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第1章 绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

【知识链接】科学家——韦勒 1

1.2有机化合物的特点 2

1.2.1有机化合物的结构特点 2

1.2.2有机化合物的性质特点 2

1.3有机化合物的分子结构 3

1.3.1价键理论 3

1.3.2共价键的参数 4

1.3.3分子结构的表示方法 5

1.4有机化合物的分类 6

1.4.1按碳架分类 6

1.4.2按官能团分类 7

1.5有机化合物的物理性质与分子结构的关系 8

1.5.1有机化合物的沸点与分子结构的关系 8

1.5.2有机化合物的熔点与分子结构的关系 9

1.5.3有机化合物的溶解度与分子结构的关系 10

本章小结 10

习题 11

第2章 烷烃 12

2.1烷烃的通式及同系列概念 12

2.2烷烃的结构 12

2.2.1甲烷的结构 13

【知识链接】科学家——鲍林 14

2.2.2烷烃的异构现象 14

【拓展提高】烷烃的构象 14

2.3烷烃的命名 16

2.3.1碳原子和氢原子的分类 16

2.3.2普通命名法 16

2.3.3系统命名法 17

2.4烷烃的物理性质 18

2.5烷烃的化学性质 19

2.5.1氧化反应 19

2.5.2取代反应 20

2.6重要的烷烃——甲烷 20

【科技导读】可燃冰 20

本章小结 21

习题 21

第3章 不饱和脂肪烃 23

3.1烯烃 23

3.1.1乙烯的结构 23

3.1.2烯烃的异构 24

3.1.3烯烃的命名 25

3.1.4烯烃的物理性质 28

3.1.5烯烃的化学性质 28

【拓展提高】诱导效应 30

3.1.6重要的烯烃及其应用 32

【科技导读】乙烯的催熟作用 33

3.2二烯烃 33

3.2.1二烯烃的分类和命名 33

3.2.2共轭二烯烃的化学性质 33

【拓展提高】共轭效应 35

3.3炔烃 36

3.3.1炔烃的结构 36

3.3.2炔烃的异构和命名 36

3.3.3炔烃的物理性质 37

3.3.4炔烃的化学性质 37

3.3.5重要的炔烃——乙炔 39

【科技导读】导电有机聚合物 39

本章小结 40

习题 42

第4章 脂环烃 44

4.1脂环烃的分类和命名 44

4.1.1脂环烃的分类 44

4.1.2单环脂环烃的命名 44

【拓展提高】多环脂环烃的命名 45

4.2脂环烃的物理性质 46

4.3脂环烃的化学性质 46

4.3.1环烷烃的化学性质 46

4.3.2环烯烃和环二烯烃的化学性质 47

4.4环烷烃的结构 49

4.4.1环张力和热稳定性 49

4.4.2环丙烷的结构 49

4.4.3环丁烷的结构 50

4.4.4环戊烷的结构 50

4.4.5环己烷的结构 50

【知识链接】科学家——哈塞尔 52

本章小结 53

习题 54

第5章 芳香烃 56

5.1芳烃的分类 56

5.1.1单环芳烃 56

5.1.2多环芳烃 56

5.2苯的分子结构 57

5.2.1苯的凯库勒结构式 57

5.2.2苯分子结构的近代概念 57

5.3单环芳烃的命名 58

5.3.1一元烷基苯 58

5.3.2二元烷基苯 58

5.3.3三元烷基苯 59

5.3.4单环芳烃衍生物的命名 59

5.4单环芳烃的物理性质 60

5.5单环芳烃的化学性质 60

5.5.1取代反应 61

5.5.2加成反应 63

5.5.3氧化反应 63

5.6苯环取代反应的定位规律 64

5.6.1邻、对位定位基 64

5.6.2间位定位基 64

5.6.3定位规律的应用 65

5.7稠环芳烃 66

5.7.1萘 66

5.7.2蒽 68

5.7.3菲 69

【拓展提高】非苯芳烃 69

【科技导读】致癌芳烃 69

本章小结 70

习题 71

第6章 旋光异构 73

6.1物质的旋光性 73

6.1.1偏振光与旋光性物质 73

6.1.2旋光度与比旋光度 74

6.2旋光性和分子结构的关系 75

6.2.1手性与手性分子 75

6.2.2对称面 75

6.2.3对称中心 75

6.2.4手性碳原子 75

6.3含有一个手性碳原子的旋光异构体 76

6.3.1对映异构体和外消旋体 76

6.3.2费歇尔投影式 76

6.3.3旋光异构体构型的标记方法 77

6.4含有两个手性碳原子的旋光异构体 79

6.4.1含两个不相同的手性碳原子 79

6.4.2含两个相同的手性碳原子 80

【科技导读】旋光异构体在生命科学中的意义 80

【知识链接】科学家——范特霍夫 81

本章小结 81

习题 82

第7章 卤代烃 84

7.1卤代烃概述 84

7.1.1卤代烃的分类 84

7.1.2卤代烃的命名 84

7.2卤代烃的物理性质 85

7.3卤代烃的化学性质 86

7.3.1亲核取代反应 86

【拓展提高】亲核取代反应机理 87

7.3.2消除反应 89

7.3.3与金属镁的反应 89

【知识链接】科学家——格利雅 90

7.4卤代烯烃和卤代芳烃 90

7.4.1卤代烯烃和卤代芳烃的分类 90

7.4.2卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 91

【拓展提高】为什么不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的活泼性不同？ 91

7.5重要的卤代烃化合物 92

7.5.1溴甲烷 92

7.5.2三氯甲烷 92

7.5.3三碘甲烷 92

7.5.4四氯化碳 93

【科技导读】氟利昂 93

本章小结 93

习题 94

第8章醇、酚、醚 96

8.1醇的分类和命名 96

8.1.1醇的分类 96

8.1.2醇的命名 96

8.2醇的物理性质 97

8.3醇的化学性质 98

8.3.1与活泼金属钠的反应（--H键的断裂） 99

8.3.2醇与氢卤酸的反应（C-O键的断裂） 99

8.3.3醇与PX3、 PX5的反应 99

8.3.4醇的脱水反应（β-H的反应） 100

8.3.5醇的氧化反应（a-H的反应） 101

8.4重要的醇类化合物 101

8.4.1甲醇 101

8.4.2乙醇 102

8.4.3丙三醇 102

8.5酚的分类和命名 102

8.5.1酚的分类 102

8.5.2酚的命名 102

8.6酚的物理性质 103

8.7酚的化学性质 104

8.7.1酚的酸性 104

8.7.2酚醚的生成 105

8.7.3酚与FeCl3的反应 105

8.7.4酚的氧化反应 105

8.7.5酚的取代反应 105

8.8重要的酚类化合物 107

8.8.1苯酚 107

8.8.2甲酚 107

8.8.3维生素E 107

8.9醚的分类和命名 108

8.9.1醚的分类 108

8.9.2醚的命名 108

8.10醚的物理性质 109

8.11醚的化学性质 109

8.11.1？盐的生成 109

8.11.2醚键的断裂 110

【拓展提高】过氧乙醚 110

8.12乙醚 110

【知识链接】科学家——佩德森 111

本章小结 111

习题 114

第9章醛、酮 116

9.1醛、酮概述 116

9.1.1醛、酮的分类 116

9.1.2命名 116

9.2醛、酮的物理性质 117

9.3醛、酮的化学性质 118

9.3.1羰基上的加成反应 118

【拓展提高】羰基亲核加成反应活性 122

9.3.2 α-氢的反应 122

9.3.3氧化反应 124

9.3.4还原反应 125

9.3.5歧化反应 126

9.4重要的醛、酮类化合物 127

9.4.1甲醛 127

9.4.2乙醛 127

9.4.3丙酮 127

9.4.4苯甲醛 127

【知识链接】科学家——坎尼扎罗 127

【科技导读】身边的隐形杀手——甲醛 128

本章小结 128

习题 129

第10章 羧酸及其衍生物 132

10.1羧酸的分类和命名 132

10.1.1羧酸的分类 132

10.1.2羧酸的命名 132

10.2羧酸的物理性质 133

10.3羧酸的化学性质 134

10.3.1酸性 135

【拓展提高】结构对酸性的影响 135

10.3.2生成羧酸衍生物的反应 136

10.3.3还原反应 137

10.3.4脱羧反应 137

10.3.5 α-H原子的卤代反应 138

10.4重要的羧酸 138

10.4.1甲酸 138

10.4.2乙酸 139

10.4.3乙二酸 139

10.4.4苯甲酸 139

10.5羧酸衍生物的命名 139

10.5.1酰卤的命名 139

10.5.2酸酐的命名 140

10.5.3酯的命名 140

10.5.4酰胺的命名 140

10.6羧酸衍生物的物理性质 141

10.7羧酸衍生物的化学性质 141

10.7.1水解反应 142

10.7.2醇解反应 142

10.7.3氨解反应 142

10.7.4还原反应 143

10.7.5酰胺的特性 143

10.8重要的羧酸衍生物 144

10.8.1乙酰氯和苯甲酰氯 144

10.8.2邻苯二甲酸酐 144

10.8.3邻苯二甲酸二丁酯 144

10.9油脂 144

10.9.1油脂的组成和结构 144

10.9.2油脂的物理性质 146

10.9.3油脂的化学性质 146

【知识链接】科学家——伍德沃德 148

【科技导读】反式脂肪酸 148

本章小结 149

习题 151

第11章 含氮有机化合物 153

11.1胺的分类和命名 153

11.1.1胺的分类 153

11.1.2胺的命名 154

11.2胺的物理性质 154

11.3胺的化学性质 155

11.3.1碱性 155

【拓展提高】为什么脂肪族胺的碱性比氨强，芳香族胺的碱性比氨弱？ 155

11.3.2烷基化反应 156

11.3.3酰基化反应 156

11.3.4与亚硝酸反应 157

【科技导读】N-亚硝基二烷基胺的致癌性与腌肉 158

11.3.5芳环上的取代反应 158

11.4重要的胺类化合物 159

11.4.1二甲胺和三甲胺 159

11.4.2乙二胺 159

11.4.3苯胺 159

11.4.4胆胺与胆碱 159

11.5重氮盐和偶氮化合物 160

11.5.1重氮盐的化学性质及在合成中的应用 160

11.5.2偶合反应 161

11.6其他含氮化合物 162

11.6.1尿素 162

11.6.2腈 162

【科技导读】磺胺类药物 163

本章小结 163

习题 165

第12章 取代酸 167

12.1羟基酸 167

12.1.1羟基酸的分类和命名 167

12.1.2羟基酸的物理性质 167

12.1.3羟基酸的化学性质 168

12.1.4重要的羟基酸 169

12.2羰基酸 170

12.2.1羰基酸的分类和命名 170

12.2.2羰基酸的化学性质 171

【拓展提高】互变异构现象 171

12.3氨基酸 172

12.3.1氨基酸的分类和命名 172

12.3.2氨基酸的物理性质 174

12.3.3氨基酸的化学性质 175

【知识链接】科学家——桑格 177

本章小结 177

习题 179

第13章 杂环化合物 181

13.1杂环化合物的分类及命名 181

13.1.1杂环化合物的分类 181

13.1.2杂环化合物的命名 182

【拓展提高】吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构 183

13.2杂环化合物的化学性质 184

13.2.1取代反应 184

13.2.2氧化反应 184

13.2.3还原反应 185

13.2.4酸碱性 185

13.3重要的杂环化合物 185

13.3.1呋喃的衍生物 185

13.3.2吡咯的衍生物 186

【知识链接】科学家——费歇尔 188

13.3.3吡啶的衍生物 188

13.3.4嘧啶及其衍生物 189

13.3.5嘌吟及其衍生物 189

13.3.6吲哚及其衍生物 190

13.4生物碱 190

13.4.1生物碱概述 190

13.4.2生物碱的性质 190

13.4.3重要的生物碱 191

本章小结 192

习题 193

第14章 糖类 194

14.1单糖的结构 194

14.1.1单糖的链状结构 194

14.1.2单糖的环状结构 196

14.2单糖的化学性质 198

14.2.1氧化反应 198

14.2.2还原反应 199

14.2.3成脎反应 200

14.2.4成苷反应 200

14.2.5呈色反应 201

14.3二糖 201

14.3.1还原性二糖——麦芽糖 202

14.3.2非还原性二糖——蔗糖 202

14.4多糖 202

14.4.1淀粉 203

14.4.2纤维素 203

14.4.3果胶 204

【科技导读】膳食纤维 205

本章小结 205

习题 207

第15章 蛋白质和核酸 209

15.1蛋白质 209

15.1.1蛋白质的元素组成及分类 209

15.1.2蛋白质的结构 209

15.1.3蛋白质的理化性质 211

15.2核酸 213

15.2.1核酸组成成分 213

15.2.2核酸的结构 215

15.2.3核酸的生物功能 216

本章小结 217

习题 217

参考文献 218