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第一章 绪论 1

一、有机化合物及有机化学 1

二、有机化合物的特性 1

目录 1

三、有机化合物中的共价键 2

（一）共价键的现代观 2

（二）共价键的性质 3

四、有机化合物的分类 6

（一）按碳的骨架分类 6

（二）按官能团分类 7

五、有机化学在国民经济中的地位和作用 8

习题 8

（一）烷烃的同系列 10

（二）烷烃的同分异构现象 10

第二章烷烃 10

一、烷烃的通式、同系列和构造异构 10

二、烷烃的命名法 12

（一）碳原子和氢原子的类型，烷基的概念 12

（二）烷烃的命名 12

三、烷烃的结构 14

（一）甲烷的结构——碳原子的sp3杂化轨道和σ键 14

（二）其它烷烃的结构 16

四、烷烃的物理性质 17

五、烷烃的化学性质 19

（一）氧化反应 19

（二）卤代反应 19

（三）氯代反应历程——自由基（或游离基）反应 21

（四）异构化反应 23

（五）裂化反应 23

六、烷烃的构象 24

（一）乙烷的构象 24

（二）正丁烷的构象 25

七、烷烃的天然来源 27

习题 28

第三章烯烃 30

一、烯烃的同分异构和命名 30

二、烯烃的结构 31

（一）乙烯的结构 31

三、顺反异构 33

（二）其它烯烃的结构 33

四、烯烃的物理性质 36

五、烯烃的化学性质 36

（一）C=C双键的加成反应 37

（二）C=C双键的氧化反应 44

（三）聚合反应 46

（四）α-氢原子的反应 47

六、烯烃的来源和制法 48

（一）烷烃脱氢 48

（二）醇脱水 48

七、重要的烯烃——乙烯、丙烯和异丁 49

烯的利用 49

习题 50

一、炔烃的同分异构和命名 53

第一节炔烃 53

第四章炔烃、二烯烃 53

二、炔烃的结构 54

三、炔烃的物理性质 55

四、炔烃的化学性质 56

（一）加成反应 56

（二）聚合反应 59

（三）氧化反应 59

（四）参键上氢原子的反应 60

五、乙炔的工业制法和用途 61

第二节二烯烃 62

一、二烯烃的分类和命名 62

二、共轭二烯烃的结构 63

（一）共轭效应 64

三、共轭效应及其类型 64

（二）共轭效应的类型 65

（三）供电子共轭效应及吸电子共轭效应 67

四、共轭二烯烃的物理性质 68

五、共轭二烯烃的化学性质 68

（一）加成反应 68

（二）双烯合成 69

（三）聚合反应 70

六、重要的共轭二烯烃 71

（一）1,3-丁二烯 71

（二）异戊二烯 71

七、天然橡胶和合成橡胶 72

习题 73

一、脂环烃的分类和命名 75

第五章脂环烃 75

二、脂环烃的性质 77

（一）环烷烃的反应 77

（二）环烯烃和环二烯烃的反应 79

三、环烷烃的结构和稳定性 79

四、脂环烃的立体异构 82

（一）环己烷的构象 82

（二）环烷烃的顺反异构 84

（三）一元取代环己烷的构象 85

*（四）十氢化萘的构象 86

习题 86

第六章芳烃 89

（一）凯库勒结构式 90

一、苯的结构 90

第一节单环芳烃 90

（二）苯分子结构的近代概念 91

二、单环芳烃的同分异构及命名 94

三、单环芳烃的来源和制法 95

（一）从煤焦油中提取 95

（二）石油的芳构化 96

四、单环芳烃的物理性质 97

五、单环芳烃的化学性质 97

（一）取代反应 97

（二）苯环上的亲电取代反应历程 100

（三）加成反应 103

（四）氧化反应 103

（一）定位规律 104

六、苯环上亲电取代反应的定位规律 104

（二）苯环上取代定位规律的理论解释 105

（三）苯的二元取代物的定位规律 107

七、重要的芳烃 108

（一）苯 108

（二）甲苯 108

（三）二甲苯 108

（四）苯乙烯 109

八、离子交换树脂 109

第二节稠环芳烃 110

一、萘 110

（一）萘的结构、同分异构及命名 111

（二）萘的性质 112

二、蒽 115

三、菲 115

*四、其它稠环芳烃 116

第三节多环芳烃 116

一、联苯 116

二、多苯代脂烃 117

习题 117

第七章卤代烃 120

第一节卤代烷烃（卤烷） 120

一、卤烷的命名 120

（二）烯烃加卤化氢 121

（三）由醇制备 121

（一）烷烃直接卤代 121

二、卤烷的制法 121

（四）碘烷的制备 122

三、卤烷的物理性质 122

四、卤烷的化学性质 123

（一）取代反应 123

（二）亲核取代反应历程 124

（三）消除反应 128

（四）与金属反应 129

第二节卤代烯烃、卤代芳烃和多卤代烃 131

一、卤代烯烃 131

（一）卤代烯烃的分类和命名 131

（二）卤代烯烃的化学性质 131

二、卤代芳烃 133

三、常见的多卤代烃 134

（一）三氯甲烷 134

（二）四氯化碳 134

（三）二氟二氯甲烷 135

（四）四氟乙烯 135

习题 135

第八章醇、醚、酚 138

第一节醇 138

一、醇的分类和命名 138

二、醇的制法 139

（一）烯烃水合法 139

（二）卤代烃水解法 140

（三）从格利亚试剂制备 140

三、醇的物理性质 141

（四）从醛、酮、羧酸、酯还原 141

四、醇的化学性质 143

（一）与活泼金属反应 144

（二）？盐的生成 144

（三）与氢卤酸的反应 145

（四）脱水反应 146

（五）与无机酸反应 147

（六）氧化与脱氢 148

五、重要的醇 149

（一）甲醇 149

（二）乙醇 150

（三）乙二醇 150

（四）丙三醇 150

六、硫醇的制法和性质 151

（五）苯甲醇 151

（一）硫醇的制法 152

（二）硫醇的性质 152

第二节醚 153

一、醚的构造、分类和命名 153

二、醚的制法 154

（一）醇脱水 154

（二）威廉森合成法 154

三、醚的物理性质 155

四、醚的化学性质 155

（一）？盐的生成 155

（二）醚键的断裂 156

五、环氧乙烷 157

（三）过氧化物生成 157

*六、冠醚 159

七、硫醚 160

第三节酚 161

一、酚的构造、分类和命名 161

二、酚的来源及制法 162

（一）从异丙苯制备 162

（二）从芳卤制备 162

（三）苯磺酸钠碱熔 163

三、酚的物理性质 163

四、酚的化学性质 164

（一）酚羟基的反应 164

（二）芳环上的亲电取代反应 166

（三）酚的氧化和加氢反应 168

（四）与三氯化铁的显色反应 169

五、重要的酚 169

（一）苯酚 169

（二）甲苯酚 169

（三）对苯二酚 169

（四）萘酚 170

（五）硫酚 170

习题 171

第九章醛、酮、醌 173

第一节醛、酮 174

一、醛、酮的命名 174

二、醛、酮的制法 175

（一）氧化法 175

（二）傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 177

三、醛、酮的物理性质 178

四、醛、酮的化学性质 179

（一）羰基上的加成反应 181

（二）α-氢原子的反应 186

（三）醛、酮的还原和加氢 190

（四）醛、酮的氧化和鉴别 192

五、重要的醛、酮 193

（一）甲醛 193

（二）乙醛 194

（三）三氯乙醛 194

（四）苯甲醛 194

（五）丙酮 194

（八）丙烯醛 195

（六）环己酮 195

（七）苯乙酮 195

（九）乙烯酮 196

第二节醌 197

一、苯醌 197

*二、萘醌 198

*三、蒽醌 199

习题 200

第十章羧酸及其衍生物 204

第一节羧酸 204

一、羧酸的结构、分类和命名 204

（一）氧化法 205

（二）腈的水解 205

二、羧酸的一般制法 205

（三）从格利亚试剂合成 206

三、羧酸的物理性质 207

四、羧酸的化学性质 208

（一）酸性和成盐——羧基上O—H 209

键断裂的反应 209

（二）羧酸衍生物的生成——羧基上 211

—OH的取代反应 211

（三）羧基中羰基上的还原反应 212

（四）脱羧反应 212

（五）烃基上的反应 213

五、几种重要羧酸的来源和用途 214

（一）甲酸 214

（四）己二酸 215

（二）乙酸 215

（三）乙二酸 215

（五）苯甲酸 216

（六）苯二甲酸 216

第二节羧酸衍生物 217

一、羧酸衍生物的结构和命名 217

二、羧酸衍生物的物理性质 218

三、羧酸衍生物的化学性质 220

（一）羧酸衍生物的水解 220

（二）羧酸衍生物的醇解 221

（三）羧酸衍生物的氨解 221

（四）羧酸衍生物与格利亚试剂的反应 222

（五）羧酸衍生物的还原反应 223

（六）酰胺的个别反应 224

（七）酯化反应和酯的水解反应 225

四、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 226

及其在合成上的应用 226

（一）丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 226

（二）乙酰乙酸乙酯及其在合成上的应用 227

五、羧酸衍生物的制法 230

六、重要的羧酸衍生物举例 232

（一）酸酐类 232

（二）酯类 233

（三）酰胺类 233

第三节碳酸衍生物 234

一、碳酰氯 234

二、碳酰胺 235

*三、硫脲 236

*四、胍 237

习题 237

第十一章有机含氮化合物 242

第一节硝基化合物 242

一、硝基化合物的结构、分类和命名 242

二、硝基化合物的制法 243

三、硝基化合物的物理性质 244

四、硝基化合物的化学性质 245

（一）硝基化合物的还原 245

（二）硝基对苯环邻、对位上取 246

代基的影响 246

第二节胺 248

（三）脂肪族硝基化合物的互变异构现象 248

一、胺的分类和命名 250

二、胺的物理性质 251

三、胺的化学性质 252

（一）碱性与成盐 253

（二）与亚硝酸的反应 253

（三）与酰化剂反应 255

（四）芳胺的特殊反应 256

（五）异腈反应 258

四、胺的制法 258

（一）氨或胺的烷基化 258

（二）不饱和氮化合物还原 259

（三）伯胺的个别制法 259

五、季铵盐和季铵碱 260

第三节重氮化合物和偶氮化含物 261

一、重氮化反应和重氮盐的结构 261

二、重氮盐的性质及其在合成上的应用 263

（一）取代反应 263

（二）保留氮的反应 265

*三、重氮甲烷的制备和应用 267

*四、碳烯、氮烯 268

第四节腈和异腈 269

一、腈的结构和命名 269

二、腈的制法和性质 269

三、丙烯腈 271

四、异腈的结构和性质 272

习题 273

一、羟基酸的分类和命名 277

第十二章羟基酸、对映异构 277

第一节羟基酸 277

二、羟基酸的物理性质 278

三、羟基酸的化学性质 278

（一）酸性 278

（二）脱水反应 278

（三）α-羟基酸的分解反应 279

四、重要的羟基酸 279

（一）乳酸 279

（二）酒石酸 280

（三）水杨酸 280

一、手性和对映体 281

（一）手性 281

第二节对映异构 281

（二）对称因素 283

二、偏振光、比旋光度、物质的旋光性 284

（一）偏振光 284

（二）比旋光度 285

三、含有一个手性碳原子开链 286

化合物的对映异构现象 286

四、构？记？ 288

（一）DL标记法 288

（二）R/S标记法 289

五、含有两个手性碳原子开链化合物的 291

对映异构现象 291

*六、外消旋体的拆分 294

七、外消旋化和构型转化 295

*八、环状化合物的对映异构现象 296

*九、不含手性碳原子化合物的对映异构现象 297

习题 300

第十三章杂环化合物 303

一、杂环化合物的分类和命名 303

二、五元杂环化合物的结构和性质 307

（一）吡咯、呋喃、噻吩的结构 307

（二）吡咯、呋喃、噻吩的性质 308

（ 三）糠醛 311

*（四）吡唑、咪唑，噻唑的结构和性质 312

三、六元杂环化合物的结构和性质 313

（一）吡啶 313

*（二）嘧啶 317

四、稠杂环化合物——吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤的结构和性质 318

（一）吲哚 318

（二）喹啉和异喹啉 319

（三）嘌呤及其衍生物 321

习题 322

*第十四章碳水化合物 325

第一节单糖 325

一、单糖的开链结构 326

二、单糖的构型（D/L标记法） 327

三、单糖的环状结构 327

四、吡喃糖的稳定构象 331

五、单糖的化学性质 332

（一）氧化反应 332

（二）还原反应 333

（三）成脎反应 334

（四）生成醚和酯 336

第二节二糖 336

一、蔗糖 337

二、麦芽糖 338

三、纤维二糖 338

第三节多糖 339

一、淀粉 339

二、纤维素 341

（一）硝酸纤维素酯 342

（二）醋酸纤维素酯 342

（三）纤维素黄原酸酯 342

习题 343

*第十五章氨基酸、蛋白质、核酸 346

第一节氨基酸 346

一、氨基酸的分类和命名 346

二、氨基酸的性质 347

（一）两性及等电点 347

（二）氨基酸受热反应 348

（三）茚三酮反应 349

（四）失羧和失氨作用 350

（五）缩合反应——多肽的产生 350

第二节蛋白质 351

一、蛋白质的组成、分类及功能 351

（一）蛋白质的变性及盐析作用 352

（二）蛋白质的颜色反应 352

二、蛋白质的性质 352

（三）蛋白质的水解反应 353

（四）蛋白质的两性及等电点 353

三、蛋白质的结构 354

第三节核酸 357

一、核酸的组成 357

二、核酸的结构 359

三、核酸的生理功能与工业用途 362

习题 363

*第十六章油脂及表面活性剂 365

第一节油脂 365

一、油脂的概念及组成 365

（一）水解 366

二、油脂的性质 366

（二）加成 367

（三）干性 368

（四）酸败 368

三、蜡 368

第二节表面活性剂 368

一、表面活性剂概念 368

二、表面活性剂的分类、性质及用途 369

（一）阴离子型表面活性剂 369

（二）阳离子型表面活性剂 370

（三）两性离子型表面活性剂 370

（四）非离子型表面活性剂 371

三、表面活性剂的去污作用 373

习题 374