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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 共价键 1

1.2.1 共价键的形成 2

1.2.2 共价键的属性 4

1.2.3 共价键的断裂和有机反应的类型 7

1.3 有机化合物的结构 7

1.4 有机化合物的分类 9

1.4.1 按碳架分类 9

1.4.2 按官能团分类 9

1.5 分子间作用力 10

1.5.1 氢键 10

1.5.2 偶极-偶极相互作用 11

1.5.3 色散力 11

1.6 酸碱理论 12

1.6.1 Bronsted酸碱理论 12

1.6.2 Lewis酸碱理论 14

1.6.3 硬软酸碱原理 14

习题 15

第2章 烷烃和环烷烃 17

2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 17

2.2 烷烃和环烷烃的命名 18

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 18

2.2.2 烷基和环烷基 18

2.2.3 烷烃的命名 19

2.2.4 环烷烃的命名 20

2.3 烷烃和环烷烃的结构 22

2.3.1 σ键的形成及其特性 22

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 23

2.3.3 烷烃的构象 25

2.4 烷烃和环烷烃的物理性质 27

2.5 烷烃和环烷烃的化学性质 28

2.5.1 自由基取代反应 28

2.5.2 氧化反应 31

2.5.3 异构化反应 31

2.5.4 裂化反应 32

2.5.5 小环环烷烃的加成反应 32

2.6 烷烃和环烷烃的主要来源 34

习题 34

第3章 不饱和烃与共轭效应 36

3.1 烯烃和炔烃的结构 36

3.1.1 碳碳双键的组成 36

3.1.2 碳碳三键的组成 37

3.1.3 π键的特性 38

3.1.4 烯烃和炔烃的同分异构 38

3.2 烯烃和炔烃的命名 39

3.2.1 烯基和炔基 39

3.2.2 烯烃和炔烃的系统命名 39

3.3 烯烃和炔烃的物理性质 42

3.4 烯烃和炔烃的化学性质 42

3.4.1 催化氢化反应 43

3.4.2 离子型加成反应 45

3.4.3 自由基加成反应 53

3.4.4 协同加成反应 55

3.4.5 催化氧化反应 57

3.4.6 聚合反应 57

3.4.7 α-氢原子的反应 58

3.4.8 炔烃的活泼氢反应 60

3.5 共轭二烯烃与共轭效应 61

3.5.1 1，3-丁二烯的结构 61

3.5.2 π，π-共轭 61

3.5.3 p，π-共轭 62

3.5.4 共振论 63

3.5.5 共轭二烯烃的化学性质 65

3.6 不饱和烃的工业来源和制法 68

3.6.1 低级烯烃的工业来源 68

3.6.2 烯烃的制备方法 68

3.6.3 乙炔的工业生产 69

3.6.4 炔烃的制备方法 69

3.6.5 1，3-丁二烯的工业制法 69

3.6.6 2-甲基-1，3-丁二烯的工业制法 70

3.6.7 环戊二烯的工业来源和化学性质 71

习题 72

第4章 芳烃芳香性 76

4.1 苯的结构 76

4.2 单环芳烃的构造异构和命名 77

4.2.1 构造异构 77

4.2.2 命名 78

4.3 单环芳烃的物理性质 78

4.4 单环芳烃的化学性质 79

4.4.1 苯环上的亲电取代反应及机理 79

4.4.2 催化氢化反应 83

4.4.3 氧化反应 83

4.4.4 聚合反应 83

4.4.5 芳烃侧链（烃基）上的反应 84

4.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 85

4.5.1 两类定位基 85

4.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 86

4.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 88

4.5.4 亲电取代反应定位规则在有机合成上的应用 89

4.6 稠环芳烃 90

4.6.1 稠环芳烃的结构 90

4.6.2 稠环芳烃的化学性质 91

4.7 非苯芳香族化合物 92

4.7.1 芳香性与Hückel规则 92

4.7.2 轮烯 93

4.7.3 并联环系 93

4.7.4 芳香性杂环化合物 94

4.7.5 芳香离子 95

4.7.6 富勒烯与石墨烯 95

习题 97

第5章 立体化学 100

5.1 同分异构体的分类 100

5.2 对映异构 101

5.2.1 手性和对映异构 101

5.2.2 对称因素 102

5.2.3 旋光性与光学活性 102

5.2.4 构型的表示法 104

5.2.5 构型的标记法 104

5.3 脂肪族化合物的对映异构与非对映异构 106

5.4 环己烷及其衍生物的构象 107

5.4.1 环己烷的构象 107

5.4.2 取代环己烷的构象 109

5.5 脂环化合物的顺反异构 110

5.6 脂环化合物的对映异构与非对映异构 111

5.7 不对称合成 111

习题 113

第6章 卤代烃 115

6.1 卤代烃的分类和命名 115

6.2 卤代烃的物理性质 117

6.3 卤代烃的化学性质 117

6.3.1 亲核取代反应 119

6.3.2 消除反应 120

6.3.3 与金属镁反应 121

6.4 亲核取代反应机理 122

6.4.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理 123

6.4.2 单分子亲核取代反应（SN1）机理 123

6.4.3 分子内亲核取代反应机理邻基参与 125

6.5 消除反应机理 126

6.5.1 双分子消除反应（E2）机理 126

6.5.2 单分子消除反应（E1）机理 127

6.6 影响亲核取代和消除反应竞争的因素 127

6.6.1 烃基结构的影响 128

6.6.2 亲核试剂的影响 128

6.6.3 离去基团的影响 129

6.6.4 溶剂的影响 129

6.6.5 反应温度的影响 130

6.7 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 130

6.7.1 苯基型卤代烃的亲核取代反应 130

6.7.2 苯基型卤代烃亲核取代反应的加成-消除机理 131

6.7.3 乙烯型卤代烃的消除反应 132

6.7.4 与金属反应 132

6.8 卤代烃的制备 133

6.8.1 烃的卤代 133

6.8.2 不饱和烃的加成 133

6.8.3 由醇制备 134

6.8.4 卤原子交换反应 134

6.8.5 卤甲基化 134

6.8.6 由重氮盐制备 134

习题 134

第7章 醇、酚、醚 138

7.1 醇、酚、醚的分类和命名 138

7.1.1 醇的分类和命名 138

7.1.2 酚的分类和命名 140

7.1.3 醚的分类和命名 141

7.2 醇、酚、醚的物理性质 142

7.2.1 醇和酚的物理性质 142

7.2.2 醚的物理性质 142

7.3 醇的化学性质 143

7.3.1 醇的酸性和成醚反应 143

7.3.2 醇的碱性和成酯反应 144

7.3.3 卤代烃的生成 145

7.3.4 脱水反应 147

7.3.5 氧化反应 148

7.4 酚的化学性质 150

7.4.1 酚的酸性 150

7.4.2 酚醚的生成 151

7.4.3 酚酯的生成 151

7.4.4 酚芳环上的亲电取代反应 152

7.4.5 酚的氧化和还原 156

7.5 醚和环氧化合物的化学性质 157

7.5.1 锌盐的生成 157

7.5.2 酸催化醚键断裂 158

7.5.3 环氧化合物的开环反应 158

7.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应 159

7.5.5 过氧化物的生成 159

7.5.6 冠醚 160

7.6 醇、酚、醚的制法 161

7.6.1 醇的制法 161

7.6.2 酚的制法 163

7.6.3 醚和环氧化合物的制法 164

习题 165

第8章 醛和酮 168

8.1 醛和酮的命名 168

8.1.1 普通命名法 168

8.1.2 系统命名法 169

8.2 醛和酮的物理性质 169

8.3 醛和酮的化学性质 170

8.3.1 羰基的亲核加成反应 171

8.3.2 a-氢原子的反应 176

8.3.3 缩合反应 178

8.3.4 氧化和还原反应 180

8.4 α，β-不饱和醛、酮 182

8.5 乙烯酮 184

8.6 醛和酮的制法 184

8.6.1 醛和酮的工业合成 184

8.6.2 伯醇和仲醇的氧化 185

8.6.3 芳环的酰基化 185

8.7 糖类 186

8.7.1 单糖 186

8.7.2 二糖 191

8.7.3 多糖 192

习题 193

第9章 羧酸及其衍生物 197

9.1 羧酸及其衍生物的命名 198

9.1.1 羧酸的命名 198

9.1.2 羧酸衍生物的命名 198

9.2 羧酸及其衍生物的物理性质 199

9.2.1 羧酸的物理性质 199

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 200

9.3 羧酸的化学性质 201

9.3.1 羧酸的酸性 201

9.3.2 羧酸衍生物的生成 204

9.3.3 羰基的还原反应 206

9.3.4 脱羧反应 206

9.3.5 二元酸的受热反应 206

9.3.6 a-氢原子的反应 207

9.3.7 羟基酸 207

9.4 羧酸衍生物的化学性质 209

9.4.1 酰基上的亲核取代反应 209

9.4.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性 211

9.4.3 还原反应 212

9.4.4 与金属有机试剂的反应 213

9.4.5 酰胺的特性 214

9.5 β-二羰基化合物 215

9.5.1 酮-烯醇互变异构 215

9.5.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 216

9.5.3 乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用 218

9.5.4 丙二酸二乙酯的合成及其应用 219

9.5.5 Knoevenagel缩合和Michael加成 220

9.6 羧酸的制法 221

9.7 碳酸衍生物 222

9.7.1 碳酰氯 223

9.7.2 碳酰胺 223

9.7.3 碳酸二甲酯 224

习题 225

第10章 有机含氮化合物 229

10.1 胺的分类和命名 229

10.1.1 胺的分类 229

10.1.2 胺的命名 230

10.2 胺的结构和物理性质 231

10.2.1 胺的结构 231

10.2.2 胺的物理性质 232

10.3 胺的制法 232

10.3.1 硝基化合物的还原 232

10.3.2 氨和胺的烃基化 233

10.3.3 醛和酮的还原胺化 233

10.3.4 酰胺和腈的还原 233

10.3.5 酰胺降解 234

10.3.6 Gabriel合成法 234

10.4 胺的化学性质 234

10.4.1 碱性 235

10.4.2 N-烃基化 235

10.4.3 酰基化 235

10.4.4 磺酰化 237

10.4.5 与亚硝酸反应 237

10.4.6 胺的氧化 238

10.4.7 芳环上的亲电取代反应 238

10.5 季铵盐和季铵碱 240

10.6 偶氮和重氮化合物 241

10.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应 242

10.6.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 242

10.7 含氮杂环化合物 246

10.7.1 吡咯和吲哚 246

10.7.2 吡啶和喹啉 248

10.7.3 嘧啶和嘌呤 249

10.7.4 生物碱 251

10.8 氨基酸 251

10.8.1 氨基酸的性质 253

10.8.2 氨基酸的制法 254

习题 255

第11章 有机化合物的波谱分析 258

11.1 分子吸收光谱和分子结构 258

11.2 红外吸收光谱 259

11.2.1 分子的振动和红外光谱 259

11.2.2 有机化合物基团的特征频率 260

11.2.3 有机化合物红外光谱举例 261

11.3 核磁共振谱 265

11.3.1 核磁共振的产生 265

11.3.2 化学位移 266

11.3.3 自旋偶合与自旋裂分 268

11.3.4 1H NMR谱图举例 269

11.3.5 综合利用红外光谱和核磁共振氢谱进行结构推断举例 271

习题 273

参考资料 277