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第1章 结构与基本性质 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.1.1有机化合物 1

1.1.2有机化学 1

1.2结构特征 3

1.2.1共价键的形成 3

1.2.2共价键的基本属性 6

1.2.3共振论简介 9

1.2.4构造式表示法 10

1.2.5键的极性在共价链上的传递 11

1.3官能团和化合物的分类 12

1.3.1官能团和官能团的构造 12

1.3.2化合物的分类 13

1.4反应类型和试剂的分类 15

1.4.1共价键的断裂方式和反应类型 15

1.4.2反应中间体 16

1.4.3试剂的分类 17

1.5酸和碱 18

1.5.1质子酸碱 18

1.5.2电子酸碱 19

拓展 分子模拟数字化模型 21

关键词 22

习题 22

第2章 命名 25

2.1化学介词、基和表示链结构的形容词 25

2.1.1化学介词 25

2.1.2基 26

2.1.3表示链结构的形容词 27

2.2系统命名法 28

2.2.1基本方法 28

2.2.2烃的命名 30

2.2.3杂环化合物母环的命名 33

2.2.4烃衍生物的命名 34

2.2.5杂环衍生物的命名 38

2.3沿用的命名方法 38

2.3.1普通命名法 38

2.3.2衍生命名法 39

2.3.3俗名法 39

拓展 发展中的系统命名法 39

关键词 41

习题 41

第3章 同分异构现象 46

3.1构造异构 46

3.1.1碳架异构 46

3.1.2官能团位置异构 47

3.1.3官能团异构 47

3.1.4互变异构 48

3.2构象异构 48

3.2.1链烷烃的构象异构 48

3.2.2环烷烃的构象异构 51

3.3几何异构 54

3.3.1含双键化合物的几何异构 54

3.3.2含碳环化合物的顺反异构 55

3.4对映异构 55

3.4.1含手性碳化合物的对映异构 55

3.4.2手性碳构型的表示式与标记 57

3.4.3含手性轴化合物的对映异构 59

3.4.4构象对映体和非对映体 60

3.5分子结构与旋光性 60

3.5.1旋光性的测定 60

3.5.2含一个手性碳原子化合物的旋光性 61

3.5.3含两个手性碳原子化合物的旋光性 62

3.5.4分子结构与旋光性 64

3.6外消旋体的拆分 64

3.7自然界中的手性化合物 65

3.7.1萜 65

3.7.2甾族化合物 65

拓展 药物与分子的手性 66

关键词 67

习题 67

第4章 结构的表征 70

4.1研究有机化合物结构的基本程序 70

4.2红外光谱法 71

4.2.1基本原理 71

4.2.2重要官能团的吸收区域 73

4.2.3谱图的解析 74

4.3氢核磁共振谱法 75

4.3.1基本原理 76

4.3.2化学位移 76

4.3.3自旋偶合与自旋裂分 79

4.3.4谱图解析 81

拓展13C-NMR谱简介 83

4.4紫外光谱法 84

4.4.1光谱图 85

4.4.2基本原理 85

4.4.3谱图的解析 87

4.5质谱法 87

4.5.1基本原理 87

4.5.2质谱仪和质谱图 88

4.5.3谱图的解析 88

4.6结构表征的实例解析 89

拓展 磁共振成像 90

关键词 91

习题 91

第5章 饱和烃 95

5.1烷烃的分类及结构 95

5.2链烷烃的物理性质 96

5.3烷烃的化学性质 98

5.3.1卤代反应 98

5.3.2氧化反应 102

5.3.3裂解和异构反应 103

5.4小环烷烃的结构与性质 104

5.4.1结构和不稳定性 104

5.4.2化学反应 104

5.5多环烷烃 106

5.5.1十氢化萘 106

5.5.2金刚烷 106

拓展 石油加工 107

关键词 108

习题 108

第6章 不饱和烃 111

6.1分类和结构及物理性质 111

6.1.1不饱和烃的分类 111

6.1.2烯烃的结构和物理性质 111

6.2烯烃的亲电加成反应 112

6.2.1与质子酸反应 112

6.2.2与质子酸反应机理和碳正离子重排反应 113

6.2.3与卤素和次卤酸反应 115

6.2.4与硼化氢反应 116

6.3烯烃的自由基型加成反应 117

6.3.1与溴化氢的加成反应 117

6.3.2自由基加成聚合反应 117

6.4烯烃加氢反应 118

6.5烯烃的氧化反应 119

6.5.1氧化剂氧化 119

6.5.2催化氧化 119

6.5.3过氧化物氧化 120

拓展 烯烃的复分解反应 120

6.6烯烃α-氢的反应 121

6.6.1卤代反应 122

6.6.2氧化反应 122

6.7共轭体系和共轭效应 122

6.7.1共轭体系 122

6.7.2共轭效应 124

6.8共轭二烯烃 125

6.8.1共轭二烯烃的结构 125

6.8.2共轭二烯烃的化学性质 126

6.9炔烃的化学反应 129

6.9.1亲电加成反应 130

6.9.2亲核加成反应 130

6.9.3工业应用的几个重要反应 130

6.9.4催化加氢和还原反应 131

6.9.5聚合反应 131

6.9.6炔氢的反应 132

拓展 自然界中的烯烃 132

关键词 134

习题 134

第7章 芳香烃 137

7.1分类和苯的结构及物理性质 137

7.1.1分类 137

7.1.2苯的结构和芳香性 138

7.1.3单环芳烃的物理性质 140

7.2苯的亲电取代反应 140

7.2.1卤代反应 140

7.2.2硝化反应 141

7.2.3磺化和氯磺化反应 141

7.2.4烷基化和酰基化反应 142

7.2.5氯甲基化反应 143

7.3亲电取代反应机理的讨论 144

7.4两类定位基和解释及应用 145

7.4.1两类定位基 145

7.4.2定位效应的解释 146

7.4.3二元取代苯的定位规律 148

7.4.4定位规律在合成中的应用 149

7.4.5动力学控制和热力学控制反应 150

7.5单环芳烃的加成、氧化及α氢的反应 151

7.5.1加成反应 151

7.5.2氧化反应 151

7.5.3 α-氢的反应 152

7.6萘 152

7.6.1萘的结构及物理性质 153

7.6.2亲电取代反应 153

7.6.3亲电取代反应的规律 154

7.6.4氧化反应与还原反应 155

7.7非苯芳烃 155

7.7.1轮烯 156

7.7.2芳香离子 157

7.7.3稠环芳烃 157

拓展 富勒烯 158

7.8杂环化合物 159

7.8.1杂环化合物的芳香性 159

7.8.2分类和常见杂环化合物 160

7.8.3五元杂环化合物 160

7.8.4六元杂环化合物 161

7.8.5稠杂环化合物 161

拓展 煤加工 162

关键词 164

习题 164

第8章 卤代烃 168

8.1分类和结构及物理性质 168

8.1.1分类 168

8.1.2结构 168

8.1.3物理性质 169

8.2卤代烷的亲核取代反应 169

8.2.1制备官能团化合物 170

8.2.2亲核取代反应列举 170

8.2.3亲核取代反应机理 172

8.3卤代烷的消除反应 176

8.3.1消除反应的方向 176

8.3.2消除反应的机理 177

8.3.3影响消除反应的因素 178

8.4取代与消除竞争反应 178

8.5烯丙基型卤烃和苄基型卤烃 179

8.6乙烯型卤烃和卤苯 180

8.6.1卤苯的亲核取代反应 180

8.6.2卤苯的亲核取代反应机理 180

8.7与金属反应 181

拓展 卤烃的多样性 182

关键词 185

习题 185

第9章 醇酚醚 190

9.1醇的分类和结构及物理性质 190

9.1.1分类和结构 190

9.1.2物理性质 191

9.2醇的反应 192

9.2.1弱酸和弱碱性 192

9.2.2羟基的取代反应 194

9.2.3脱水反应 195

9.2.4氧化与脱氢反应 197

9.3酚的分类和结构及物理性质 198

9.3.1分类和结构 198

9.3.2物理性质 199

9.4酚的化学性质 199

9.4.1羟基的反应 199

9.4.2芳环的亲电取代反应 201

9.4.3氧化反应 202

9.5醚的分类和结构及物理性质 203

9.5.1分类和结构 203

9.5.2物理性质 204

9.6醚的化学性质 204

9.6.1弱碱性 204

9.6.2醚键的断裂 204

9.6.3氧化反应 205

9.6.4克莱森重排反应 205

9.7环醚 206

9.7.1 1，2-环醚 206

9.7.2冠醚 207

9.8硫醇、硫酚和硫醚 208

9.8.1酸性 209

9.8.2亲核性 209

9.8.3氧化反应 209

9.8.4自然界的硫醇、硫酚和硫醚 210

拓展 苯酚丙酮的工业生产 210

关键词 212

习题 212

第10章 醛酮醌 216

10.1醛、酮的分类和结构及物理性质 216

10.1.1分类和结构 216

10.1.2物理性质 217

10.2亲核加成反应 218

10.2.1与含氧亲核试剂的加成 218

10.2.2与含碳亲核试剂的加成 220

10.2.3与含氮亲核试剂的加成 223

10.2.4与含硫亲核试剂的加成 225

10.3 α-H的卤代及缩合反应 225

10.3.1酮的α-H的卤代反应 226

10.3.2羟醛缩合反应 227

10.4醛、酮的氧化和还原反应 229

10.4.1氧化反应 229

10.4.2还原反应 231

10.5α，β-不饱和醛、酮 233

10.5.1亲核加成反应 233

10.5.2亲电加成反应 234

10.6醌的化学性质 235

拓展 烯烃羰基合成反应的工业应用 235

关键词 236

习题 236

第11章 羧酸及其衍生物 242

11.1结构和物理性质 242

11.2羧酸的酸性 244

11.3酰基碳上的亲核取代反应 245

11.3.1羧酸衍生物的生成 246

11.3.2羧酸衍生物的反应 250

11.4羧酸及其衍生物的还原反应 253

11.5α-H的反应 253

11.5.1酰卤、羧酸的α-H卤代反应 253

11.5.2酯的缩合反应 254

11.6降解反应 256

11.6.1脱羧反应 256

11.6.2酰胺的降解反应 256

11.7β-二羰基化合物在有机合成中的应用 257

11.7.1乙酰乙酸乙酯的应用 257

11.7.2丙二酸酯的应用 259

拓展 合成纤维 259

关键词 260

习题 261

第12章 含氮和含磷化合物 266

12.1胺 266

12.1.1胺的分类和结构及物理性质 266

12.1.2胺的化学反应 268

12.2天然存在的胺 271

12.3季铵碱的性质 272

12.4重氮和偶氮化合物 273

12.4.1重氮盐的制备及其结构 273

12.4.2重氮盐的反应和应用 274

12.5硝基化合物 276

12.5.1硝基化合物的结构和物理性质 276

12.5.2硝基化合物的化学反应 276

12.6腈 277

12.6.1腈的结构和物理性质 277

12.6.2腈的化学反应 277

12.7异氰酸酯 279

12.8含磷化合物 280

12.8.1膦的结构及制备 281

12.8.2磷酸酯 281

12.8.3有机磷农药 281

12.9季铵盐与季磷盐 282

拓展 吗啡及其衍生物 283

关键词 283

习题 284

第13章糖 288

13.1糖的来源和分类 288

13.1.1来源 288

13.1.2分类 288

13.2单糖 289

13.2.1开链糖的构造、构型及构型标记 289

13.2.2环状糖的构造、构型及构象 290

13.2.3物理性质 293

13.2.4化学反应 293

13.3低聚糖 295

13.3.1二聚糖 295

13.3.2环糊精 296

13.4多聚糖 296

13.4.1淀粉 297

13.4.2纤维素 298

13.5其它重要的糖 298

13.6生物质炼制 299

拓展 甜味剂 300

关键词 300

习题 300

第14章 氨基酸 肽蛋白质 303

14.1α-氨基酸 303

14.1.1结构和分类及命名 303

14.1.2性质 305

14.2肽 307

14.2.1结构与命名 307

14.2.2链结构的测定 307

14.2.3肽的合成 308

14.3蛋白质 309

14.3.1组成和分类 309

14.3.2结构 309

14.3.3性质 311

拓展酶——一种生物催化剂 312

关键词 313

习题 313

第15章 类脂 核酸 315

15.1类脂 315

15.1.1脂肪酸 315

15.1.2油脂 316

15.1.3蜡 317

15.1.4磷脂 318

15.2核酸 319

15.2.1结构 319

15.2.2脱氧核糖核酸——遗传 321

15.2.3核糖核酸——蛋白质的合成 322

拓展DNA的指纹识别 323

关键词 324

习题 324

主要参考书 326

本书所用符号及缩写 327

索引 328

Ⅰ.中文索引 328

Ⅱ.英文人名索引 334