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第1章　绪论 1

1.1　有机化学的产生和发展 1

目录 1

1.2　有机化合物的特点 2

1.2.1 有机化合物的基本特点 2

1.2.2 同系列与同分异构现象 3

1.3　有机分子构造式的表示方法 4

1.4　有机化合物的分类 5

1.5　共价键的一些基本概念 6

1.6　有机化学反应类型 11

1.7　有机化学中的酸碱概念 12

1.8　研究有机化合物的一般步骤 13

本章小结及学习要求 14

阅读材料：诺贝尔与诺贝尔奖 14

习题 16

2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 17

第2章　饱和烃 17

2.2　烷烃的命名法 18

2.2.1　烷基 18

2.2.2 烷烃的命名法 19

2.3　烷烃的构型 20

2.4　烷烃的构象 23

2.5　烷烃的物理性质 27

2.6　烷烃的化学性质 28

2.7 卤代反应的机理 30

2.8　烷烃的来源 32

2.9　重要的烷烃 33

本章小结及学习要求 33

阅读材料：液化天然气——天然气的工业革命 34

习题 34

3.1 烯烃 36

3.1.1　烯烃的结构 36

第3章　不饱和烃 36

3.1.2　烯烃的同分异构 37

3.1.3　烯烃的命名 38

3.1.4　烯烃的物理性质 40

3.1.5　烯烃的化学性质 41

3.1.6　烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则 47

3.2　二烯烃 50

3.2.1 二烯烃的分类和命名法 50

3.2.2　共轭二烯烃的结构 51

3.2.3　超共轭效应 53

3.2.4　1,3-丁二烯的性质 54

3.2.5　天然橡胶和合成橡胶 55

3.3 炔烃 55

3.3.1　炔烃结构 55

3.3.2 炔烃的异构现象和命名 56

3.3.3　炔烃的物理性质 57

3.3.4　炔烃的化学性质 58

3.3.5　炔氢原子的反应 60

本章小结及学习要求 61

阅读材料：富勒烯C60及其应用 61

习题 63

第4章　芳香烃 65

4.1　单环芳烃的命名 65

4.2　芳香烃的结构 66

4.3　单环芳烃的物理性质 68

4.4　单环芳烃的化学性质 68

4.4.1　取代反应 69

4.4.2　加成反应 71

4.4.3　氧化反应 71

4.5　亲电取代反应历程 72

4.6　苯环上取代基的定位规律 73

4.6.1 取代基定位效应 73

4.6.3 定位效应的应用 74

4.6.2　定位效应的理论依据 74

4.7　重要的单环芳烃 75

4.8 稠环芳烃 77

4.8.1　稠环芳烃概述 77

4.8.2　稠环芳烃的化学性质 77

4.8.3　常见的稠环芳烃 79

本章小结及学习要求 79

阅读材料：休克尔规则与芳香性 80

习题 80

第5章　卤代烃 82

5.1 卤代烃的分类和命名 82

5.1.1 卤代烃的分类 82

5.1.2 卤代烃的命名 82

5.2　卤代烃的性质 83

5.2.1 卤代烃的物理性质 83

5.2.2 卤代烃的化学性质 84

5.3　亲核取代反应历程 88

5.4　消除反应历程 89

5.5 卤代烯烃的化学性质 90

5.6　重要的卤代烃 93

本章小结及学习要求 95

阅读材料：氟里昂 95

习题 96

第6章　醇、酚、醚 98

6.1　醇 98

6.1.1 醇的分类和命名 98

6.1.2　醇的物理性质 99

6.1.3　醇的化学性质 100

6.1.4 重要的醇 103

阅读材料：乙醇生产废渣的综合利用——利用酒糟制甲烷 105

6.2　酚 105

6.2.1 酚的分类和命名 105

6.2.2 酚的物理性质 106

6.2.3　酚的化学性质 107

6.2.4　重要的酚 110

6.3 醚 111

6.3.1　醚的命名 112

6.3.2　醚的物理性质 112

6.3.3　醚的化学性质 113

6.3.4　重要的醚 114

本章小结及学习要求 116

阅读材料：酚类与水的污染 117

习题 117

第7章　醛、酮、醌 120

7.1 醛和酮 120

7.1.1 醛、酮的分类和命名 120

7.1.2　醛、酮的物理性质 121

7.1.3 醛、酮的化学性质 122

7.1.4 重要的醛和酮 131

7.2 醌 134

7.2.1 醌的结构和分类 134

7.2.2　醌的性质 135

7.2.3 自然界的醌 136

本章小结及学习要求 137

阅读材料：烟气的主要化学成分 138

习题 139

第8章　羧酸及其衍生物 142

8.1　羧酸 142

8.1.1 羧酸的分类和命名 142

8.1.2 羧酸的物理性质 143

8.1.3 羧酸的化学性质 145

8.1.4 重要的羧酸 150

8.1.5　羟基酸 151

8.2　羧酸衍生物 153

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质 154

8.2.2　羧酸衍生物的物理性质 154

8.2.1　羧酸衍生物的命名 154

8.2.4　重要的羧酸衍生物 158

本章小结及学习要求 158

阅读材料：洗涤剂洁净吗？ 159

习题 159

第9章　含氮、磷的有机化合物 161

9.1　硝基化合物 161

9.1.1 硝基化合物的命名和结构 161

9.1.2 硝基化合物的物理性质 161

9.1.3 硝基化合物的化学性质 162

9.2　胺 163

9.2.1 胺的分类和命名 163

9.2.2　胺的结构 164

9.2.3　胺的物理性质 164

9.2.4　胺的化学性质 165

9.2.5　几种重要的胺 168

9.3　酰胺 169

9.3.1 酰胺的命名和结构 169

9.3.2　酰胺的物理性质 170

9.3.3　酰胺的化学性质 170

9.3.4　碳酸酰胺 171

9.3.5　芳磺酰胺 173

9.4　腈 174

9.4.1 腈的结构和命名 174

9.4.2　腈的物理性质 174

9.4.3　腈的化学性质 174

9.5　其他含氮化合物 175

9.5.1 重氮盐和重氮化反应 175

9.5.2　偶氮化合物和偶合反应 176

9.6　含磷有机化合物 177

9.6.1　概述 177

9.5.3　偶氮染料结构与颜色的关系 177

9.6.2　有机磷农药 179

本章小结及学习要求 181

阅读材料：科学看待苏丹红 181

习题 182

第10章　杂环化合物与生物碱 184

10.1　杂环化合物 184

10.1.1 杂环化合物的分类和命名 184

10.1.2 杂环化合物的结构 185

10.1.3 杂环化合物的化学性质 187

10.1.4 几种重要的杂环及其衍生物 189

10.2　生物碱 194

10.2.1 生物碱的分布与命名 194

10.2.2 生物碱的一般性质 195

10.2.3 生物碱的提取方法 195

10.2.4　几种重要的生物碱 196

本章小结及学习要求 198

阅读材料：人工合成结晶牛胰岛素 199

习题 200

第11章　对映异构 202

11.1 分子的手性、对称性和对映体 203

11.2　偏振光和物质的旋光性 205

11.2.1 偏振光和物质的旋光性 205

11.2.2 旋光仪和比旋光度 206

11.3　含一个手性碳原子的化合物的对映异构 207

11.3.1 构型的表示法 208

11.3.2　构型的标记 210

11.4　含两个手性碳原子的化合物的对映异构 211

11.5 不含手性碳原子的化合物的对映异构 213

本章小结及学习要求 214

阅读材料：手性药物 214

习题 216

12.1 油脂 218

12.1.1 油脂的组成和结构 218

第12章　脂类 218

12.1.2 油脂的性质 219

12.2　类脂 222

12.2.1　磷脂（卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂） 222

12.2.2 甾体化合物 223

12.3　肥皂和表面活性剂 226

12.3.1 肥皂的组成 226

12.3.2　表面活性剂 226

本章小结及学习要求 227

阅读材料：食用油脂的营养特点 227

习题 228

第13章　碳水化合物 229

13.1　碳水化合物的定义和分类 229

13.2 单糖 230

13.2.1　单糖的结构 230

13.2.2　单糖的物理性质 231

13.2.3　单糖的化学性质 232

13.3　二糖 236

13.3.1　还原性二糖 236

13.3.2　非还原性二糖 238

13.4 多糖 239

13.4.1　淀粉 239

13.4.2　纤维素 241

13.4.3　糖原 242

本章小结及学习要求 242

阅读材料：海藻糖在生物工程中的应用 243

习题 245

第14章　氨基酸、蛋白质和核酸 247

14.1　氨基酸和多肽 247

14.1.1 氨基酸的分类及命名 247

14.1.2　氨基酸的构型 248

14.1.3　氨基酸的物理性质和化学性质 249

14.1.4　多肽 252

14.2.1 蛋白质的组成和分类 253

14.2　蛋白质 253

14.2.2　蛋白质的结构 254

14.2.3　蛋白质的性质 256

14.3　核酸 259

14.3.1　核酸的组成 259

14.3.2　核酸的结构 260

14.3.3　核酸的生物学功能 261

阅读材料：生物酶 262

本章小结及学习要求 262

习题 263

第15章　有机化合物波谱分析 266

15.1　吸收光谱的基本概念 266

15.2　红外光谱 267

15.2.1　IR的基本原理 267

15.2.2　IR谱图 269

15.3.2　UV与共轭分子 270

15.3.1 UV的基本原理 270

15.2.3　IR的应用 270

15.3 紫外光谱 270

15.3.3 紫外光谱谱图 272

15.3.4 UV的应用 272

15.4　核磁共振谱 273

15.4.1　NMR的基本原理 273

15.4.2　化学位移 274

15.4.3 自旋偶合-裂分 275

15.4.4　NMR的应用 276

本章小结及学习要求 277

阅读材料：物理学家——王天眷 277

习题 278

习题参考答案 280

参考文献 295

常用词汇中英文对照表 296