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第一章　绪论 1

第一节　有机化合物的特点 2

第二节　共价键的一些基本概念 3

一、价键理论 3

二、分子轨道理论 5

三、共价键的属性 7

四、共价键的均裂和异裂 10

第三节　电子效应——诱导效应、共轭效应和超共轭效应 11

一、诱导效应 11

二、共轭效应 12

三、超共轭效应 12

第四节　酸碱理论 15

一、布朗斯特（Brφonsed）酸碱理论 15

第五节　研究有机化合物的一般步骤 16

二、路易斯（Lewis）酸碱理论 16

第六节　有机化合物的分类 18

一、按分子中碳原子的骨架分类 18

二、按官能团分类 19

第二章　有机化合物的同分异构现象 21

第一节　构造异构 21

一、碳干异构 21

二、位置异构 22

三、官能团异构 23

四、互变异构 23

第二节　顺反异构 24

一、含有双键化合物的顺反异构 24

二、环状化合物的顺反异构 25

第三节　构象异构现象 26

一、直链烃及其衍生物的构象 26

一、物质的旋光性 27

第四节　对映异构现象 27

二、环状烃的构象 27

二、旋光度的测定和比旋光度 29

三、手性和分子的对称因素 30

四、含一个手性碳原子的化合物的光学异构 32

五、含两个相邻手性碳原子的光学异构 34

六、构型的R、S命名原则 36

七、环状化合物的立体异构 40

八、不含手性碳原子化合物的光学异构 41

九、外消旋体的拆分 42

第三章　饱和烃 46

第一节　链烷烃 46

一、链烷烃的通式和同系列 46

二、链烷烃的命名 47

三、链烷烃的分子结构 52

四、链烷烃的构象 54

五、链烷烃的物理性质 57

六、链烷烃的化学性质 60

七、链烷烃的来源和制备 69

第二节　环烷烃 70

一、环烷烃的分类和命名 71

二、环烷烃的物理性质 73

三、环烷烃的化学性质 73

四、环烷烃的分子结构和稳定性 75

五、环烷烃的构象及构象分析 77

第四章　不饱和烃 87

第一节　单烯烃 87

一、单烯烃的命名 87

二、单烯烃的结构 91

三、单烯烃的物理性质 92

四、单烯烃的化学性质 93

五、单烯烃的工业来源和实验室制法 116

第二节　炔烃 117

一、炔烃的命名 117

二、炔烃的结构 118

三、炔烃的物理性质 119

四、炔烃的化学性质 120

五、炔烃的制法 127

第三节　二烯烃 128

一、二烯烃的分类和命名 128

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 129

三、共轭二烯烃的化学性质 134

第五章　芳烃 147

第一节　单苯芳烃 148

一、芳烃的命名 148

二、苯的结构 150

三、单苯芳烃的物理性质 151

四、单苯芳烃的化学性质 152

五、苯环的亲电取代反应历程及定位效应 160

第二节　多环芳烃和非苯芳烃 168

一、多环芳烃 168

二、非苯芳烃 176

第三节　芳烃的来源 177

一、从炼焦副产品回收芳烃 177

二、从石油催化重整及催化裂化制取芳烃 178

第六章　卤代烃 181

第一节　卤代烃的分类、命名及结构 181

一、卤代烃的分类 181

二、卤代烃的命名 181

三、卤代烃的结构 182

第二节　卤代烷 183

一、卤代烷的物理性质 183

二、卤代烷的化学性质 184

三、亲核取代反应的机理 191

四、消除反应的机理 199

第三节　卤代烯烃 206

一、乙烯型卤代烃 207

二、烯丙型卤代烃 207

第四节　卤代芳烃和多卤代烃 208

一、卤代芳烃 208

二、多卤代烃 208

第五节 卤代烃的制法 210

第七章　有机化合物的结构表征 214

第一节　电磁波谱的基本概念 214

一、电磁波 214

二、分子吸收光谱的产生及分类 215

一、紫外光谱及其产生 216

第二节　紫外光谱 216

二、Lambert-Beer定律和紫外光谱图 217

三、紫外光谱与有机化合物结构的关系 218

第三节　红外光谱 220

一、红外光谱的产生和谱图的表示方法 220

二、不同官能团在红外光谱中的特征吸收频率 223

三、红外光谱解析 227

第四节　核磁共振 227

一、1H-NMR的基本原理 228

二、屏蔽效应和化学位移 230

三、1H-NMR的自旋偶合和自旋分裂 233

四、1H-NMR谱图解析 237

五、13C-NMR谱简介 238

第五节　质谱 241

一、基本原理 241

二、质谱仪和质谱图 241

三、质谱图解析 242

第八章　醇、酚、醚 247

第一节　醇 247

一、醇的分类、命名和结构 247

二、醇的物理性质及光谱性质 249

三、醇的化学性质 251

第二节　酚 264

一、酚的命名和结构 264

二、酚的物理性质及光谱性质 265

三、酚的化学性质 267

四、酚的制备 274

第三节　醚 275

一、醚的命名 276

二、醚的物理性质及光谱性质 276

三、醚的化学性质 277

四、醚的制备 282

五、大环多醚 284

第九章　醛、酮、醌 291

第一节　醛和酮 291

一、醛、酮的分类和命名 291

二、醛、酮的结构 292

三、醛、酮的物理性质和光谱性质 293

四、醛、酮的化学性质 295

五、亲核加成反应机理 312

六、α，β-不饱和醛、酮 318

七、醛、酮的制备 320

第二节　醌 322

第十章　羧酸及其衍生物 331

第一节　羧酸的分类、命名和结构 331

一、羧酸的分类和命名 331

二、羧酸的结构 333

一、羧酸的物理性质和光谱性质 334

第二节　羧酸的性质 334

二、羧酸的化学性质 335

三、羧酸的来源与制备 344

四、重要的一元羧酸 346

第三节　二元羧酸 348

一、物理性质 348

二、化学性质 348

三、重要的二元羧酸 350

第四节　取代酸 352

一、羟基酸 352

二、羰基酸 357

第五节　羧酸衍生物 357

一、分类和命名 357

二、羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 359

三、羧酸衍生物的化学性质 360

一、β-二羰基化合物的结构特征与活性氢 367

四、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解的反应机理 367

第六节　β-二羰基化合物 367

二、β-二羰基化合物的性质及其在有机合成中的应用 368

第十一章　含氮有机化合物 384

第一节　硝基化合物 384

一、硝基化合物的分类、命名和结构 384

二、硝基化合物的物理性质与光谱性质 385

三、硝基化合物的化学性质 386

四、重要的硝基化合物 390

第二节　胺 391

一、胺的分类、命名和结构 391

二、胺的物理性质和光谱性质 393

三、胺的化学性质 395

四、胺的制备 404

五、季铵盐和季铵碱的性质和用途 408

六、重要的胺 411

第三节　腈和异腈 412

一、腈 412

二、异腈 415

第四节　重氮化合物和偶氮化合物 416

一、重氮化反应 417

二、芳香族重氮盐的结构和性质 417

三、重氮甲烷 423

四、重要的偶氮化合物和偶氮染料 425

五、叠氮化合物 428

第五节　分子重排 430

一、亲核重排 430

二、芳香族重排 436

第一节　含硫有机化合物 441

第十二章　含硫含磷有机化合物 441

一、硫醇、硫酚和硫醚 442

二、亚砜、砜和磺酸 446

第二节　含磷有机化合物 449

一、分类和命名 450

二、烃基膦化合物 451

三、有机磷农药 455

第十三章　杂环化合物 458

第一节　杂环化合物的分类和命名 458

第二节　五元杂环化合物 459

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 459

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 460

第三节　六元杂环化合物 468

一、吡啶 468

二、二嗪 471

三、喹啉与异喹啉 472

四、嘌呤 474

第十四章　碳水化合物 479

第一节　单糖 480

一、单糖的结构 480

二、单糖的性质 485

第二节　双糖 492

一、蔗糖 493

二、麦芽糖 493

三、纤维二糖 495

四、乳糖 495

第三节　多糖 496

一、淀粉 496

二、纤维素 497

三、肝糖 499

一、氨基酸的分类、命名和结构 501

第一节　氨基酸 501

第十五章　氨基酸、蛋白质、核酸 501

二、氨基酸的性质 504

三、氨基酸的制备 507

第二节　多肽 508

一、多肽结构的测定 509

二、多肽的合成 510

第三节　蛋白质 511

一、蛋白质的分类和功能 512

二、蛋白质的性质 513

三、蛋白质的结构 514

第四节　核酸 517

一、核苷酸和核苷 517

二、核酸的结构 519

三、核酸的功能 521

附录　常见缩写符号 524