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第1章 绪论 1

1.1有机化合物与有机化学 1

1.2有机化合物的结构与特征 3

1.2.1共价键的本质 3

1.2.2共价键的属性 5

1.2.3有机化合物的特征 7

1.3共价键的断裂和有机反应类型 8

1.4有机化学中的酸碱理论 9

1.4.1布朗斯台德酸碱理论 10

1.4.2路易斯酸碱理论 10

1.5研究有机化合物的一般步骤 11

1.6有机化合物的分类 13

1.6.1按碳架分类 13

1.6.2按官能团分类 14

本章小结 15

习题 15

第2章 链烃 16

2.1烷烃 16

2.1.1烷烃的通式、同系列与同系物 16

2.1.2烷烃的分子结构 16

2.1.3烷烃的命名 22

2.1.4烷烃的性质 25

2.1.5烷烃的来源与用途 28

2.2烯烃 28

2.2.1烯烃的结构 28

2.2.2烯烃的命名 30

2.2.3烯烃的性质 32

2.2.4诱导效应 37

2.2.5烯烃的制备 40

2.3炔烃 41

2.3.1炔烃的结构 41

2.3.2炔烃的命名 41

2.3.3炔烃的性质 42

2.3.4炔烃的制备 46

2.4二烯烃 46

2.4.1二烯烃的分类与命名 46

2.4.2共轭二烯烃的结构 47

2.4.3共轭体系和共轭效应 48

2.4.4共轭二烯烃的反应 53

本章小结 55

习题 57

第3章 脂环烃 60

3.1脂环烃的分类与命名 60

3.1.1脂环烃的分类 60

3.1.2脂环烃的命名 62

3.2环烷烃的结构与稳定性 64

3.2.1环烷烃的构造异构和顺反异构 64

3.2.2环烷烃的稳定性 65

3.2.3环烷烃的结构 66

3.3环烷烃的性质 69

3.3.1环烷烃的物理性质 69

3.3.2环烷烃的化学性质 69

3.4环己烷及取代环己烷的构象 71

3.4.1环己烷的构象 71

3.4.2一取代环己烷的构象 74

3.4.3二取代环己烷的构象 76

3.5脂环烃的制备 80

本章小结 81

阅读材料 82

习题 83

第4章 芳香烃 86

4.1苯系芳香烃 87

4.1.1苯的结构 87

4.1.2苯同系物的异构现象与命名 88

4.1.3单环芳烃的物理性质 90

4.1.4单环芳烃的化学性质 90

4.1.5苯环亲电取代反应的定位规则 95

4.1.6多环芳香烃 99

4.2非苯系芳香烃 102

4.2.1休克尔规则 102

4.2.2非苯芳烃 103

本章小结 104

阅读材料 105

习题 106

第5章 对映异构 108

5.1物质的旋光性 108

5.1.1偏振光和旋光性 108

5.1.2旋光仪和比旋光度 110

5.2旋光性与分子结构的关系 111

5.2.1手性 112

5.2.2对称因素 113

5.2.3手性分子的判断 114

5.3含手性碳原子化合物的对映异构 114

5.3.1对映体和外消旋体 114

5.3.2对映异构体的表示法——费歇尔投影式 115

5.3.3构型表示法 116

5.3.4含两个手性碳原子化合物的对映异构 119

5.4外消旋体拆分及其不对称合成 121

5.4.1外消旋体的拆分 121

5.4.2不对称合成 123

5.5不含手性碳原子化合物的对映异构 124

5.5.1取代丙二烯型化合物 124

5.5.2取代联苯型化合物 124

本章小结 126

阅读材料 126

习题 128

第6章 卤代烃 130

6.1卤代烃的分类、同分异构与命名 130

6.1.1卤代烃的分类 130

6.1.2同分异构 131

6.1.3卤代烃的命名 131

6.2卤代烃的性质 132

6.2.1物理性质 132

6.2.2化学性质 133

6.3亲核取代反应历程 138

6.3.1双分子亲核取代反应 138

6.3.2单分子亲核取代反应 140

6.3.3影响亲核取代反应的因素 143

6.4卤代烯烃和卤代芳烃 147

6.4.1乙烯型和卤苯型卤代烃 147

6.4.2烯丙型和苄基型卤代烃 148

6.5卤代烃的制备 149

6.6重要的卤代烃 150

本章小结 152

习题 153

第7章 波谱知识简介 155

7.1紫外光谱 156

7.1.1紫外光谱的表示方法 156

7.1.2电子能级跃迁和紫外吸收谱带 157

7.1.3紫外光谱测定中溶剂的选择 159

7.1.4紫外光谱的应用 160

7.2红外光谱 162

7.2.1红外光谱图 162

7.2.2分子振动与红外吸收 163

7.2.3有机物中各类官能团的特征吸收 164

7.2.4红外光谱的解析和应用 166

7.3核磁共振谱 168

7.3.1核磁共振基本原理 169

7.3.2化学位移 170

7.3.3峰面积 172

7.3.4自旋偶合 172

7.3.5核磁共振谱的解析 174

7.4质谱 175

7.4.1质谱的基本原理 175

7.4.2质谱图 176

7.4.3重要的质谱峰 176

7.4.4质谱图的解析 178

本章小结 180

习题 180

第8章 醇、酚、醚 183

8.1醇 183

8.1.1醇的结构、分类与命名 183

8.1.2醇的性质 185

8.1.3消除反应历程 188

8.1.4醇的制备 189

8.1.5重要的醇 190

8.2酚 191

8.2.1酚的结构、分类与命名 191

8.2.2酚的性质 192

8.2.3酚的制备 194

8.2.4重要的酚 195

8.3醚 195

8.3.1醚的结构、分类与命名 195

8.3.2醚的性质 196

8.3.3醚的制备 198

8.4硫醇、硫酚与硫醚 198

8.4.1硫醇与硫酚 198

8.4.2硫醚 199

本章小结 200

习题 202

第9章 醛、酮、醌 204

9.1醛、酮的结构、分类与命名 204

9.1.1羰基的结构 204

9.1.2醛、酮的分类 205

9.1.3醛、酮的命名 206

9.2醛和酮的性质 207

9.2.1醛、酮的物理性质 207

9.2.2醛、酮的化学性质 208

9.3不饱和醛、酮的结构与性质 218

9.3.1不饱和醛、酮的结构 218

9.3.2不饱和醛、酮的性质 218

9.4醛、酮的制备 221

9.5醌的结构与性质 222

9.5.1醌的结构 222

9.5.2对苯醌的性质 223

9.6重要的醛、酮、醌 224

本章小结 225

习题 225

第10章 羧酸及其衍生物、取代羧酸 228

10.1羧酸 228

10.1.1羧酸的结构、分类与命名 228

10.1.2羧酸的性质 230

10.1.3羧酸的制备 240

10.1.4重要的羧酸 242

10.2羧酸衍生物 244

10.2.1羧酸衍生物的结构、分类与命名 244

10.2.2羧酸衍生物的物理性质 247

10.2.3羧酸衍生物的化学性质 249

10.2.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成应用 257

10.2.5重要的羧酸衍生物 261

10.3取代羧酸 263

10.3.1羟基酸 263

10.3.2羰基酸 267

本章小结 268

阅读材料 269

习题 270

第11章 含氮有机化合物 274

11.1胺 274

11.1.1胺的结构、分类与命名 274

11.1.2胺的性质 275

11.1.3胺的制备 283

11.1.4重要的胺 285

11.2重氮与偶氮化合物 287

11.2.1重氮化反应 287

11.2.2重氮盐的性质及其应用 288

11.2.3偶氮化合物 291

11.3酰胺 292

11.3.1酰胺的物理性质 292

11.3.2酰胺的化学性质 292

本章小结 294

习题 295

第12章 杂环化合物与生物碱 298

12.1杂环化合物 298

12.1.1杂环化合物的分类和命名 298

12.1.2五元杂环化合物 302

12.1.3六元杂环化合物 307

12.1.4自然界重要的杂环化合物及其衍生物 310

12.2生物碱 312

12.2.1概述 312

12.2.2生物碱的一般性质 313

12.2.3生物碱的提取方法 314

本章小结 314

习题 315

第13章 甾族、脂类和萜类化合物 317

13.1甾族化合物 317

13.1.1基本骨架及其编号 317

13.1.2命名 318

13.1.3甾族化合物的构型和构象 319

13.1.4重要的甾族化合物 322

13.2脂类化合物 325

13.2.1油脂 325

13.2.2磷脂 327

13.2.3蜡 328

13.3萜类化合物 328

13.3.1萜类化合物的结构与分类 328

13.3.2单萜类化合物 329

13.3.3其他萜类化合物 334

本章小结 335

习题 336

第14章 糖类 338

14.1单糖 339

14.1.1葡萄糖的开链结构及构型 341

14.1.2葡萄糖的环状结构及哈沃斯式 342

14.1.3葡萄糖的构象式 344

14.1.4果糖的结构 345

14.1.5单糖的性质 346

14.2双糖 352

14.2.1（＋）-麦芽糖 352

14.2.2（＋）-乳糖 353

14.2.3（＋）-纤维二糖 354

14.2.4（＋）-蔗糖 354

14.3多糖 355

14.3.1淀粉 355

14.3.2糖原 356

14.3.3纤维素 356

本章小结 357

习题 357

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 359

15.1氨基酸 359

15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名 359

15.1.2 α-氨基酸的性质 361

15.2肽 364

15.2.1肽的组成和命名 364

15.2.2肽结构的测定 366

15.3蛋白质 368

15.3.1蛋白质的分类 369

15.3.2蛋白质的结构层次 369

15.3.3蛋白质的性质 374

15.4核酸 377

15.4.1核酸的化学组成 378

15.4.2核酸的结构 380

15.4.3核酸的性质 383

本章小结 385

习题 386

参考文献 388