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一、有机化合物和有机化学 1

第一章 绪论 1

二、有机化合物的特性 2

1．容易燃烧 2

2．熔点低挥发性大 2

3．难溶于水 2

4．反应速度较慢 2

2．石油和天然气 3

3．农副产品 3

四、有机化合物的分类 3

1．煤 3

三、有机化合物的来源 3

1．脂肪族化合物 4

2．脂环族化合物 4

3．芳香族化合物 4

4．杂环族化合物 4

五、我国有机化学的成就和展望 5

习题 5

第二章 脂肪族饱和烃 6

第一节 甲烷和天然气 6

一、甲烷的性质和用途 6

1．氧化反应 6

4．卤代反应 7

二、甲烷的分子结构 7

2．热裂 7

3．与水反应 7

1．键长 9

2．键能 10

3．键角 10

4．键的极性和极化性 10

第二节 烷烃 10

一、烷烃的通式、同系列和同系物 10

二、烷烃的同分异构 12

三、烷烃的命名法 14

1．普通命名法 14

2．衍生物命名法 15

3．系统命名法 15

五、烷烃的物理性质 16

四、烷烃的结构 16

1．物态 17

2．比重 17

3．沸点 17

4．熔点 17

5．溶解度 17

六、烷烃的化学性质 17

1．氧化和燃烧 17

2．热裂 19

3．卤代反应 19

4．异构化反应 20

习题 20

一、烯烃的通式、同分异构和命名 23

第一节 烯烃 23

第三章 脂肪族不饱和烃 23

二、烯烃的结构 24

三、烯烃的物理性质 25

四、烯烃的化学性质 25

1．加成反应 25

2．氧化反应 29

3．聚合反应 30

五、重要的烯烃 32

1．由碳化钙制取 33

二、乙炔的工业制法 33

一、乙炔的同系列和命名 33

第二节 炔烃 33

3．丁烯 33

2．丙烯 33

1．乙烯 33

2．由甲烷裂解制取 34

三、乙炔的结构 34

四、乙炔的物理性质 35

五、乙炔的化学性质 35

1．加成反应 35

2．氧化反应 36

3．聚合反应 37

一、二烯烃的通式、分类和命名 38

二、共轭二烯烃的结构 38

第三节 二烯烃 38

4．金属炔化物的生成 38

三、1,4加成反应 39

四、异戊二烯和天然橡胶 40

五、丁二烯－1,3和合成橡胶 40

1．从酒精制备 41

2．从丁烯制备 41

3．从丁烷制备 41

第四节 石油 43

一、石油的组成和炼制 43

二、石油的化工利用 44

习题 44

一、卤烷的同分异构和命名 47

第一节 烷烃的卤素衍生物 47

第四章 卤代烃 47

二、卤烷的物理性质 48

三、卤烷的化学性质 48

1．取代反应 49

2．去卤化氢反应 50

3．与金属镁作用 50

第二节 烯烃的卤素衍生物 51

第三节 重要的卤素衍生物 52

一、四氯化碳和三氯甲烷 52

二、氯乙烯 52

三、四氟乙烯 53

四、二氟二氯甲烷 53

习题 53

2．系统命名法 55

1．习惯命名法 55

二、饱和一元醇的物理性质 55

第一节 醇 55

第五章 醇和醚 55

一、饱和一元醇的分类和命名 55

三、饱和一元醇的化学性质 57

1．与金属钠作用 57

2．与卤化磷作用 57

3．酯的生成 57

4．去水反应 58

5．氧化和去氢反应 59

四、重要的醇 60

1．甲醇 60

2．乙醇 61

4．丙三醇 62

3．乙二醇 62

第二节 醚 63

一、醚的结构、分类和命名 63

二、乙醚的性质 64

三、环氧乙烷 65

第三节 硫醇和硫醚 66

一、硫醇 66

二、硫醚 67

习题 67

第六章 醛和酮 70

第一节 饱和一元醛和酮 70

一、饱和一元醛和酮的同分异构和命名 70

二、饱和一元醛和酮的物理性质 71

三、饱和一元醛和酮的化学性质 72

1．羰基的加成反应 72

2．羰基与氨衍生物的缩合反应 75

3．α碳上氢原子的反应 75

4．氧化和鉴别 77

5．还原 78

四、重要的醛和酮 78

1．甲醛 78

2．乙醛 79

3．丙酮 80

五、羰基合成 80

一、丙烯醛 81

第二节 不饱和醛和酮 81

二、乙烯酮 82

习题 83

第七章 羧酸及其衍生物 84

第一节 饱和一元羧酸 84

一、羧酸的结构、分类和命名 84

二、饱和一元羧酸的物理性质 84

三、饱和一元羧酸的化学性质 85

1．羧酸的酸性和诱导效应 86

2．羟基被取代 87

3．羰基加成反应 87

4．α碳上氢原子被取代 87

四、重要的羧酸 88

1．甲酸 88

5．失羧反应 88

2．乙酸 89

3．乙二酸 89

4．丁烯二酸和顺反异构现象 90

第二节 羧酸衍生物 92

一、酰卤 92

二、酸酐 92

三、酯 93

1．酯化反应 93

2．酯的性质 94

四、酰胺 95

第三节 蜡和油脂 96

1．油脂的组成和结构 97

2．油脂的性质和用途 97

一、蜡 97

二、油脂 97

三、表面活性剂 99

习题 100

第八章 羧酸取代物 101

第一节 卤代酸 101

第二节 羟基酸和旋光异构现象 102

一、羟基酸 102

1．羟基酸的制法 102

2．羟基酸的化学性质 102

3．重要的羟基酸 103

1．旋光性及其测定 104

二、旋光异构现象 104

2．旋光性与分子结构的关系 106

3．含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 109

第三节 羰基酸 111

一、丁酮－3－酸乙酯的制备 111

二、丁酮－3－酸乙酯的特性、结构、互变异构现象 111

三、丁酮－3－酸乙酯在有机合成上的应用 112

1．合成甲基酮 112

2．合成一元羧酸 113

第四节 氨基酸和蛋白质 113

一、氨基酸 113

1．氨基酸的来源和分类 114

2．氨基酸的性质 114

2．蛋白质的组成和分类 116

二、蛋白质 116

1．研究蛋白质的意义 116

3．蛋白质的通性 117

4．蛋白质的研究——胰岛素的人工合成 118

习题 119

第九章 脂肪族含氮化合物 120

第一节 胺 120

一、胺的结构和分类 120

二、胺的同分异构和命名 120

三、胺的物理性质 121

四、胺的化学性质 121

1．碱性 121

2．与亚硝酸作用 122

4．伯胺的异腈反应 123

五、季铵盐和季铵碱 123

3．与酰基化剂作用 123

六、重要的胺 124

1．甲胺、二甲胺和三甲胺 124

2．己二胺和锦纶66（尼龙66） 124

3．癸二胺和锦纶1010（尼龙1010） 125

第二节 碳酰胺（脲） 125

一、尿素的制备 125

2．放氮反应 126

4．缩聚反应 126

3．弱碱性 126

1．水解反应 126

二、尿素的化学性质 126

第三节 脂肪族腈和异腈 127

一、腈和异腈的结构及命名 127

二、腈和异腈的生成 127

三、腈和异腈的反应 127

1．水解作用 127

2．还原作用 127

习题 127

第十章 碳水化合物 128

第一节 单糖 128

一、葡萄糖和果糖的开链式结构 128

二、葡萄糖和果糖的氧环式结构 129

1．脎的生成 131

三、化学性质 131

2．氧化反应 132

第二节 低聚糖 133

一、麦芽糖的结构及性质 133

二、蔗糖的结构及性质 134

第三节 多糖 134

一、淀粉 135

二、纤维素 135

1．粘胶纤维 136

2．硝酸纤维 136

3．醋酸纤维 136

4．羧甲基纤维素 137

习题 137

第二节 脂环烃的性质 139

第十一章 脂环烃 139

第一节 脂环烃的来源、分类和命名 139

第三节 碳环的稳定性 140

第四节 构象 141

习题 142

第十二章 芳香族烃 144

第一节 芳香族化合物的来源 144

一、煤的综合利用 144

二、石油的催化重整 145

第二节 单环芳烃的异构和命名 146

第三节 单环芳烃 146

一、苯的组成和结构 146

二、苯的性质和用途 148

1．取代反应 149

2．加成反应 152

3．氧化反应 153

三、苯环的取代规律 153

1．取代规律 153

2．取代规律的解释 154

3．取代规律的应用 156

四、重要的单环芳烃 156

1．甲苯 157

2．乙苯和苯乙烯 158

第四节 多环芳烃 158

二、三苯甲烷 159

一、联苯 159

第五节 稠环芳烃 161

一、萘 161

1．萘的结构 161

2．萘的性质和用途 161

二、蒽和菲 162

三、其它稠环芳烃 164

习题 164

第十三章 芳香族含氧化合物 167

第一节 酚类 167

一、酚的分类和命名 167

二、苯酚 167

1．工业制法 168

3化学性质 169

2．物理性质 169

三、多元酚 172

1．苯二酚 172

2．1,2,3－苯三酚 173

四、萘酚 173

第二节 芳香醛 174

一、苯甲醛的制法 174

1．甲苯直接氧化 174

2．苯二氯甲烷水解 174

二、苯甲醛的性质和用途 175

1．柏金反应 175

2．康尼查罗反应 175

3．自氧化反应 175

二、芳酮的性质 176

第三节 芳香酮 176

一、芳酮的制法 176

三．贝克曼重排 177

第四节 芳香酸 178

一、苯甲酸 178

二、邻－苯二甲酸 179

三、对－苯二甲酸 180

习题 181

第十四章 芳香族含氮化合物 183

第一节 芳香族硝基化合物 183

一、芳香族硝基化合物的结构、分类和命名 183

1．硝基苯还原反应 184

四、芳香族硝基化合物的化学性质 184

三、芳香族硝基化合物的物理性质 184

二、芳香族硝基化合物的制法 184

2．硝基对于邻位和对位取代基的影响 186

3．硝基苯环上的取代反应 188

五、多硝基化合物 188

1．2,4,6－三硝基甲苯（T.N.T） 188

2．1,3,5－三硝基苯（T.N.B） 188

3．硝基麝香 188

第二节 芳香族胺 189

一、芳胺的分类和命名 189

三、芳胺的化学性质 190

1．氨基的反应 190

二、芳胺的物理性质 190

2．苯环上的取代反应 193

3．氧化反应 195

四、重要的芳胺 195

1．苯胺 195

2．萘胺 196

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 196

一、重氮化合物 197

1．重氮盐的制备 197

2．重氮盐的性质和用途 197

二、偶氮化合物 200

1．甲基橙 200

习题 201

2．偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和铬黑T 201

第十五章 杂环族化合物 204

第一节 杂环化合物的分类和命名 204

一、音译法 204

二、系统命名法 205

第二节 五员杂环化合物 206

一、呋喃 206

二、α－呋喃甲醛 207

1．糠醛的工业来源、制法及用途 207

2．糠醛的化学性质 208

三、噻吩 209

四、吡咯 209

1．吡啶的结构和芳香性 210

2．吡啶的性质 210

第三节 六员杂环化合物 210

一、吡啶 210

二、重要的吡啶衍生物 211

1．菸碱 211

2．菸酸 212

3．异菸酰肼 212

第四节 稠杂环化合物 212

一、吲哚 212

二、喹啉 212

习题 213

第二节 有机铝化合物 214

一、有机铝化合物的制备 214

第十六章 元素有机化合物 214

第一节 元素有机化合物的概念 214

1．三异丁基铝的制备 215

2．三乙基铝的制备 215

3．二乙基氯化铝的制备 215

二、有机铝化合物的性质和用途 215

第三节 有机硅化合物 216

第四节 有机磷化合物 219

习题 222

第十七章 高分子化合物 224

第一节 基本概念 224

2．缩聚树脂 225

3．元素有机高分子化合物 225

2．杂链高分子化合物 225

1．碳链高分子化合物 225

三、根据分子中主链的结构分类 225

第二节 分类和命名 225

1．加聚树脂 225

二、根据合成时的基本反应分类 225

2．合成高分子化合物 225

1．天然高分子化合物 225

一、根据来源分类 225

2．热固性树脂 226

五、根据对热的作用分类 226

1．热塑性树脂 226

2．体型高分子化合物 226

1．线型高分子化合物 226

四、根据分子的几何形状分类 226

第三节 高分子化合物的合成方法 227

一、加聚反应 227

1．聚合反应的历程 227

2．聚合反应的实施方法 228

二、缩聚反应 230

第四节 合成树脂 231

一、加聚树脂 231

1．聚乙烯 231

2．聚苯乙烯 231

7．聚氯乙烯 232

6．聚乙酸乙烯酯及有关的聚合物 232

5．聚丙烯腈 232

4．聚甲基丙烯酸酯及聚丙烯酸酯 232

3．聚四氟乙烯 232

二、缩聚树脂 233

1．酚醛树脂 233

2．脲甲醛树脂 234

3．聚酯树脂 235

4．聚酰胺 235

5．环氧树脂 236

第五节 离子交换树脂 237

习题 239

附录 240

附录一、重要有机化合物的鉴别 240

附录二、重要有机反应总结 249

附录三、重要有机化合物相互关系图解 262