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目录 1

有机化学的发展历史 1

第1章　有机化学的基础知识 2

1.1　有机化合物的一般特点 2

1.2　共价键的属性 2

1.2.1　键长、键角、键离解能和键能 2

1.2.2　电负性 3

1.2.3　键的极性与偶极矩 3

1.2.4　共价键的均裂和异裂 4

1.3　有机化合物的分子式、构造式、构型式和构象式 4

1.4　氢键 5

1.5　有机化合物的分类 6

1.5.1　按碳架分类 6

1.5.2　按官能团分类 7

1.6　简单有机化合物的命名 8

1.6.1　烷烃的命名 8

1.6.2　单环烷烃的命名 10

1.6.3　桥环烃的命名 11

1.6.4　螺环烃的命名 13

1.6.5　烯烃的命名 14

1.6.6　炔烃的命名 15

1.6.7　二烯烃的命名 16

1.6.8 卤代烃的命名 16

1.6.9　醇的命名 17

1.6.10　酚的命名 18

1.6.11　醚的命名 18

1.6.12　简单醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺、硝基物、胺类的命名 19

1.7.2　氧化数法确定有机基团顺序大小 21

1.7　广义氧化还原理论 21

1.7.1　氧化数 21

1.8　广义酸碱理论 23

1.8.1　无机化学的酸碱概念 23

1.8.2　酸碱质子理论 24

1.8.3　酸碱的Lewis理论 24

1.8.4　软硬酸碱的概念 25

1.9　有机化合物中碳的构型 25

1.9.1　饱和碳原子的sp3杂化与四面体构型 25

1.9.2　双键碳原子的sp2杂化与平面构型 27

1.9.3　三键碳原子的sp杂化与线状构型 27

1.9.4　sp3、sp2、sp杂化与d2sp3、dsp2杂化的构型 28

1.10.2　共振论在有机化学中的应用 29

1.10.1　共振论 29

1.10　共振论与分子轨道理论简介 29

1.11　分子轨道理论 30

1.12　有机化合物的波谱简介 31

1.12.1　紫外光谱 31

1.12.2　红外光谱 33

1.12.3　核磁共振 37

1.12.4　质谱 50

1.13　手性化合物与手性合成 51

1.13.1　简介 51

1.13.2　平面偏振光 52

1.13.3　旋光性、旋光物质与比旋光度 52

1.13.4　分子的对称性 53

1.13.5　手性分子 54

1.13.6　含一个手性碳的构型表示式与标记 55

3.2.3　醇的化学性质 1 57

1.13.7　含有两个手性碳原子的旋光异构 59

1.13.9　含手性轴化合物的光学异构体 61

1.13.8　环状手性化合物 61

1.13.10　含手性面化合物的光学异构体 64

1.13.11　构象异构体 65

1.13.12　判别化合物手性的简单方法 65

1.13.13　外消旋体的合成与拆分 66

1.14　有机化学常用“工具” 67

第2章　脂肪族和脂环族烃类 72

2.1　烷烃 72

2.1.1　烷烃的物理性质 72

2.1.2　烷烃的同分异构现象 74

2.1.3　烷烃的构象 76

2.1.4　烷烃的化学性质 77

2.1.6　烷烃的来源 80

2.1.5　武尔兹反应 80

2.2　不饱和烃 81

2.2.1　不饱和烃的分类及结构特性 81

2.2.2　不饱和烃的同分异构现象 82

2.2.3　不饱和烃的物理性质 84

2.2.4　亲电加成反应 85

2.2.5　亲电加成反应的机理 91

2.2.6　马氏加成与反马氏加成的热力学统一 95

2.2.7　加氢反应 97

2.2.8　α-氢的反应 97

2.2.9　氧化反应 98

2.2.10　溴化氢的自由基加成反应及机理 99

2.2.11　亲核加成 100

2.2.12　炔氢的反应 100

2.2.13　二烯烃的1，2-加成和1，4-加成反应 101

2.2.14　聚合反应 102

2.2.15　诱导效应 104

2.2.16　共轭效应与超共轭效应 104

2.2.17　环加成与电环化反应 106

2.2.18　烯烃的制备 111

2.2.19　炔烃的制备 112

2.3　脂环烃 113

2.3.1　脂环烃的分类和命名 113

2.3.2　环烷烃的构象 114

2.3.3　环烷烃的反应 119

2.3.4　环烯烃的反应 120

2.3.6　萜类 121

2.3.5　小环化合物的制备 121

2.3.7　甾体化合物 123

2.3.8　奇妙的立方烷及其衍生物 125

第3章　碳-杂极性单键化合物——脂肪卤代烃、醇、醚、硝基化合物和胺类 130

3.1　脂肪卤代烃 130

3.1.1 卤代烃的分类 130

3.1.2　卤代烃的物理性质 131

3.1.3　卤代烃的化学性质 131

3.1.4　卤代烃的制备 149

3.1.5　重要的有机卤化物 150

3.2　脂肪醇 153

3.2.1　醇的结构、分类、异构 153

3.2.2　醇的物理性质 156

3.2.4　醇的制备 161

3.2.5　多元醇 162

3.3　醚 166

3.3.1　醚的结构、分类、异构和命名 166

3.3.2　醚的物理性质 168

3.3.3　醚的化学性质 168

3.3.4　环氧乙烷 170

3.3.5　冠醚 172

3.3.6　无水试剂的制备 173

3.4　硫醇、硫酚和硫醚 173

3.4.1　制备 173

3.4.2　物理性质 173

3.4.3　化学性质 173

3.5.1　分类及命名 174

3.5　脂肪硝基化合物 174

3.5.2　物理性质 175

3.5.3　化学性质 175

3.6　脂肪族胺类化合物 176

3.6.1　脂肪族胺类化合物的结构、分类、异构和命名 176

3.6.2　物理性质 179

3.6.3　化学性质 180

3.6.4　季铵盐和季铵碱 182

3.6.5　多元胺 183

3.6.6　脂肪胺的制备 183

第4章　芳香烃及其碳-杂单键官能团衍生物 186

4.1　芳香烃 186

4.1.1　芳香烃的物理性质 186

4.1.2　苯的结构 187

4.1.3　苯环上的亲电取代反应 188

4.1.4　苯环上的定位效应 195

4.1.5　芳烃的来源 201

4.1.6　苯环上的亲核取代反应 202

4.1.7　苯环上的加成反应 203

4.1.8　苯环侧链的反应 204

4.1.9　多环芳烃 205

4.1.10　富勒烯 217

4.1.11　芳香性、非芳香性与反芳香性 217

4.1.12　致癌芳烃 222

4.2　酚类 225

4.2.1　酚的结构 225

4.2.2　酚的物理性质 226

4.2.3　酚的化学性质 226

4.2.4　多元酚 233

4.2.5　酚的制备 234

4.3　芳磺酸 235

4.3.1　命名 235

4.3.2　芳磺酸的制法 235

4.3.3　物理性质 236

4.3.4　化学性质 236

4.3.5　芳磺酰氯和芳磺酰胺 237

4.3.6　烷基苯磺酸钠和表面活性剂 239

4.3.7　离子交换树脂 239

4.4　芳香卤化物 240

4.4.1　芳香卤化物的结构特征 240

4.4.2　卤苯的反应 240

4.5.3　化学性质 242

4.5.2　物理性质 242

4.5.1　硝基苯的结构 242

4.5　芳香硝基化合物 242

4.6　芳香胺类 246

4.6.1　命名 246

4.6.2　苯胺的结构 246

4.6.3　物理性质 247

4.6.4　化学性质 247

4.6.5　重氮化合物 254

4.6.6　偶氮化合物 256

4.6.7　禁用染料 259

4.7　杂环芳烃 260

4.7.1　分类和命名 261

4.7.2 呋喃、噻吩、吡咯 261

4.7.3　吡啶 265

4.7.4　其他杂环化合物 267

第5章　碳-杂极性重键化合物 271

5.1　醛、酮、醌 271

5.1.1　醛、酮的结构 271

5.1.2　分类及命名 271

5.1.3　醛、酮的物理性质 272

5.1.4　醛、酮的亲核加成反应 273

5.1.5　醛、酮α-氢原子的反应 280

5.1.6　醛、酮的氧化还原反应 286

5.1.7　一些重排反应 288

5.1.8　α，β-不饱和醛、酮的特性 290

5.1.9　醛、酮的制法 291

5.1.10　重要的醛、酮及醌 293

5.2.1　羧酸的结构特征 297

5.2　羧酸 297

5.2.2　羧酸的分类和命名 298

5.2.3　物理性质 300

5.2.4　化学性质 301

5.2.5　羟基酸 307

5.2.6　羧酸的制备 309

5.3　羧酸衍生物 312

5.3.1　分类和命名 312

5.3.2　物理性质 313

5.3.3　化学性质 315

6.1.1　糖的分类 331

6.1.2　单糖 331

6.1　碳水化合物 331

第6章　天然有机化合物 331

6.1.3　二糖 340

6.1.4　多糖 343

6.2　氨基酸 346

6.2.1　氨基酸的分类和命名 346

6.2.2　氨基酸的结构 348

6.2.3　氨基酸的化学性质 349

6.2.4　氨基酸的制法 351

6.3　蛋白质 352

6.3.1　蛋白质的种类和结构 352

6.3.2　蛋白质的理化性质 355

6.4　核酸 356

6.4.1　核酸的分子组成 357

6.4.2　核酸的分子结构 359

参考文献 364