃 85

第七节　格氏试剂 85

第八节　不饱和卤烃和芳卤烃的反应性 85

二、烯丙型卤烃 86

内容提要 87

习题 88

第六章　芳香烃 90

第一节　单环芳烃 91

一、苯的结构 91

二、苯的同分异构和命名 93

三、苯及其衍生物的物理性质 95

四、苯及其同系物的化学性质 96

五、苯环上亲电取代反应的活性和定位规律 102

第二节　多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃 106

一、稠环芳烃 107

二、非苯芳烃 111

内容提要 113

习题 115

第七章　醇、酚和醚 118

第一节　醇 118

一、制备方法 118

二、物理性质 120

三、酸性 120

四、卤代反应 121

五、脱水反应 122

六、氧化反应 123

七、酯化反应 123

八、硫醇 123

一、结构和命名 124

第二节　酚 124

二、来源和制法 125

三、化学性质 126

第三节　醚 128

一、命名法 129

二、物理性质 129

三、制备方法 130

四、化学性质 131

五、环醚、环氧乙烷 133

六、硫醚 135

内容提要 135

习题 136

一、结构和命名 139

第一节　醛和酮 139

第八章　羰基化合物 139

二、物理性质 141

三、化学性质 142

四、制备 151

第二节　醌 152

一、命名 152

二、化学性质 153

三、制备 154

内容提要 154

习题 155

第一节　羧酸 158

一、分类和命名 158

第九章　羧酸和取代羧酸 158

二、物理性质 159

三、化学性质 160

四、制备 166

第二节　取代羧酸 167

一、分类和命名 167

二、卤代酸 168

三、羟基酸 168

四、氨基酸 170

内容提要 172

习题 173

第十章　羧酸衍生物 175

一、结构和命名 175

二、物理性质 176

三、化学性质 177

四、制备 184

五、乙酰乙酸乙酯 185

六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 187

七、碳酸及原酸衍生物 188

内容提要 190

习题 191

第十一章　有机含氮化合物 193

第一节　胺类化合物 193

一、胺的分类和命名 193

二、胺的结构和物理性质 194

三、胺的化学性质 195

四、胺的制备 201

第二节　重氮化合物和偶氮化合物 203

五、季铵盐和季铵碱 203

一、芳香重氮盐 204

二、偶氮化合物 206

内容提要 206

习题 209

第十二章　杂环化合物 211

第一节　杂环化合物的分类和命名 211

一、杂环化合物的分类 211

二、杂环化合物的命名 211

第二节　五元杂环化合物 214

一、吡咯、呋喃和噻吩 214

二、双杂原子五元单杂环 217

一、吡啶 219

第三节　六元杂环化合物 219

二、喹啉 221

三、含两个氮原子的六元杂环 222

四、含氧原子的六元杂环 224

内容提要 224

习题 225

第十三章　糖类 228

第一节　单糖 228

一、单糖的结构 228

二、单糖的化学性质 231

第二节　低聚糖 234

一、双糖 234

二、环糊精 235

一、纤维素 236

第三节　多糖 236

二、淀粉 237

内容提要 238

习题 238

第十四章　萜类和甾体化合物 240

第一节　萜类 240

一、萜类的结构与分类 240

二、重要的单萜类化合物 241

第二节　甾体化合物 243

一、甾体化合物的结构 243

二、甾体化合物的命名 243

三、甾体化合物的构型与构象 245

内容提要 246

习题 247