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目录 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学的发展概况 1

二、有机化合物的来源 2

三、有机化学与医药的关系 3

第二节 有机化合物的特点 3

一、有机化合物在结构上的特点 3

二、有机化合物在性质上的特点 4

三、有机化合物中的共价键 5

四、有机反应中的酸碱理论 7

第三节 有机化合物的分类 8

一、按碳架分类 8

二、按官能团分类 8

第四节 有机化学的学习方法 9

习题 9

第一节 脂烃的分类、通式和同分异构现象 11

一、脂烃的分类 11

第二章 脂烃 11

二、脂烃的通式和同分异构现象 12

第二节 脂烃的命名 14

一、烷烃的命名 14

二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名 16

三、烯炔的命名 17

四、脂环烃的命名 18

第三节 脂烃的结构与杂化轨道 20

一、烷烃的结构及sp3杂化 20

二、烯烃的结构及sp2杂化 21

三、炔烃的结构及sp杂化 22

四、共轭二烯烃的结构及共轭效应 24

五、环烷烃的结构及环的稳定性 25

第四节 脂烃的物理性质 27

一、物态 27

二、沸点（b.p.） 27

三、熔点（m.p.） 28

四、相对密度 28

五、溶解性 28

一、取代反应 29

第五节 脂烃的化学性质 29

二、加成反应 32

三、氧化反应 38

四、炔氢原子的反应 40

第六节 重要的脂烃化合物 41

一、天然烷烃 41

二、异戊二烯 42

三、环戊二烯和环戊二烯铁 43

第七节 脂烃特征比较 43

习题 44

第三章 芳香烃 47

第一节 苯的结构 47

一、凯库勒构造式 47

二、闭合共轭体系 48

第二节 单环芳烃的分类、同分异构和命名 49

一、单环芳烃的分类 49

二、单环芳烃的同分异构 49

三、单环芳烃的命名 50

一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理 51

第四节 单环芳烃的化学性质 51

第三节 单环芳烃的物理性质 51

二、苯同系物侧链上的取代反应 54

三、氧化反应 55

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规则 56

一、一元取代苯的定位规则 56

二、二元取代苯的定位规则 57

三、定位规则在药物合成中的应用 57

第六节 稠环芳烃 59

一、萘 59

＊二、蒽、菲和致癌烃 61

＊第七节 离子交换树脂 62

一、离子交换树脂的组成和种类 62

二、离子交换树脂的作用原理 62

三、离子交换树脂应用简述 63

习题 63

第四章 立体异构 66

第一节 构象异构 67

一、乙烷的构象 67

二、正丁烷的构象 67

三、环己烷及其衍生物的构象 68

第二节 顺反异构 69

一、顺反异构现象 69

二、顺反异构体的命名 70

三、顺反异构体的性质 72

第三节 对映异构 72

一、物质的旋光性 72

二、物质的旋光性与分子结构的关系 74

三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构 75

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构 78

＊五、不对称合成、立体选择反应与立体专一反应 79

＊第四节 手性药物 81

一、什么是手性药物 81

二、手性药物的分类 82

三、手性药物的制法 82

习题 83

第五章 卤代烃 85

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 85

一、卤代烃的分类 85

三、卤代烃的命名 86

二、卤代烃的同分异构 86

第二节 卤代烃的制法 87

一、烃的卤代（指氯代、溴代） 87

二、不饱和烃的加成 88

三、由醇制备 88

四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应（见第十章第四节） 89

第三节 卤代烃的物理性质 89

第四节 卤代烷的化学性质 90

一、取代反应及亲核取代反应的机理 90

二、消除反应 92

三、与金属镁反应 93

第五节 卤代烃中卤原子的反应活性 94

一、各类卤代烃中卤原子反应活性的比较 94

＊二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释 94

第六节 重要的卤代烃 96

一、氯乙烯和聚氯乙烯 96

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯 96

三、全氟碳类血液代用品 96

四、重要的含氟全身麻醉药 96

＊第七节 卤代烃的生理活性 97

习题 98

第六章 醇酚醚 100

第一节 醇 100

一、醇的结构、分类和命名 100

二、醇的制法 102

三、醇的物理性质 103

四、醇的化学性质 103

五、重要的醇 107

一、酚的结构、分类和命名 108

第二节 酚 108

二、酚的物理性质 109

三、酚的化学性质 110

四、重要的酚 111

第三节 醚 113

一、醚的结构、分类和命名 113

二、醚的制法 113

三、醚的物理性质 114

四、醚的化学性质 114

五、重要的醚 115

一、硫醇 116

＊第四节 硫醇和硫醚及衍生物 116

二、硫醚、亚砜和砜 117

习题 118

第七章 醛酮醌 120

第一节 醛和酮的结构、分类和命名 120

一、醛和酮的结构 120

二、醛和酮的分类 120

三、醛和酮的命名 121

第二节 醛和酮的制法 122

三、醇的氧化和脱氢 123

一、炔烃的水合 123

二、羰基合成 123

四、芳烃的酰基化（傅-克反应） 124

第三节 醛和酮的物理物质 124

第四节 醛和酮的化学性质 125

一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理 125

二、α-氢原子的反应 130

三、氧化-还原反应 132

一、甲醛 135

二、丙酮 135

第五节 重要的醛和酮 135

三、麝香酮 136

四、鱼腥草素 136

＊第六节 醌 136

一、醌的构造、分类和命名 136

二、重要的醌——维生素K 137

习题 138

一、羧酸的结构、分类和命名 140

第一节 羧酸 140

第八章 羧酸及其衍生物 140

二、羧酸的制法 142

三、羧酸的物理性质 143

四、羧酸的化学性质 143

五、重要的羧酸 145

第二节 羧酸衍生物 147

一、羧酸衍生物的分类和命名 147

二、羧酸衍生物的物理性质 148

三、羧酸衍生物的化学性质 149

四、重要的羧酸衍生物 151

＊第三节 油脂和表面活性剂 152

一、油脂 152

二、表面活性剂 154

＊第四节 碳酸衍生物 156

一、尿素、胍、巴比土酸 156

二、碳酸二甲酯 158

习题 158

二、多官能团链状化合物的系统命名法 160

一、主要官能团的优先次序 160

第一节 多官能团化合物的命名 160

第九章 取代酸 160

三、单环芳烃衍生物的系统命名法 161

第二节 羟基酸 162

一、醇酸 162

二、酚酸 164

第三节 羰基酸 165

一、α、（β）-酮酸 165

二、乙酰乙酸乙酯 165

三、丙二酸二乙酯 168

习题 169

第一节 芳香硝基化合物 171

一、芳香硝基化合物的结构和命名 171

第十章 含氮化合物 171

二、芳香硝基化合物的制法 172

三、芳香硝基化合物的物理性质 172

四、芳香硝基化合物的化学性质 172

五、重要的芳香硝基化合物 174

第二节 腈 174

一、腈的结构和命名 174

四、腈的化学性质 175

二、腈的制法 175

三、腈的物理性质 175

第三节 胺 176

一、胺的分类、同分异构和命名 176

二、胺的制法 177

三、胺的物理性质 178

四、胺的化学性质 179

五、季铵盐和季铵碱 183

六、重要的胺及其衍生物 183

三、重氮盐的性质及其在合成中的应用 185

二、重氮化反应 185

第四节 芳香族重氮和偶氮化合物 185

一、重氮和偶氮化合物的结构 185

＊四、偶氮化合物和染料简介 187

＊第五节 含磷有机化合物 189

习题 190

第十一章 杂环化合物 192

第一节 杂环化合物的分类和命名 192

一、杂环化合物的分类 192

二、杂环化合物的命名 192

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 194

第二节 五元杂环化合物 194

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 194

第三节 六元杂环化合物 196

一、吡啶的结构 197

二、吡啶的性质 197

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物 199

一、呋喃衍生物 199

二、吡啶衍生物 200

三、嘧啶 201

＊第五节 生物碱 202

一、生物碱的概念 202

四、嘌呤 202

二、生物碱的分类和命名 203

三、生物碱的性质 203

四、重要的生物碱 203

习题 205

第一节 单糖 207

一、单糖的分类 207

第十二章 糖 207

二、单糖的结构 208

三、单糖的性质 209

四、重要的单糖 211

第二节 二糖 212

一、蔗糖 212

二、麦芽糖 213

三、纤维二糖 213

四、乳糖 213

二、糖原 214

一、淀粉 214

第三节 多糖 214

三、纤维素 215

四、肝素 215

＊第四节 核酸简介 216

一、核酸的组成 216

二、核酸的生物功能 216

习题 217

第一节 氨基酸 218

一、氨基酸的分类、命名和构型 218

第十三章 氨基酸、多肽和蛋白质 218

二、氨基酸的性质 220

第二节 α-氨基酸与多肽、蛋白质的关系 221

第三节 自然界中的多肽化合物 222

第四节 蛋白质简介 223

一、蛋白质的组成 223

二、蛋白质的性质 223

三、蛋白质的生理功能 224

＊第五节 生物酶与克隆技术 224

一、生物酶 224

二、克隆技术 225

习题 226

第十四章 萜类和甾族化合物 227

第一节 萜类化合物 227

一、萜类化合物的结构和分类 227

二、重要的萜类化合物 228

第二节 甾族化合物 230

一、甾族化合物的基本结构 230

二、甾族化合物的分类和命名 231

三、重要的甾族化合物 232

习题 236

第十五章 有机化学实验的一般知识和物理常数的测定技术 237

第一节 有机化学实验的一般知识 237

一、有机化学实验的基本要求 237

二、有机化学实验室常识 240

实验一 有机化学实验的一般知识 247

第二节 物理常数的测定技术 247

一、熔点及其测定 248

二、沸点及其测定 250

实验二 熔点的测定 254

实验三 沸点的测定 255

第一节 混合物的分离提纯技术 257

一、重结晶 257

第十六章 有机化合物的制备和分离纯化技术 257

二、蒸馏和分馏 259

三、萃取与洗涤 263

四、升华 265

实验四 液体混合物的分离 266

实验五 八角茴香的水蒸气蒸馏 268

实验六 从茶叶中提取咖啡因 269

一、确定合理的制备路线 271

第二节 有机化合物的制备技术 271

二、选择适宜的反应装置 272

三、选择产物的分离纯化方法 273

四、计算实验产率 274

实验七 阿司匹林的制备 274

实验八 乙酰苯胺的制备 276

实验九 乙酸异戊酯的制备 279

实验十 1-溴丁烷的制备 281

参考文献 285