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第一章　绪论 1

第一节　有机化学和有机化合物 1

第二节　有机化合物的结构 2

第三节　化学键 3

第四节　有机化合物的分类 12

第二章　烷烃 15

第一节　烷烃的同系列、同分异构和命名 15

第二节　烷烃的构象 18

第三节　烷烃的物理性质 20

第四节　烷烃的反应 21

第五节　烷烃的来源和制备 27

习题 28

第三章　立体化学 30

第一节　平面偏振光与物质的旋光性 30

第二节　对映异构现象与分子结构的关系 32

第三节　含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体 36

第四节　构型的表达式和命名 37

第五节　含两个以上手性碳原子的化合物 40

第六节　环状化合物的立体异构 43

第七节　其他手性分子 45

第八节　外消旋体的拆分和外消旋化 48

第九节　不对称合成 50

习题 51

第四章　烯烃和环烷烃 54

烯烃 54

第一节　烯烃的结构和异构现象 54

第二节　烯烃的命名 55

第三节　烯烃的物理性质 56

第四节　烯烃的反应 57

第五节　烯烃的来源和制法 74

环烷烃 75

第六节　环烷烃的分类、命名和异构现象 75

第七节　环烷烃的性质 76

第八节　环张力 77

第九节　环烷烃的构象 78

习题 81

第五章　炔烃和二烯烃 84

炔烃 84

第一节　炔烃的结构、异构现象和命名 84

第二节　炔烃的物理性质 85

第三节　炔烃的反应 85

第四节　炔烃的制法 91

二烯烃 92

第五节　共轭二烯烃的物理性质 93

第六节　共轭二烯烃的反应 94

第七节　丁二烯的结构和共轭效应 96

第八节　1,2-加成和1,4-加成　速度和平衡 100

习题 102

第六章　芳香烃和苯 104

第一节　苯的结构和共振论概念 104

第二节　芳烃的分类、命名和物理性质 108

第三节　苯系芳烃的亲电取代反应 109

第四节　亲电取代反应机理、同位素效应 115

第五节　苯环上亲电取代定位理论 117

第六节　烷基苯侧链的反应和苯的加成反应 124

第七节　苯系芳烃的来源和制备 126

第八节　多苯芳烃 128

第九节　非苯芳香体系，Hückel规则 134

习题 138

第七章　卤代烃 141

第一节　卤代烃的分类、命名和物理性质 141

第二节　卤代烃的反应 143

第三节　亲核取代反应机理及其影响因素 147

第四节　亲核取代反应的立体化学 156

第五节　消去反应机理及其影响因素 160

第六节　消去反应的择向和立体化学 163

第七节　α-消去反应、卡宾 166

第八节　有机金属化合物及其反应 168

第九节 卤代烃的制法 172

第十节　多卤代烃 173

习题 174

第八章 醇、酚、醚 177

第一节　醇的分类和命名 177

第二节　醇的物理性质 178

第三节　醇的反应 180

第四节　醇的制法 196

第五节　酚及其反应 197

第六节　苯酚的来源和制法 209

第七节　醚的分类、命名和物理性质 213

第八节　醚的反应 214

第九节　醚的制法 220

第十节　硫醇、硫醚和硫酚 223

习题 227

第九章　醛、酮、醌 231

第一节　醛、酮的结构、命名和物理性质 231

第二节　醛、酮羰基的加成反应 234

第三节　α-碳原子上活性氢的反应 249

第四节　醛、酮的其他缩合反应 259

第五节　氧化还原反应 265

第六节　共轭不饱和醛、酮的反应 276

第七节　一元醛、酮的制法 281

第八节　醌 284

习题 289

第十章　羧酸及其衍生物 293

第一节　羧酸的命名和物理性质 293

第二节　羧酸的反应 295

第三节　二元羧酸的性质 307

第四节　羧酸的制法 308

第五节　羧酸衍生物的命名和物理性质 311

第六节　羧酸衍生物的反应 313

第七节　乙烯酮 335

第八节　油脂、磷脂和蜡 336

第九节　取代酸 339

第十节　β-二羰基化合物在合成上的应用 348

习题 350

第十一章　含氮化合物 355

第一节　硝基烷和芳香族硝基化合物 355

第二节　胺的结构、命名和物理性质 357

第三节　胺的反应 361

第四节　季铵盐和季铵碱 367

第五节　芳胺的取代反应和N-取代苯胺重排 371

第六节　胺的制法 374

第七节　脂肪族重氮化合物、重氮甲烷 381

第八节　重氮盐及其在合成上的应用 385

第九节　染料和颜色 394

习题 396

第十二章　测定有机化合物结构的物理方法 400

第一节　质谱的基本原理 400

第二节　分子量和分子的测定 402

第三节　质谱法推测分子结构 405

第四节　紫外光谱的基本原理 410

第五节　各类化合物的电子跃迁 411

第六节　紫外光谱与有机物的结构 414

第七节　影响紫外吸收的因素 415

第八节　红外光谱与分子的振动 416

第九节　振动频率与力常数 417

第十节　各类基团的吸收位置 418

第十一节　影响红外谱带位置的因素 420

第十二节　核磁共振谱的基本原理 422

第十三节　化学位移 424

第十四节　化学位移与结构的关系 427

第十五节 自旋—自旋偶合、峰的裂分 430

第十六节　更复杂的NMR谱 436

第十七节　动态核磁共振谱 438

习题 439

第十三章　周环反应 442

第一节　周环反应的类型 442

第二节　分子轨道的对称性及对称守恒原理 443

第三节　分子轨道相关图 445

第四节　前线轨道理论 447

第五节　芳香过渡态理论 459

习题 461

第十四章　杂环化合物 464

第一节　含一个杂原子的五员杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯 464

第二节　呋喃和吡咯的衍生物——卟啉环系 471

第三节　含一个杂原子的六员杂环化合物——吡啶 473

第四节　吡啶衍生物及其生物碱 479

第五节 含一个杂原子的苯并五员杂环化合物——吲哚环系 481

第六节 含一个杂原子的苯并六员杂环化合物——喹啉、异喹啉环系及其生物碱 484

第七节　含两个以上杂原子的杂环化合物——唑、嗪、嘌呤、喋啶等环系 490

习题 497

第十五章　碳水化合物 500

第一节　单糖的结构和构型 500

第二节　单糖的环状结构，苷的形成 502

第三节　重要的单糖和重要的配糖物 506

第四节　单糖的反应 509

第五节　单糖的构型测定及环大小测定 515

第六节　二糖 517

第七节　多糖 519

习题 522

第十六章　氨基酸、蛋白质和核酸 524

第一节　氨基酸的物理性质和反应 524

第二节　氨基酸的合成 527

第三节　氨基酸的构型及外消旋体的拆分 530

第四节　多肽的结构及其测定 531

第五节　多肽的合成 535

第六节　蛋白质 539

第七节　核酸 541

第八节　核酸的功能 544

习题 545

第十七章　萜类、甾族化合物 548

第一节　萜类化合物的存在和结构 548

第二节　重要的萜类化合物 549

第三节 甾族化合物的结构和反应 553

第四节　重要的甾族化合物 555

第五节　前列腺素（Prostaglandins简称PG） 558

第六节　生源合成 559

习题参考答案 561