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目录 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

一、有机化合物与有机化学 1

二、有机化合物的一般特点 2

三、有机化学与农业科学的关系 3

第二节 共价键 3

一、原子轨道 3

二、共价键理论 4

三、共价键的属性 7

第三节 有机化合物的分类 9

一、根据碳架分类 10

二、根据官能团分类 11

内容提要 11

习题 12

一、烷烃的同系列和同分异构现象 13

第一节 烷烃 13

第二章 开链烃 13

二、烷烃的命名 14

三、烷烃的结构与构象 17

四、烷烃的物理性质 20

五、烷烃的化学性质 22

六、自然界的烷烃 23

第二节 烯烃 24

一、乙烯的结构 24

二、烯烃的命名和异构现象 25

三、烯烃的物理性质 27

四、烯烃的化学性质 28

五、诱导效应与马氏规律的解释 31

六、自然界的烯烃 33

第三节 炔烃 33

一、乙炔的结构 33

三、炔烃的物理性质 34

二、炔烃的命名和异构现象 34

四、炔烃的化学性质 35

第四节 二烯烃 36

一、二烯烃的分类与命名 36

二、1，3-丁二烯的分子结构 37

三、共轭体系与共轭效应 38

四、1，3-丁二烯的化学性质 38

第五节 萜类化合物 40

一、概念和分类 40

二、单萜 40

三、倍半萜 41

四、二萜 42

五、四萜 42

内容提要 43

习题 44

一、环烷烃的分类和命名 46

第一节 环烷烃 46

第三章 环烃 46

二、环烷烃的物理性质 47

三、环烷烃的化学性质 47

四、环烷烃的稳定性与分子结构的关系 48

五、环烷烃的顺反异构和环己烷的构象 49

第二节 芳香烃 51

一、芳香烃的分类与命名 52

二、苯的分子结构 53

三、单环芳烃的物理性质 55

四、单环芳烃的化学性质 55

五、苯环上亲电取代的定位规律 59

六、稠环芳烃 61

七、休克尔规则与非苯芳烃 65

内容提要 66

习题 66

二、命名 69

一、分类 69

第一节 卤代烃的分类和命名 69

第四章 卤代烃 69

第二节 卤代烃的性质 70

一、物理性质 70

二、化学性质 71

三、卤原子的化学活性与卤代烃结构的关系 73

第三节 亲核取代反应历程和消除反应历程 75

一、亲核取代反应历程 75

二、消除反应历程 77

第四节 重要的卤代烃 78

内容提要 80

习题 80

第五章 醇、酚、醚 82

第一节 醇 82

一、醇的分类和命名 82

二、醇的物理性质 83

三、醇的化学性质 84

四、个别化合物 87

五、硫醇 88

第二节 酚 89

一、酚的分类和命名 89

二、酚的物理性质 90

三、酚的化学性质 92

四、个别化合物 94

第三节 醚 96

一、醚的分类和命名 96

二、醚的物理性质 97

三、醚的化学性质 97

四、个别化合物 98

五、硫醚 99

内容提要 99

习题 100

第一节 醛和酮 102

一、醛、酮的分类和命名 102

第六章 醛、酮、醌 102

二、醛、酮的物理性质 103

三、醛、酮的化学性质 104

四、个别化合物 111

第二节 醌 112

一、醌的结构和命名 112

二、醌的性质 113

三、个别化合物 114

内容提要 115

习题 116

第七章 羧酸和取代酸 118

第一节 羧酸 118

一、羧酸的分类和命名 118

二、羧酸的物理性质 119

三、羧酸的化学性质 120

四、个别羧酸 124

一、羧酸衍生物的命名 126

第二节 羧酸衍生物 126

二、物理性质 127

三、化学性质 127

四、酯化反应历程 128

第三节 取代酸 129

一、羟基酸 129

二、羰基酸 134

内容提要 137

习题 138

第八章 旋光异构 141

第一节 物质的旋光性 141

一、偏振光与旋光性物质 141

二、旋光仪与比旋光度 142

第二节 旋光性与分子结构的关系 143

一、手性与手性分子 143

二、对称因素与手性碳原子 144

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 145

一、对映体 145

二、外消旋体 146

三、旋光异构体构型的表示式 147

四、旋光异构体构型的标记法 148

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 151

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 151

二、含两个相同手性碳原子的化合物 152

内容提要 154

习题 155

第九章 胺和酰胺 158

第一节 胺 158

一、胺的分类和命名 158

二、胺的结构 159

三、胺的物理性质 160

四、胺的化学性质 160

五、个别化合物 165

第二节 酰胺 166

一、概述 166

三、酰胺的化学性质 167

二、酰胺的物理性质 167

四、碳酸的酰胺 168

内容提要 170

习题 170

第十章 杂环化合物和生物碱 172

第一节 杂环化合物 172

一、杂环的分类和命名 172

二、杂环的结构 175

三、杂环的化学性质 177

四、重要杂环化合物及其衍生物 181

第二节 生物碱 189

一、生物碱概述 189

二、生物碱的一般性质 189

三、生物碱的提取方法 189

四、重要的生物碱 190

内容提要 192

习题 193

二、油脂的组成和结构 197

一、油脂的存在 197

第十一章 油脂和类脂 197

第一节 油脂 197

三、油脂的性质 199

四、肥皂和表面活性剂 202

第二节 类脂 204

一、磷脂 204

二、蜡 207

三、甾体化合物 208

内容提要 212

习题 212

第十二章 碳水化合物 213

第一节 单糖 213

一、单糖的构型 214

二、单糖的环状结构 216

三、单糖的性质 221

四、重要的单糖及其衍生物 225

一、还原性二糖 228

第二节 二糖 228

二、非还原性二糖 229

第三节 多糖 230

一、淀粉 231

二、糖元 233

三、纤维素 233

四、半纤维素 234

五、果胶质 235

内容提要 236

习题 237

第十三章 蛋白质和核酸 238

第一节 α-氨基酸 238

一、α-氨基酸的结构、分类和命名 239

二、α-氨基酸的构型 241

三、α-氨基酸的性质 241

一、蛋白质的结构 245

第二节 蛋白质 245

二、蛋白质的性质 250

三、蛋白质的分类 253

第三节 核酸 254

一、核酸的水解 255

二、构成核酸的基本单位——单核苷酸 255

三、核酸的一级结构 258

四、核酸的空间结构 259

内容提要 261

习题 262

有机化学实验实习 264

第一部分 有机化学实验的一般知识 264

一、有机化学实验须知 264

二、有机化学实验的安全知识 265

1．实验室安全守则 265

2．事故的预防和处理通则 265

3．有机化学实验室急救常识 266

（二）标准磨口玻璃仪器 267

三、有机化学实验常用的玻璃仪器 267

（一）普通玻璃仪器 267

四、仪器的洗涤、干燥和装配原则 269

（一）仪器的洗涤 269

（二）仪器的干燥 270

（三）仪器装配的原则 271

五、加热和冷却 271

（一）加热 271

（二）冷却 271

六、塞子的选择、钻孔及玻璃管的加工 273

（一）塞子的选择和钻孔 273

（二）玻璃管的加工 274

（三）玻璃管插入塞子的方法 275

七、实验预习报告、实验记录和实验报告的书写 275

第二部分 有机化学基本操作实验 277

实验一 重结晶提纯法——粗苯甲酸的提纯 277

实验二 熔点的测定——用毛细管法测定苯甲酸的熔点 280

实验三 普通蒸馏及沸点的测定——用常量法测定乙醇的沸点 282

实验四 简单分馏——50％乙醇的分馏 286

实验五 水蒸气蒸馏——苯胺的纯化 288

实验六 减压蒸馏——粗糠醛的精制 293

实验七 柱色谱——亚甲基蓝和甲基橙的分离 297

实验八 纸色谱——果糖和葡萄糖的分离 299

实验九 薄层色谱——果糖和蔗糖的分离 301

实验十 旋光度的测定——用旋光仪测定葡萄糖溶液的浓度 304

实验十一 折光率的测定——用阿贝折光仪测定乙醇的折光率 306

第三部分 有机化合物的合成实验 308

实验十二 乙酸乙酯的制备 308

实验十三 乙酰苯胺的制备 310

实验十四 4-氯苯氧乙酸的制备 311

实验十五 己二酸的制备 313

实验十六 阿斯匹林的制备 314

实验十七 从茶叶中提取咖啡因 316

第四部分 天然有机化合物的提取实验 316

实验十八 粗脂肪的提取 318

实验十九 从松脂中提取松节油 319

第五部分 有机化合物的性质实验 320

实验二十 醇、酚、醛、酮的性质 320

实验二十一 羧酸及其衍生物的性质 324

实验二十二 碳水化合物的性质 326

实验二十三 蛋白质的性质 329

二、我国化学试剂的规格等级 332

附录 332

一、常用化学元素国际原子量表 332

三、一些常见有机化合物的物理常数 333

四、常用干燥剂的性能及应用范围 334

五、常用酸碱溶液的密度、浓度及其配制 335

六、水的饱和蒸气压（1—100℃） 335

七、常用有机溶剂的纯化 336

八、专用名词缩写索引 337