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1 烃及卤代烃 1

1.1　基本内容概述 1

1.1.1　烃、卤代烃的结构特点和反应性 1

1.1.2　烃及卤代烃的命名 3

1.1.3　物理性质与结构的关系 3

1.1.4　烃类化合物的反应 3

1.1.5　烃及卤代烃的制备方法 11

1.2　本章重点与难点分析 14

1.2.1　烃类的自由基卤代反应 14

1.2.2　烯烃的亲电加成反应要点 14

1.2.3　炔氢 15

1.2.4　芳香性 16

1.2.5　苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性 16

1.2.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应 17

1.3　复习备考实战训练 18

1.4　历年考研真题精析 34

2　含氧化合物——醇、酚、醚 51

2.1 基本内容概述 51

2.1.1　醇、酚、醚的制备 51

2.1.2　醇、酚、醚的反应 55

2.2　本章重点与难点分析 59

2.2.1　醇、酚、醚的沸点及熔点 59

2.2.2　酚的酸性 59

2.2.3　醇钠的应用 60

2.2.4　醇转变成卤代烃 60

2.2.5　醇转变成烯烃 61

2.2.6　频哪醇重排 61

2.2.7　醇的氧化 62

2.2.8　克莱森重排 63

2.2.9　弗里斯重排 63

2.2.10　芳香醚的伯奇还原 63

2.2.11　醚链的断裂 64

2.3　复习备考实战训练 64

2.4　历年考研真题精析 79

3　含氧化合物——醛和酮 92

3.1　基本内容概述 92

3.1.1　醛、酮的制备 92

3.1.2　醛、酮的反应 93

3.2　本章重点与难点分析 96

3.2.1　醛、酮的亲核加成 96

3.2.2　醛、酮α位的反应 99

3.2.3　相关的氧化还原反应 101

3.3　复习备考实战训练 102

3.4　历年考研真题精析 115

4　含氧化合物——羧酸及其衍生物 129

4.1　基本内容概述 129

4.1.1 制备 129

4.1.2　性质 132

4.2　本章重点与难点分析 134

4.2.1　羧酸的酸性 134

4.2.2　酯化反应和水解反应的速率 135

4.2.3　缩合反应及其机理 136

4.2.4　β-酮酸酯在合成中的应用 138

4.3　复习备考实战训练 139

4.4　历年考研真题精析 151

5　含氮化合物 167

5.1　基本内容概述 167

5.1.1　硝基化合物 167

5.1.2　胺 169

5.1.3　重氮盐的反应 173

5.2　本章重点与难点分析 173

5.2.1　胺的碱性 174

5.2.2　胺的沸点 174

5.2.3　季铵碱的Hofmann消去反应 174

5.2.4　—NH2的保护 175

5.2.5　烯胺的应用 176

5.2.6　芳环上的亲核取代反应 176

5.2.7　重氮盐的应用 177

5.3　复习备考实战训练 178

5.4　历年考研真题精析 188

6　杂环化合物 201

6.1　基本内容概述 201

6.1.1　定义 201

6.1.2　杂环化合物的分类和命名 201

6.1.3　芳香性 202

6.1.4　亲电取代反应 203

6.1.5　亲核取代反应 204

6.1.6 吡啶氮原子上的反应 205

6.1.7　加成反应 205

6.1.8　还原反应 205

6.1.9　喹啉的性质 206

6.1.10　斯克柔普（Skroup）喹啉制法 206

6.2　本章重点与难点分析 206

6.2.1　芳杂环化合物的结构特征 206

6.2.2　芳香性 207

6.2.3　氧化反应 207

6.2.4　碱性 208

6.3　复习备考实战训练 208

6.4　历年考研真题精析 214

7　立体化学 222

7.1　基本内容概述 222

7.1.1　顺反异构 222

7.1.2　手性和对映体 222

7.1.3　旋光性和比旋光度 223

7.1.4　构型的表示法、构型的确定和构型的标记 223

7.1.5　含有一个手性碳原子的化合物 225

7.1.6 分子中含有多个手性碳原子的化合物 225

7.1.7　外消旋体的拆分 225

7.1.8　手性合成 225

7.1.9　环状化合物的立体异构 226

7.1.10　不含手性碳原子的旋光物质 227

7.2　本章重点与难点分析 228

7.2.1　异构的分类 228

7.2.2　手性分子的判断 228

7.2.3　菲舍尔投影式应用要点 229

7.2.4　分子旋光性的判断 229

7.3　复习备考实战训练 229

7.4　历年考研真题精析 239

8　生物分子 244

8.1　基本内容概述 244

8.1.1　糖类 244

8.1.2　氨基酸、多肽和蛋白质 246

8.2　本章重点与难点分析 247

8.2.1　糖的成脎反应 247

8.2.2　糖的还原性 247

8.2.3　α-氨基酸的显色反应 248

8.3　复习备考实战训练 248

8.4　历年考研真题精析 251

9　波谱分析 254

9.1　基本内容概述 254

9.1.1 紫外光谱（UV） 254

9.1.2　红外光谱（IR） 255

9.1.3　核磁共振氢谱（1H NMR） 256

9.1.4　核磁共振碳谱（1C NMR） 259

9.1.5　质谱（MS） 260

9.1.6　元素分析法 262

9.2　本章重点与难点分析 262

9.2.1　λmax比较 262

9.2.2　红外光谱的重点和难点 262

9.2.3　核磁共振氢谱的重点和难点 264

9.2.4　元素分析法确定分子式 264

9.3　复习备考实战训练 265

9.4　历年考研真题精析 273

10　实验 278

10.1　基本内容概述 278

10.1.1 有机化学实验室的安全知识 278

10.1.2　加热和冷却 278

10.1.3 常压蒸馏 279

10.1.4　减压蒸馏 279

10.1.5　水蒸气蒸馏 280

10.1.6　分馏 281

10.1.7　重结晶 281

10.1.8　萃取 281

10.1.9　升华 282

10.1.10　干燥及干燥剂的使用 283

10.1.11　色谱分离技术 283

10.2　本章重点与难点分析 284

10.2.1　仪器设备的使用 284

10.2.2　常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点 284

10.2.3 重结晶 285

10.2.4　萃取 286

10.2.5　升华 286

10.2.6　干燥及干燥剂的使用 286

10.2.7　薄层色谱法 287

10.3　复习备考实战训练 288

10.4　历年考研真题精析 294

附录 298

附录1 中国科学院研究生院2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案 298

附录2 南开大学2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案 305

附录3 中山大学2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案 312

附录4 南京大学2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案 317

参考文献 324