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绪论 1

第一节 有机化学和有机化合物 1

一、有机化学的发展 1

二、有机化学和有机化合物 3

三、有机化学与农业科学的关系 4

四、研究有机化合物的方法 5

第二节 有机化合物的结构 5

一、共价键理论 5

二、共价键的属性 11

三、共价键的断裂方式和有机反应类型 13

四、分子间的作用力 14

五、分子结构的表示方法 15

第三节 有机化学中的酸碱理论 16

一、质子酸碱理论 16

二、电子酸碱理论 17

第四节 有机化合物的分类 18

一、按碳链分类 18

二、按官能团分类 19

习题 19

知识拓展 天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的 20

第一章 饱和烃 22

第一节 烷烃 22

一、烷烃的同系列和同分异构现象 22

二、烷烃的命名 23

三、烷烃的结构 25

四、乙烷和丁烷的构象 26

五、烷烃的物理性质 28

六、烷烃的化学性质 29

七、烷烃的来源和用途 33

第二节 环烷烃 33

一、环烷烃的分类和命名 33

二、环烷烃的物理性质 34

三、环烷烃的化学性质 35

四、环烷烃的分子结构 35

五、环己烷的构象 36

习题 37

知识拓展 八硝基立方烷——能成为爆炸物的立方烷衍生物 38

第二章 不饱和烃 39

第一节 单烯烃 39

一、烯烃的结构 39

二、烯烃的同分异构和命名 40

三、烯烃的物理性质 41

四、烯烃的化学性质 42

五、重要的化合物——乙烯 48

第二节 炔烃 48

一、炔烃的结构和命名 48

二、炔烃的物理性质 49

三、炔烃的化学性质 49

四、重要的化合物——乙炔 51

第三节 二烯烃 52

一、二烯烃的分类和命名 52

二、1，3-丁二烯的结构 53

三、共轭体系和共轭效应 53

四、共轭二烯烃的化学性质 55

第四节 萜类化合物 56

一、异戊二烯规律和萜的分类 56

二、重要的萜类化合物 57

习题 59

知识拓展 导电有机聚合物——未来的材料 61

第三章 芳香烃 62

第一节 单环芳烃 62

一、苯的结构 62

二、单环芳烃的异构现象和命名 64

三、单环芳烃的物理性质 65

四、单环芳烃的化学性质 66

五、苯环的亲电取代定位规律 69

第二节 稠环芳烃 72

一、萘 72

二、其他稠环芳烃 73

第三节 休克尔规则与非苯芳烃 74

一、休克尔规则 74

二、非苯芳烃 75

习题 76

知识拓展 多环芳烃——可致癌的有机物 78

第四章 旋光异构 79

第一节 物质的旋光性 79

一、偏振光 79

二、旋光性与分子结构的关系 79

第二节 含手性碳原子化合物的旋光异构 82

一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 82

二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 87

三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构 88

第三节 不含手性碳原子化合物的旋光异构 88

一、丙二烯型化合物的旋光异构 89

二、联苯型化合物的旋光异构 89

三、螺环化合物 89

第四节 旋光异构体的性质和生理功能 90

一、对映体的性质 90

二、非对映体的性质 90

三、外消旋体和内消旋体的性质 90

四、旋光异构体的生理功能 90

第五节 烯烃亲电加成反应的立体化学 91

习题 93

知识拓展 旋光异构现象的发现 94

第五章 卤代烃 95

第一节 卤代烷烃 95

一、卤代烷烃的分类和命名 95

二、卤代烷烃的结构 96

三、卤代烷烃的物理性质 96

四、卤代烷烃的化学性质 97

五、亲核取代反应历程 99

六、消除反应历程 103

七、重要的化合物 105

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 106

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 106

二、卤代烯烃和卤代芳烃的结构 107

三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 109

四、重要的化合物 109

习题 111

知识拓展 卤代有机化合物——环境污染物之一 113

溴甲烷——毒性很大但非常有用的有机物 113

第六章 醇、酚、醚 114

第一节 醇 114

一、醇的分类和命名 114

二、醇的结构 116

三、醇的物理性质 116

四、醇的化学性质 117

五、重要的化合物 123

第二节 酚 125

一、酚的分类和命名 125

二、酚的结构 125

三、酚的物理性质 126

四、酚的化学性质 127

五、重要的化合物 130

第三节 醚 132

一、醚的分类和命名 132

二、醚的结构 133

三、醚的物理性质 133

四、醚的化学性质 134

五、重要的化合物 136

第四节 含硫化合物 137

一、含硫化合物的分类和命名 137

二、含硫化合物的结构 137

三、含硫化合物的物理性质 138

四、含硫化合物的化学性质 138

习题 139

知识拓展 乙醇还原性的应用——乙醇分析检测器 142

自然界中的含硫物质——大蒜 142

第七章 醛、酮、醌 143

第一节 醛、酮 143

一、醛、酮的分类和命名 143

二、醛、酮的结构 145

三、醛、酮的物理性质 146

四、醛、酮的化学性质 146

五、重要的化合物 159

第二节 醌 160

一、醌的命名 160

二、醌的结构 160

三、醌的物理性质 160

四、醌的化学性质 161

五、重要的化合物 162

习题 163

知识拓展 同细菌作战——抗生素的战争 166

第八章 羧酸、羧酸衍生物及取代酸 167

第一节 羧酸 167

一、羧酸的分类和命名 167

二、羧酸的结构 168

三、羧酸的物理性质 169

四、羧酸的化学性质 170

五、重要的化合物 174

第二节 羧酸衍生物 177

一、羧酸衍生物的命名 177

二、羧酸衍生物的物理性质 177

三、羧酸衍生物的化学性质 177

四、重要的化合物 180

第三节 取代酸 181

一、羟基酸 181

二、羰基酸 185

习题 188

知识拓展阿司匹林 190

第九章 含氮和含磷有机化合物 191

第一节 胺 191

一、胺的分类和命名 191

二、胺的结构 192

三、胺的物理性质 193

四、胺的化学性质 194

五、重要的化合物 198

第二节 酰胺 199

一、酰胺的结构和命名 199

二、酰胺的物理性质 200

三、酰胺的化学性质 200

四、碳酸的衍生物 201

五、苯磺酰胺 204

第三节 硝基化合物 204

一、硝基化合物的分类、结构和命名 204

二、硝基化合物的物理性质 205

三、硝基化合物的化学性质 205

第四节 重氮化合物和偶氮化合物 207

一、重氮化合物 207

二、偶氮化合物 208

三、有机化合物的颜色与结构的关系 208

第五节 腈类、异腈和异氰酸酯 209

一、腈类 209

二、异腈 210

三、异氰酸酯 211

第六节 含磷有机化合物 211

一、含磷有机化合物的结构 211

二、含磷有机化合物的主要类型 212

三、含磷有机农药简介 212

习题 214

知识拓展N-亚硝基二烷基胺——可能致癌的有机物 215

糖精——商业上最早使用的合成有机物之一 215

第十章 杂环化合物和生物碱 216

第一节 杂环化合物 216

一、杂环化合物的分类和命名 216

二、杂环化合物的结构 218

三、杂环化合物的物理性质 219

四、杂环化合物的化学性质 219

五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物 222

第二节 生物碱 228

一、生物碱的存在及提取方法 229

二、生物碱的一般性质 229

三、重要的生物碱 230

习题 232

知识拓展 烟草的化学成分——吸烟的危害 234

第十一章 油脂和类脂化合物 235

第一节 油脂 235

一、油脂的存在和用途 235

二、油脂的结构和组成 235

三、油脂的性质 237

第二节 类脂化合物 239

一、磷脂 239

二、蜡 240

三、甾体化合物 240

习题 243

知识拓展 反式脂肪酸——影响人体健康的脂肪酸 244

第十二章 糖类 245

第一节 单糖 245

一、单糖的分类和命名 245

二、单糖的结构 246

三、单糖的物理性质 251

四、单糖的化学性质 252

五、重要单糖和单糖的衍生物 256

第二节 二糖 258

一、还原性二糖 258

二、非还原性二糖 259

第三节 多糖 260

一、均多糖 260

二、杂多糖 263

习题 266

知识拓展 人类的理想——让血库里的血全是O型 267

第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸 268

第一节 氨基酸 268

一、α-氨基酸的分类和命名 268

二、α-氨基酸的结构 270

三、α-氨基酸的物理性质 271

四、α-氨基酸的化学性质 271

第二节 蛋白质 276

一、蛋白质的组成和分类 276

二、蛋白质的结构 277

三、蛋白质的性质 279

第三节 核酸 283

一、核酸的分类和组成 283

二、核酸的结构 286

三、核酸的性质 288

四、核酸的生物功能 288

习题 289

知识拓展 未来的体检手段——基因芯片 290

参考文献 291