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第一章 绪论 1

一、有机化学和有机化合物 1

二、有机化学与医学 2

三、有机化合物的分子结构 2

四、原子轨道杂化理论σ键和π键 5

五、共价键参数 9

六、共价键的断裂和反应类型 12

七、有机化合物的分类 13

八、有机化合物的来源 13

习题 15

第二章 链烃 16

第一节 烷烃 16

一、烷烃的结构 16

二、烷烃的同系列和通式 17

三、烷烃的同分异构现象 18

四、烷烃的命名 22

五、烷烃的物理性质 24

六、烷烃的化学性质 26

七、烷烃氯化的反应历程 28

八、几种常用的烷烃混合物 30

第二节 烯烃 30

一、烯烃的结构和通式 30

二、烯烃的同分异构现象 30

三、烯烃的命名法 31

四、烯烃的物理性质 33

五、烯烃的化学性质 34

六、烯烃的亲电加成反应历程 37

七、诱导效应 40

第三节 二烯烃 41

一、二烯烃的分类 41

二、共轭二烯烃的结构 42

三、二烯烃的命名 43

四、共轭二烯烃的化学性质 44

第四节 炔烃 46

一、炔烃的同分异构现象和命名 46

二、炔烃的物理性质 46

三、炔烃的化学性质 47

习题 49

第三章 环烃 53

第一节 脂环烃 53

一、脂环烃的分类和命名 53

二、环烷烃的结构 54

三、脂环烃的性质 58

四、多环脂烃 60

第二节 芳香烃 61

一、苯的结构 62

二、苯的同系物的异构现象和命名 64

三、苯及其同系物的性质 65

四、苯环上亲电取代反应的历程 70

五、苯环上亲电取代反应的定位规律 73

六、苯及其主要同系物 79

第三节 多环芳香烃 80

一、萘 80

二、蒽和菲 82

三、致癌烃 83

第四节 非苯型芳香烃和休克尔规则 83

一、环丙烯基正离子 84

二、1，3-环戊二烯基负离子 84

三、1，3，5-环庚三烯基正离子（？离子） 84

四、环丁烯基二价正离子及1， 3， 5， 7-环辛四烯基二价负离子 85

五、薁 85

六、轮烯 85

习题 86

第四章 卤代烃 91

一、卤代烃的分类和命名 91

二、卤代烃的性质 93

三、重要的卤代烃 102

习题 103

第五章 醇酚醚 105

第一节醇 106

一、醇的结构和分类 106

二、醇的命名 107

三、醇的物理性质 108

四、醇的化学性质 109

五、重要的醇 115

第二节酚 118

一、酚的结构、分类和命名 118

二、酚的化学性质 119

三、重要的酚 121

第三节醚 123

一、醚的结构、分类和命名 123

二、醚的性质 125

三、乙醚 126

四、环醚和冠醚 126

习题 127

第六章 醛酮醌 130

第一节 醛和酮 130

一、醛和酮的结构及分类 130

二、醛和酮的命名 131

三、醛和酮的物理性质 132

四、醛和酮的化学性质 134

五、重要的醛和酮 148

第二节醌 150

一、醌的结构 150

二、醌的性质 150

三、α-萘醌和维生素K 151

习题 152

第七章 羧酸和羧酸衍生物 155

第一节 羧酸 155

一、羧酸的结构及分类 155

二、羧酸的命名 155

三、羧酸的物理性质 157

四 、羧酸的化学性质 158

五、重要的羧酸 168

第二节 羧酸衍生物 169

一、羧酸衍生物的结构 169

二、羧酸衍生物的命名 169

三、羧酸衍生物的物理性质 170

四、羧酸衍生物的化学性质 171

五、重要的羧酸衍生物 175

习题 177

第八章 取代羧酸 181

第一节 羟基酸 181

一、羟基酸的结构及分类 181

二、羟基酸的命名 182

三、羟基酸的化学性质 182

四、重要的羟基酸 186

第二节 氧代酸 187

一、氧代酸的结构及命名 187

二、氧代酸的化学性质 187

三、互变异构现象 188

四、重要的氧代酸 190

第三节 对映异构现象 191

一、平面偏振光和物质的旋光性 191

二、产生对映异构现象的原因 193

三、含一个手性碳原子的分子 195

四、含两个手性碳原子的分子 200

五、对映异构在医学上的意义 201

习题 202

第九章 含氮有机化合物 205

第一节胺 205

一、胺的结构、分类和命名 205

二、胺的制备 207

三、胺的物理性质 208

四、胺的化学性质 208

五、重要的胺及其衍生物 214

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 216

一、重氮化合物的结构 216

二、重氮盐的化学性质 217

三、有机化合物的结构和颜色的关系 220

第三节 酰胺 221

一、酰胺的结构和命名 221

二、酰胺的性质 222

三、重要的酰胺及其衍生物 223

第四节 含氮杂环化合物 226

一、杂环化合物的分类和命名 227

二、杂环化合物的结构 228

三、吡咯和吡啶的性质 229

四、重要的含氮杂环化合物及其衍生物 230

第五节 生物碱 233

一、生物碱的概念 233

二、生物碱的分类和命名 234

三、生物碱的一般性质 234

四、重要的生物碱 235

习题 237

第十章 含硫、含磷及含砷的有机化合物 239

第一节 含硫的有机化合物 239

一、硫醇 239

二、硫醚 241

三、磺酸及其衍生物 243

第二节 含磷、含砷的有机化合物 246

一、含磷的有机化合物 246

二、含砷的有机化合物 249

习题 250

第十一章 脂类和甾族化合物 251

第一节 油脂 251

一、油脂的组成 251

二、油脂的物理性质 252

三、油脂的化学性质 253

第二节 磷脂和糖脂 255

一、卵磷脂 255

二、脑磷脂 257

三、（神经）鞘磷脂 257

四、糖脂 258

第三节 甾族化合物 259

一、甾族化合物的结构 259

二、重要的甾族化合物 261

习题 269

第十二章 碳水化合物 271

第一节单糖 271

一、单糖的结构 272

二、单糖的性质 279

三、重要的单糖及其衍生物 284

第二节 低聚糖 287

一、二糖的结构和化学性质 287

二、重要的二糖 288

第三节 多糖 290

一、多糖的结构 290

二、重要的多糖 290

第四节苷 296

一、概述 296

二、性质 297

三、重要的苷 297

习题 300

第十三章 氨基酸、蛋白质、核酸 302

第一节 氨基酸 302

一、氨基酸的构造、构型、分类和命名 302

二、氨基酸的性质 306

第二节肽 311

一、肽的分类和命名 311

二、肽的结构和功能 312

第三节 蛋白质 313

一、蛋白质的元素组成 313

二、蛋白质的分类 313

三、蛋白质的结构 313

四、蛋白质的性质 318

第四节 核酸 322

一、核酸的分子组成 322

二、核酸的结构 327

习题 331

第十四章 波谱学基本知识 333

第一节 紫外-可见光谱 334

一、基本原理和基本概念 334

二、影响紫外光谱的因素 337

三、紫外光谱在有机化学中的应用 338

第二节 红外光谱 339

一、分子振动和红外光谱的产生 339

二、红外光谱图 340

三、某些官能团在红外谱图中的位置 341

四、红外光谱的解析 344

第三节 核磁共振谱 346

一、核磁能级与核磁共振 346

二、化学位移 347

三、NMR谱图 351

四、自旋-自旋偶合 352

五、核磁共振谱的应用 353

六、电子顺磁共振谱 357

第四节 质谱 358

一、基本原理 358

二、质谱图 359

三、质谱中常见的几种离子峰 359

四、裂解的一般规律 360

五、质谱的应用 361

习题 362

第十五章 医用高分子化合物 365

第一节 高分子化学的基本知识 365

一、高分子化合物的基本概念 365

二、高分子化合物的结构 366

三、高分子化合物的性质 366

四、高分子化合物的合成 368

五、高分子化合物的分类和命名 370

第二节 医用高分子材料 371

习题 376

第十六章自由基和抗氧化剂 377

第一节 自由基 377

一、自由基的特点 377

二、自由基的产生 377

三、自由基的反应 379

第二节 脂质过氧化物在细胞内的生成 380

一、脂质过氧化 380

二、脂质过氧化物的生成 380

第三节 抗氧化剂 382

一、维生素E 383

二、维生素C 384

三、谷胱甘肽及辅酶Q 384

第四节 活性氧和脂质过氧化反应的检测 385

一、生物体系中活性氧的检测 385

二、体内脂质过氧化反应的检测 385

习题 386