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第1章 概述 1

1.1 关于有机化学实验的再认识 1

1.1.1 有机化学实验的性质和地位 1

1.1.2 有机化学实验的教学目的和教学任务 1

1.1.3 有机化学实验的教学组织、教学管理和教学方法 1

1.1.4 有机化学实验的特点 2

1.2 有机化学实验的主要内容 4

1.2.1 有机物的获取和创造 4

1.2.2 有机物的性质和有机化学反应 4

1.2.3 有机物的分离和纯化 4

1.2.4 有机物的结构分析和结构确证 5

1.2.5 有机物的开发和利用 5

1.3.1 有机化学实验常用装置 6

1.3 有机化学实验的常用装置和仪器 6

1.3.2 有机化学实验装置的组装 8

1.4 有机化学实验中的加热和冷却 8

1.4.1 有机化学实验中的加热 9

1.4.2 有机化学实验中的冷却 9

1.5 有机化学实验中的干燥和无水操作 9

1.5.1 液体有机物的干燥 9

1.5.2 固体有机物的干燥 9

1.5.3 气体的干燥 10

1.5.4 有机化学实验中的无水操作 10

第2章 烃和卤代烃的性质、制备和分析 11

2.1 烃和卤代烃的基本性质与化学鉴别 11

2.1.1 烃和卤代烃的性质概览 11

2.1.2 烃和卤代烃的性质与化学鉴别实验 13

2.2.2 卤代烃的一般制备方法 14

2.2 烃和卤代烃制备的一般方法 14

2.2.1 烃的一般制备方法 14

实验2-1 环己烯的制备及其结构鉴定和分析 15

实验2-2 叔丁基氯的制备及其水解反应速率的测定 22

实验2-3 卤代烃的亲核取代制备及卤离子亲核能力的实验研究 28

第3章 醇、酚、醚的性质、制备和分析 37

3.1 醇、酚、醚的基本性质和化学鉴别 37

3.1.1 醇、酚、醚的基本性质概览 37

3.1.2 醇、酚、醚的性质与化学鉴别试验 39

3.2 醇、酚、醚制备的一般方法 41

3.2.1 醇的一般制备方法 41

3.2.2 醚的一般制备方法 42

实验3-1 2－甲基－2－己醇的制备及其结构鉴定 43

实验3-2 β－萘乙醚（橙花油）Williamson法制备及其结构鉴定 52

实验3-3 2－叔丁基对苯二酚（TBHQ）的Friedel-Crafts烷基化制备 57

第4章 醛和酮的性质、制备和分析 65

4.1 醛和酮的基本性质和化学鉴别 65

4.1.1 醛和酮的基本性质概览 65

4.1.2 醛和酮的性质与化学鉴别实验 66

4.2 醛和酮制备的一般方法 68

4.2.1 醛的一般制备方法 68

4.2.2 酮的一般制备方法 68

实验4-1 2－乙基－2－己烯醛的羟醛缩合法制备及其结构鉴定 69

实验4-2 对甲基苯乙酮的Friedel-Crafts酰基化制备和分析 75

实验4-3 环己酮的氧化法制备及其结构鉴定 81

实验4-4 苯甲醛的Cannizzaro反应及其产物的分离和鉴定 88

5.1 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的基本性质和化学鉴别 96

5.1.1 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的主要性质概览 96

第5章 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的性质、制备和分析 96

5.1.2 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的化学性质与鉴别实验 98

5.2 羧酸及其衍生物制备的一般方法 100

5.2.1 羧酸的一般制备方法 100

5.2.2 羧酸衍生物的一般制备方法 101

实验5-1 己二酸的氧化法制备及其结构鉴定 103

实验5-2 肉桂酸的Perkin合成及其波谱分析 109

实验5-3 乙酸乙酯的制备和波谱分析 115

实验5-4 解热镇痛药——阿司匹林的制备和结构鉴定 123

实验5-5 乙酰乙酸乙酯的制备及其性质实验和结构鉴定 130

实验5-6 乙酰苯胺的制备和结构鉴定 137

6.1 含氮化合物的基本性质与化学鉴别 144

6.1.1 含氮化合物的基本性质 144

第6章 含氮化合物的性质、制备和分析 144

6.1.2 含氮化合物的性质与鉴别试验 145

6.2 含氮化合物制备的一般方法 147

6.2.1 胺的一般制备方法 147

6.2.2 重氮化反应及其应用 147

实验6-1 亲电取代硝化法制备对硝基苯胺 149

实验6-2 偶氮苯的制备、光化异构和薄层实验研究 156

实验6-3 重氮盐的制备与性质实验研究 164

实验6-4 甲基橙的制备及其性质实验 167

实验6-5 重氮化法制备对（或邻）氯甲苯 175

实验6-6 酰胺的Hofmann重排（降解）反应的实验研究 181

第7章 杂环化合物的性质、制备和分析 188

7.1 杂环化合物的基本性质 188

7.2 杂环化合物制备的一般方法 191

7.2.1 五元杂环和六元杂环的一般合成方法 191

7.2.2 稠杂环的一般合成方法 192

7.2.3 利用Diels-Alder反应合成环状化合物 193

实验7-1 Diels-Alder反应制备内次甲基四氢苯二甲酸酐 194

实验7-2 巴比妥酸（或硫代巴比妥酸）的制备和结构鉴定 200

实验7-3 喹啉化合物的Skraup制备和结构鉴定 207

实验7-4 香豆素－3－羧酸的Knoevenagel制备及其结构鉴定 213

第8章 有机化学的前沿领域与创新研究导读 220

8.1 20世纪化学的辉煌历史 220

8.1.1 化学基础研究的重大突破 220

8.1.2 化学工业的大发展 226

8.2 有机化学的发展动向和趋势 227

8.2.1 有机合成化学 228

8.2.2 金属有机化学和有机催化 229

8.2.3 天然有机化学 231

8.2.4 物理有机化学 234

8.2.5 生物有机化学 235

8.2.6 超分子化学 237

8.2.7 药物化学 238

8.3 展望21世纪化学学科的发展 240

8.3.1 化学学科发展的总体趋势 240

8.3.2 未来化学的研究模式 241

8.3.3 化学学科的主要发展方向 242

第9章 有机合成设计方法学 246

9.1 有机合成设计的逻辑和方法 246

9.1.1 常用术语 246

9.1.2 合成设计的文献方法 248

9.1.3 合成设计的策略 248

9.1.4 合成路线的评价 249

9.1.5 逆向合成分析法 249

9.1.6 仿生合成设计方法 250

9.2 有机合成设计中的常用技巧和方法 251

9.2.1 切断策略和目标分子的拆分方法 252

9.2.2 导向基及其应用 253

9.2.3 保护基团及其应用 254

9.2.4 碳链的增长和减少 255

9.2.5 环状结构的形成 257

9.3 合成设计的工艺和条件控制 259

实验9-1 逆向合成分析方法练习 260

实验9-2 运用导向基和保护基的合成设计方法练习 261

第10章 实验有机化学的创新技术和方法 262

10.1 有机物的光化学反应 262

10.1.1 光化学的实质及其与热化学的区别 263

10.1.2 光化学反应的主要类型 265

实验10-1 苯频哪醇的光化学制备与重排反应的研究 266

10.2 有机物的超声化学反应 271

10.2.1 超声化学反应的本质 272

10.2.2 对有机反应施加超声影响的主要途径 272

实验10-2 超声辐射进行蜂蜡皂化反应的实验研究 272

10.3 有机物的微波化学反应 276

10.3.1 微波加热原理及其特点 277

10.3.2 微波反应的原理及微波效应 278

10.3.3 微波设备 279

10.3.4 微波化学发展概况 279

实验10-3 微波辐射法合成苯基苄基砜 280

10.4 有机物的电化学反应 283

10.4.1 有机电化学发展历程 284

10.4.2 电化学研究的主要内容和发展方向 285

实验10-4 碘仿的电解制备与结构鉴定 286

10.5.2 相转移催化剂的主要类型及其结构特点 291

10.5 相转移催化技术 291

10.5.1 相转移催化的基本原理 291

实验10-5 相转移催化法制备二茂铁 292

实验10-6 相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸 298

10.6 仿生合成与酶的催化和利用 304

10.6.1 酶及其催化特性 305

10.6.2 酶的研究和利用 306

实验10-7 安息香的辅酶合成 309

第11章 有机物的立体化学 316

11.1 立体化学的发展历史简介 316

11.1.1 静态立体化学的发展 316

11.1.2 动态立体化学的发展 317

11.2 立体化学的基础知识 317

11.2.1 旋光性 318

11.2.3 旋光异构现象 319

11.2.2 碳原子价键的方向性产生了有机分子的立体构型 319

11.3 构型与构型联系 323

11.3.1 构型的判断与测定方法 323

11.3.2 构型联系的标准和D/L构型命名法 323

11.3.3 构型的R/S命名与标记 324

11.4 外消旋体及其拆分技术 325

11.4.1 外消旋固体的三种情况 325

11.4.2 光学纯度与外消旋化和差向异构化作用 326

11.4.3 外消旋体的拆分技术 327

11.5 手性技术的发展与应用 332

实验11-1 外消旋α－苯乙胺的拆分 333

实验11-2 外消旋苦杏仁酸的拆分 340

12.1 脂类化合物的种类和分类 345

第12章 脂类化合物的性质、制备和分析 345

12.2 脂类化合物的一般性质 346

12.2.1 脂类的物理性质 346

12.2.2 脂类的化学性质 347

实验12-1 血清胆固醇的波谱测试与定量分析 348

实验12-2 尿液中17－羟皮质类固醇激素的提取与分析 356

实验12-3 绿色植物中萜类色素和叶绿素的制备与分析 362

实验12-4 橙皮中挥发油——柠檬油的制备与色谱分析 371

第13章 糖类化合物的性质、制备和分析 377

13.1 糖类化合物的一般性质和化学鉴别 377

13.1.1 糖的主要性质 377

13.1.2 糖类化合物的性质与鉴别实验 379

13.2 糖类化合物制备的一般方法 381

13.2.1 糖的化学合成制备 381

13.2.2 天然糖类物质的提取制备 382

实验13-1 五乙酸葡萄糖酯的制备及其构型转化 384

实验13-2 葡萄糖酸－δ－内酯的制备与应用 391

实验13-3 奶粉中乳糖的分离和鉴定 396

第14章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸的性质、制备和分析 402

14.1 氨基酸、肽、蛋白质和核酸的一般性质和化学鉴别 402

14.1.1 氨基酸、肽和蛋白质的主要性质 402

14.1.2 氨基酸、肽和蛋白质的鉴别实验 404

14.1.3 核酸的重要性质 407

14.2 氨基酸、肽、蛋白质和核酸的制备和分析 409

14.2.1 肽和蛋白质的制备 409

14.2.2 氨基酸的制备 410

14.2.3 核酸的制备 411

14.2.4 生物活性物质的检测和分析 412

实验14-1 混合氨基酸的制备与胱氨酸的分离纯化和鉴定 413

实验14-2 混合氨基酸溶液的高效液相色谱分析 418

实验14-3 蛋白质等电点的电导法测定实验 423

第15章 天然产物的提取分离与结构鉴定 428

15.1 天然产物概述 428

15.1.1 天然产物所包括的主要化学成分 428

15.1.2 研究天然产物的一般过程 431

15.1.3 天然产物的提取、分离和纯化 431

15.1.4 天然产物的鉴别与结构确定 435

15.2 生物碱的一般性质和制备 436

15.2.1 生物碱的理化性质和检查鉴别 436

15.2.2 总生物碱提取分离的一般方法 437

15.3 黄酮类化合物的一般性质和制备方法 438

15.3.1 黄酮类化合物的理化性质和检查鉴别 439

15.3.2 黄酮类化合物的紫外光谱结构表征 440

15.3.3 黄酮类化合物提取分离的一般方法 442

15.4 皂苷类化合物的一般性质和制备方法 442

15.4.1 皂苷的结构特征与分类 442

15.4.2 皂苷类化合物的理化性质和检查鉴别 444

15.4.3 皂苷的结构测定 445

15.4.4 皂苷类化合物提取分离的一般方法 446

实验15-1 茶叶中咖啡因和茶多酚的提取、分离和鉴定 446

实验15-2 黄连中黄连素的提取分离和鉴定 455

实验15-3 槐花米中芦丁和槲皮素的提取分离和结构鉴定 460

实验15-4 人参皂苷Re的提取分离和鉴定 467

参考文献 473

附录 475

附录1 常用药品和试剂资料 475

附录2 实验题目与内容一览表 488